茄科植物糖苷生物碱Chaconine,Solanine和Tomatine抗真菌的防御作用及生态意义

茄科植物糖苷生物碱Chaconine,Solanine和Tomatine抗真菌的防御作用及生态意义

论文摘要

糖苷生物碱(glycoalkaloid)是一种植物次级代谢产物,主要分布于茄科和百合科植物中。糖苷生物碱是由含氮的甾体生物碱骨架(称为糖苷配基)与一条寡糖链组成的糖苷,糖链一般为三糖或四糖。研究表明,糖苷生物碱具有保护植物防御微生物、昆虫等天敌侵袭的作用,是植物的天然防御物质。糖苷生物碱对其它植物以及哺乳动物和人都具有生物学作用。糖苷生物碱的作用机制主要是它们对生物膜的溶解和破坏作用。它们能够与生物膜上的甾醇形成凝聚物而导致膜的破裂。糖苷生物碱抗真菌作用研究具有重要的生态意义和实用意义。糖苷生物碱抗真菌作用研究在国外开展的时间很早,已经有一百多年的历史。但是,在中国还未见有人对这类化合物进行系统、广泛和深入的研究。因此,本文就人们最常食用的二种植物马铃薯和番茄中的糖苷生物碱α-查茄碱(α-chaconine)、α-茄碱(α-solanine)和α-番茄碱(α-tomatine)的提取分离工艺及其检测鉴定方法、对二种植物病原真菌的作用活性及其混合作用效应以及α-查茄碱和α-茄碱的定位硫酸化修饰及其化学修饰物的抗真菌活性进行了深入研究探讨。本文的研究目的在于探讨糖苷生物碱α-查茄碱(α-chaconine)、α-茄碱(α-solanine)和α-番茄碱(α-tomatine)的最佳提取分离工艺及其检测鉴定方法、糖苷生物碱混合物在植物防御病原真菌中的相互作用关系、糖苷生物碱糖链结构与抗真菌活性的关系,从而了解植物防御功能的进化演变规律,对人类更好地利用植物资源,借鉴自然界形成的法则,造福于人类社会提供有益的指导。本论文的主要结果如下:1.提取方法对糖苷生物碱的提取率有显著影响。甲醇法和5%硫酸法较好。甲醇对糖苷生物碱的提取效率明显高于0.5%硫酸,但方法复杂,多适合于实验室方法。而硫酸提取法操作简单,成本低廉,适合于工业化提取。2.采用硅胶柱层析方法分离糖苷生物碱,使用氯仿-甲醇-氨水或乙酸乙酯-乙醇-氨水洗脱体系进行洗脱,然后用结晶的方法来纯化样品,可以得到满意结果。3.糖苷生物碱对植物病原真菌生长的抑制强度呈剂量依赖性。三种化合物中番茄碱抗真菌活性最高,查茄碱次之,茄碱活性最低。4.糖苷生物碱α-查茄碱和α-茄碱单独作用时对植物病原真菌的抑制效果一般是较低的,但是二者的混合物都有显著的协同作用。各浓度的糖苷生物碱混合物对真菌的生长抑制率都大于每种糖苷生物碱单独作用效果的和。5.糖苷生物碱α-查茄碱、α-茄碱和α-番茄碱三者的混合物没有产生协同增效作用。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 前言
  • 1 糖苷生物碱的结构
  • 1.1 糖苷生物碱的糖链结构
  • 1.2 糖苷生物碱的配基结构
  • 2 糖苷生物碱的生物学作用
  • 2.1 糖苷生物碱的生态学作用
  • 2.2 糖苷生物碱的药理学活性
  • 3 糖苷生物碱的作用机制
  • 4 糖苷生物碱抗真菌活性研究进展
  • 5 糖苷生物碱抗真菌作用的研究意义
  • 5.1 糖苷生物碱作为生物农药及水果保鲜剂
  • 5.2 选择开发高抗性品种,减少农业生产中化学药物的应用,并减少开支
  • 5.3 发展治疗性药物
  • 参考文献
  • 第一章 糖苷生物碱的分离纯化和结构分析
  • 1 前言
  • 1.1 糖苷生物碱的提取、分离方法
  • 1.2 糖苷生物碱的分析方法
  • 2 材料与方法
  • 2.1 试验材料
  • 2.2 试剂和仪器
  • 2.3 试验方法
  • 3 结果与分析
  • 3.1 提取溶剂的选择
  • 3.2 糖苷生物碱的提取
  • 3.3 糖苷生物碱分离条件的选择
  • 3.4 糖苷生物碱的分离、纯化
  • 3.5 糖苷生物碱的鉴别和结构确定
  • 参考文献
  • 第二章 糖苷生物CHACONINE,SOLANINE 和TOMATINE 抗真菌的活性
  • 1 前言
  • 2 材料与方法
  • 2.1 仪器与试剂
  • 2.2 菌种与培养基
  • 2.3 试验材料
  • 2.4 试验方法
  • 2.5 统计分析
  • 3 结果与分析
  • 3.1 Chaconine,Solanine 和Tomatine 抗真菌的活性
  • 3.2 Chaconine,Solanine 和Tomatine 协同抗真菌的活性
  • 参考文献
  • 第三章 CHACONINE 和SOLANINE 的定位硫酸化修饰及其化学修饰物的抗真菌活性
  • 1 前言
  • 1.1 多(寡)糖及糖苷硫酸酯化修饰的方法
  • 1.2 糖化学羟基的选择性保护方法和意义
  • 1.3 化学修饰思路和试验设计
  • 2 材料与方法
  • 2.1 仪器与试剂
  • 2.2 菌种与培养基
  • 2.3 试验材料
  • 2.4 糖苷生物碱定位硫酸化修饰方法
  • 2.5 糖苷生物碱抗真菌活性试验方法
  • 2.6 统计分析
  • 3 结果与分析
  • 3.1 6-O-sulfated chaconine 的合成
  • 3.2 6-O-sulfated solanine 的合成
  • 3.3 chaconine 直接硫酸化修饰
  • 3.4 chaconine,solanine 与它们的硫酸化产物的抑菌活性比较
  • 参考文献
  • 结语
  • 附图
  • 致谢
  • 公开发表论文及著作情况
  • 相关论文文献

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