环钯化合物催化的Sonogashira交叉偶联反应

论文摘要

本文利用本实验室自主研发的二茂铁亚胺环钯催化剂,研究了以（E）-β-澳代苯乙烯和末端炔为底物的Sonogashira交叉偶联反应,合成了一类具有生物活性的共轭烯炔类化合物。1.使用正交设计法以（E）-β-溴代苯乙烯和苯乙炔为底物对反应条件进行了优选。结果显示,以二茂铁业胺环钯化合物Ⅰ或Ⅱ为催化剂,Cs2CO3为碱,CuBr为助催化剂,DMSO为溶剂,在氮气保护下可以顺利地实现（E）-β-溴代苯乙烯和芳基末端炔的交叉偶联反应,并以中等到较高的产率获得预期产物。2.研究了催化剂结构对以（E）-β-溴代苯乙烯和脂肪末端炔为底物的交叉偶联反应的影响。结果表明环钯二聚体Ⅰ在该条件下对脂肪炔和溴代苯乙烯不具有催化活性,而PPh3解聚的单体显示有催化活性。3.（E）-β-溴代苯乙烯和2-甲基-3-丁炔-2-醇的交叉偶联反应所得产物并不是预期的单芳基烯炔共轭体系,而是二芳基烯炔共轭化合物。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 前言
• 1.1 Sonogashira反应机理
• 1.2 Sonogashira反应条件综述
• 1.2.1 钯-铜催化的Sonogashira反应
• 1.2.2 Cu（Ⅰ）催化的Sonogashira反应
• 1.2.3 Cu（Ⅱ）催化的Sonogashira反应
• 1.2.4 无Cu（Ⅰ）助催化剂的Sonogashira反应
• 1.2.5 水溶剂中的Sonogashira反应
• 1.3 二茂铁亚胺环钯化合物催化的偶联反应
• 第二章 结果与讨论
• 2.1 反应底物的拓展
• 2.2 Sonogashira反应机理的研究
• 第三章 实验部分
• 3.1 仪器及试剂
• 3.2 实验步骤
• 3.2.1 环钯化二茂铁亚胺的合成
• 3.2.2 溴代苯乙烯和末端炔烃的Sonogashira偶联
• 参考文献
• 化合物附图
• 致谢