环十五酮的合成

论文摘要

麝香酮是一种重要的香料。环十五酮是合成麝香酮的重要中间体,具有天然麝香香气,广泛应用于香水、化妆品、食品及医药等行业中。本文研究了以十五碳二元酸为原料合成环十五酮的方法。首先用十五碳二元酸与甲醇（投料摩尔比为1:21）酯化反应得到十五碳二元酸二甲酯;再将十五碳二元酸二甲酯与分散钠在惰性溶剂二甲苯中,剧烈回流条件下反应得到环合产物——α-羟基环十五酮,产品未经分离直接用于下步反应;最后以二甲苯为溶剂,锌粉/浓盐酸为还原剂,将α-羟基环十五酮还原为目标产物——环十五酮。其中中间产物α-羟基环十五酮和产品环十五酮,利用柱层析方法分离得到纯品。采用红外光谱、核磁共振谱进行结构表征。本实验通过改变物料比、反应时间、反应温度、反应介质等工艺条件,确定了十五碳二元酸二甲酯与分散钠投料摩尔比1:5.2,环合反应温度8090℃,还原反应温度75℃,溶剂采用二甲苯为最佳反应条件。本路线具有路线短、工艺简单等优点,具有很大的工业应用潜力。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 前言
• 第一章 文献综述
• 1.1 香料及其应用
• 1.1.1 香料简介
• 1.1.2 世界香料香精工业的现状
• 1.1.3 香料香精行业的发展前景
• 1.1.4 香料工业在国民经济中的作用
• 1.2 合成麝香的发展
• 1.2.1 合成麝香分类
• 1.2.2 商品大环麝香种类介绍
• 1.3 环十五酮介绍
• 1.3.1 环十五酮的用途与发展现状
• 1.3.2 环十五酮的合成背景
• 1.4 实验方案确定
• 第二章 实验部分
• 2.1 主要原料及试剂
• 2.2 主要分析仪器
• 2.3 主要原料预处理
• 2.3.1 二甲苯预处理
• 2.3.2 锌粉活化
• 2.4 实验方法
• 2.4.1 十五碳二元酸的酯化反应
• 2.4.2 由酯化产物合成α-羟基环十五酮
• 2.4.3 由α-羟基环十五酮合成环十五酮
• 第三章 结果与讨论
• 3.1 十五碳二元酸的酯化
• 3.1.1 反应时间对收率的影响（甲醇酯化）
• 3.1.2 反应时间对收率的影响（乙醇酯化）
• 3.1.3 后处理方式对后续反应的影响
• 3.1.4 十五碳二元酸二甲酯的表征
• 3.2 α-羟基环十五酮的合成
• 3.2.1 酮醇缩合（Acyloin Condensation）
• 3.2.2 二甲苯的干燥方式比较
• 3.2.3 反应环境选择
• 3.2.4 起始原料选择
• 3.2.5 钠的用量对反应的影响
• 3.2.6 反应时间的影响
• 3.2.7 投料温度对反应的影响
• 3.2.8 后处理方式的优化
• 3.2.9 α-羟基环十五酮的表征
• 3.3 环十五酮的合成
• 3.3.1 反应历程
• 3.3.2 反应介质对产品的影响
• 3.3.3 还原剂的选择
• 3.3.4 锌粉加入方法
• 3.3.5 浓盐酸滴加快慢对反应的影响
• 3.3.6 重结晶溶剂的选择
• 3.3.7 环十五酮结构表征
• 第四章 结论
• 参考文献
• 发表论文和参加科研情况说明
• 致谢