论文摘要
大量研究表明，选择性的将氟原子引入生物活性分子的特定位置会使得其药理学性质（pharmacological properties）发生很大的变化，从而成为设计新的具有良好生物活性分子的重要工具。因此，发展立体选择性的合成含氟化合物的方法，探索合成具有良好生物活性的含氟化合物，是近年来一个热门的研究领域。2-三氟甲基烯丙醇化合物是一类重要的合成中间体，本文研究了这类化合物的不对称氢化，成功构建了三氟甲基的手性。并对应用这一方法立体选择性的合成三氟缬氨酸进行了研究。全文共分两部分：第一部分：参照文献利用2-溴-3，3，3-三氟丙烯和醛制备了2-三氟甲基烯丙醇化合物，用Ru（OAc）2（BINAP）作催化剂，研究了其不对称氢化，最高能够以98％的de值制备syn构型的氢化产物。并探讨了催化剂和底物的构型对反应的选择性和反应速率的影响：底物中羟基的构型对反应的立体选择性起决定性的影响；而当底物的构型和催化剂的构型相匹配时，反应能够较快的进行。构型不匹配时，反应进行的很慢。第二部分：研究了锌或丁基锂参与的2-溴-3，3，3-三氟丙烯与廉价易得的手性源（R）-甘油醛缩丙酮的反应，以中等产率制备了相应的烯丙醇化合物。并用第一部分报道的氢化的方法构建了三氟甲基的手性。最后尝试了三氟缬氨酸的立体选择性的合成，然而没有得到想要的产物。分析其原因，我们认为是转化过程中保护基丙酮叉发生了迁移，因此可以通过保护基的选择来解决这一问题，实现三氟缬氨酸的合成。这一部分的工作有待进一步深入的研究。
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