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嘌呤2，6位取代衍生物的合成

2020-11-23阅读(314)

嘌呤2，6位取代衍生物的合成

论文摘要

嘌呤衍生物是一类很重要的药物中间体。本论文以鸟嘌呤为原料制备出多种嘌呤衍生物，对影响反应的多种因素进行了较为系统的研究。以鸟嘌呤为原料，与乙酸和乙酐在135℃下反应生成N2·9-二乙酰基鸟嘌呤，收率达95.6％。N2·9-二乙酰基鸟嘌呤经五氯化磷氯化，氢氧化钠水解生成2-氨基-6-氯嘌呤，通过卤素交换反应生成2-氨基-6-卤代嘌呤衍生物，使用Guass98程序对4种2-氨基-6卤代嘌呤进行了量子化学的计算，得出4种嘌呤衍生物的反应活性。以2-氨基-6-卤代嘌呤衍生物和醇钠为原料，在有机溶剂DMF或相应的醇中回流，通过烷氧基化反应生成2-氨基-6-烷氧基嘌呤衍生物。以2-氨基-6-卤代嘌呤衍生物为原料，与硫代苯甲醇反应生成2-氨基-6-苯甲巯基嘌呤，然后在有机溶剂中与胺类化合物反应生成2-氨基-6-胺类基团取代嘌呤衍生物，通过量子化学的计算得出2-氨基-6-苯甲巯基嘌呤C6位的反应活性明显优于2-氨基-6-卤代嘌呤C6位的反应活性。以2-氨基嘌呤衍生物为原料，使用亚硝酸纳，通过重氮化反应生成2-卤代嘌呤衍生物，通过量子化学的计算，研究了嘌呤C6位取代基团对重氮化反应的影响，嘌呤6位推电子基团的存在降低了嘌呤环2位碳上的电子荷密度，重氮盐被氯和溴取代时可以得到更高的收率，拉电子基团的存在可以使重氮盐被碘和氟取代时得到更高的收率。以6-氯嘌呤衍生物为原料，和干燥的KF在干燥的DMSO溶剂中180℃下发生卤素交换反应生成2-氟嘌呤衍生物，以6-溴嘌呤衍生物为原料，和干燥的三氟乙酸钠，CuI在干燥的DMF溶剂中160℃下反应生成6-三氟甲基嘌呤衍生物，以6-氯嘌呤衍生物为原料，和干燥的三氟乙醇钠在干燥的DMSO溶剂中160℃下反应生成6-三氟乙氧基嘌呤衍生物。选择稻草芽孢杆菌（Bacillus subtillis）、黑曲酶（Aspergillus niger）和热带假丝酵姆（Cardida tropicals）3种细菌，将3种细菌置于恒温箱中培养72h。将实验所得嘌呤化合物溶解于质量浓度为1％的氢氧化钠水溶液中，通过测量抑菌圈直径的大小来测试了所有所得嘌呤衍生物的抑菌活性。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 1 引言
  • 1.1 嘌呤化合物简介
  • 1.2 嘌呤化合物母环分子修饰的合成现状
  • 1.2.1 嘌呤2位取代衍生物的合成
  • 1.2.2 嘌呤6位取代衍生物的合成
  • 1.2.3 嘌呤8位取代衍生物的合成
  • 1.3 嘌呤化合物应用研究现状
  • 1.4 嘌呤衍生物研究存在的问题
  • 1.5 本论文的研究内容及本论文的选题意义
  • 参考文献
  • 2·9-二乙酰鸟嘌呤的合成'>2 N2·9-二乙酰鸟嘌呤的合成
  • 2.1 合成路线
  • 2.2 实验部分
  • 2.2.1 实验所用主要仪器和原料
  • 2.2.2 样品的制备
  • 2.2.3 样品的表征
  • 2.3 反应动力学的探讨与影响反应因素的确定
  • 2.4 结果与讨论
  • 2.4.1 溶剂种类对产品收率的影响
  • 2.4.2 溶剂使用量对产品收率的影响
  • 2.4.3 乙酐用量对产品收率和反应时间的影响
  • 2.4.4 反应温度对产品收率和反应时间的影响
  • 2.4.5 溶剂和酰化试剂回收套用对产品收率和反应时间的影响
  • 2.5 本章小节
  • 参考文献
  • 3 2-氨基6-卤素取代嘌呤衍生物的合成
  • 3.1 合成路线
  • 3.2 实验部分
  • 3.2.1 实验所用主要仪器和原料
  • 3.2.2 样品的制备
  • 3.2.3 样品的表征
  • 3.3 2-氨基-6-卤代嘌呤的量子化学计算
  • 3.3.1 量子化学的计算方法
  • 3.3.2 优化后的分子结构图
  • 3.3.3 量子化学计算结果与讨论
  • 3.4 结果与讨论
  • 3.4.1 合成化合物3的因素讨论
  • 3.4.2 合成化合物4的因素讨论
  • 3.4.3 合成化合物6的因素讨论
  • 3.5 本章小结
  • 参考文献
  • 4 2-氨基6-烷氧基取代嘌呤衍生物的合成
  • 4.1 合成路线
  • 4.2 实验部分
  • 4.2.1 实验所用主要仪器和原料
  • 4.2.2 样品的制备
  • 4.2.3 样品的表征
  • 4.3 2-氨基-6-烷氧基取代嘌呤衍生物的抑菌活性的测试
  • 4.3.1 抑菌活性的测试方法
  • 4.3.2 抑菌活性的测试结果
  • 4.4 结果与讨论
  • 4.4.1 烷氧基化反应机理的探讨
  • 4.4.2 合成化合物7的因素讨论
  • 4.4.3 合成化合物8的因素讨论
  • 4.4.4 合成化合物9的因素讨论
  • 4.4.5 合成化合物10的因素讨论
  • 4.4.6 烷氧基取代基团对烷氧基化反应的影响
  • 4.5 本章小结
  • 参考文献
  • 5 嘌呤2位氨基6位胺类基团取代衍生物的合成
  • 5.1 合成路线
  • 5.2 实验部分
  • 5.2.1 实验所用主要仪器和原料
  • 5.2.2 样品的制备
  • 5.2.3 样品的表征
  • 5.3 2-氨基-6-烷氧基取代嘌呤衍生物的抑菌活性的测试
  • 5.3.1 抑菌活性的测试方法
  • 5.3.2 抑菌活性的测试结果
  • 5.4 结果与讨论
  • 5.4.1 化合物16的合成研究
  • 5.4.2 合成化合物17的因素讨论
  • 5.4.3 合成化合物18的因素讨论
  • 5.4.4 合成化合物19的因素讨论
  • 5.4.5 合成化合物20的因素讨论
  • 5.5 本章小结
  • 参考文献
  • 6 嘌呤2位卤素取代衍生物的合成
  • 6.1 合成路线
  • 6.2 实验部分
  • 6.2.1 实验所用主要仪器和原料
  • 6.2.2 样品的制备
  • 6.2.3 样品的表征
  • 6.3 嘌呤2位卤素取代衍生物的抑菌活性的测试
  • 6.3.1 抑菌活性的测试方法
  • 6.3.2 抑菌活性的测试结果
  • 6.4 嘌呤2位卤素取代衍生物的量子化学计算
  • 6.4.1 量子化学的计算方法
  • 6.4.2 量子化学的计算结果以及计算结果对反应的影响
  • 6.5 结果与讨论
  • 6.5.1 2-氯代嘌呤衍生物合成的因素讨论
  • 6.5.2 2-溴代嘌呤衍生物合成的因素讨论
  • 6.5.3 2-碘代嘌呤衍生物合成的因素讨论
  • 6.5.4 2-氟代嘌呤衍生物合成的因素讨论
  • 6.6 本章小结
  • 参考文献
  • 7 嘌呤6位含氟基团取代衍生物的合成
  • 7.1 合成路线
  • 7.2 实验部分
  • 7.2.1 实验所用主要仪器和原料
  • 7.2.2 样品的制备
  • 7.2.3 样品的表征
  • 7.3 嘌呤6位含氟基团取代衍生物的抑菌活性的测试
  • 7.3.1 抑菌活性的测试方法
  • 7.3.2 抑菌活性的测试结果
  • 7.4 结果与讨论
  • 7.4.1 合成6-氟嘌呤衍生物的因素讨论
  • 7.4.2 合成6-三氟甲基嘌呤衍生物的因素讨论
  • 7.4.3 合成6-三氟乙氧基嘌呤衍生物的因素讨论
  • 7.5 本章小结
  • 参考文献
  • 8 结论
  • 8.1 本论文的主要结论
  • 8.2 本课题的创新点
  • 8.3 本课题的发展趋势
  • 致谢
  • 博士在读期间所发论文
  • 附录

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