论文摘要
众所周知,在临床生化检验中各种酶活力的测定都是很重要的酶学诊断指标。随着荧光探针技术的不断发展,荧光探针的高灵敏性、可视性、操作简单等特点越来越受到人们的关注。特别是近些年来,荧光探针技术越来越多的应用到临床医学、生物学等各领域,作为细胞生物学和生物医学的特种试剂和诊断药物。2-（2-羟基苯基）苯并咪唑（HPBI）及其衍生物是一类重要的荧光化合物,它们可以通过激发态分子内质子转移过程（ESIPT）发射具有大的Stoke’s位移的特征荧光,这类化合物对开发新型荧光探针、高能辐射探测器、塑料发光体以及聚合物紫外稳定剂有着重要意义。因此,研究此类化合物的合成及其荧光特性具有重要的理论意义和应用价值。主要内容如下:1.以取代水杨醛和邻苯二胺为原料,合成了HPBI衍生物2a2d,中间产物在吡啶存在下与三氯氧磷反应,在碱性条件下水解,得到了系列能提高碱性磷酸酶测量准确度的荧光探针--2-苯并咪唑基苯基磷酸钠盐。并通过紫外光谱和荧光光谱测定与碱性磷酸酶反应前后的光谱变化。与国际临床化学联合会（IFCC）推荐的AMP-buffer方法相比,操作更为简单,测定更为准确。2.合成了N-{3-（2-苯并咪唑基）-4-羟基苯基}马来酰亚胺酸（BIHPMA）, N-{3-（2-苯并咪唑基）-4-乙酸酯基苯基}（BIHPMAA）和马来酰亚胺（BIHPM）N-{3-（2-苯并咪唑基）-4-羟基苯基}马来酰亚胺（BIHPM）,在基本荧光发射团上分别引入了羧酸基;酯基;双键活性基团。提高了探针分子的水溶性,脂溶性和生物相容性。测定了三种巯基探针与β-巯基乙醇,巯基乙胺,巯基甲酸丙酯,巯基乙酸反应前后荧光光谱变化,并将它们应用于HepG2（人源肝癌细胞）细胞和L-Cys（L-谷胱甘肽）中巯基的测定,结果证明了该类化合物作为细胞内巯基荧光探针的可行性。
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摘要Abstract第一章 文献综述1.1 荧光概述1.1.1 荧光的产生1.1.2 影响荧光性质的环境因素1.2 有机荧光探针1.2.1 概述1.2.2 荧光探针在活细胞中的应用和发展1.2.3 体内荧光探针1.2.4 分子结构与荧光特性1.2.5 有机荧光探针分类1.3 苯并咪唑类荧光化合物1.3.1 概述1.3.2 国内外对苯并咪唑类化合物研究动态1.3.3 苯并咪唑类化合物的生物活性1.3.4 苯并咪唑类化合物的应用1.4 碱性磷酸酶探针的研究进展1.4.1 碱性磷酸酶简介1.4.2 碱性磷酸酶的分布1.4.3 碱性磷酸酶的生理功能1.4.4 在诊断医学上的应用1.4.5 在其他领域的应用1.4.6 碱性磷酸酶的检测方法1.5 巯基荧光探针1.5.1 概述1.5.2 国内外研究现状和发展趋势1.5.3 马来酰亚胺类巯基荧光探针第二章 新型碱性磷酸酶探针的合成和光谱性质测定2.1 主要原料、试剂2.2 主要实验仪器2.3 羟基苯基苯并咪唑系列荧光化合物的合成2.3.1 2-羟基苯基苯并咪唑（2a）合成2.3.2 2-（5-溴-2-羟基苯基）苯并咪唑（2b）的合成2.3.3 2-（2-羟基-3-甲氧基苯基）苯并咪唑（2c）的合成2.3.4 2-（3,5-二溴-2-羟基苯基）苯并咪唑（2d）的合成2.4 系列苯并咪唑基苯基磷酸二钠盐的合成2.4.1 溶剂的处理[93]2.4.2 反应时间对取代的影响2.5 结果与讨论2.5.1 产品结构表征2.5.2 荧光发射团的紫外和荧光性质2.5.3 检测酶活力实验第三章 巯基荧光探针的合成及其应用研究3.1 主要原料、试剂3.2 主要实验仪器3.3 实验方案设计3.4 目标产物的合成3.4.1 2-（2-羟基-5-氨基苯基）苯并咪唑的合成3.4.2 N-{3-（2-苯并咪唑基）-4-羟基苯基}马来酰亚胺酸（BIHPMA）的合成3.4.3 N-{3-（2-苯并咪唑基）-4-乙酸酯基苯基}马来酰亚胺（BIHPPA）的合成3.4.4 N-{3-（2-苯并咪唑基）-4-羟基苯基}马来酰亚胺（BIHPM）的合成3.5 结果与讨论3.5.1 产品结构表征3.5.2 BIHPMA,BIHPPA 和BIHPM 的紫外光谱性质3.5.3 BIHPMA,BIHPPA 和BIHPM 的荧光光谱性质3.6 与巯基的反应活性测定3.6.1 荧光探针与巯基的反应机理3.6.2 与β-巯基乙醇的反应3.6.3 与β-巯基乙胺的反应3.6.4 探针对巯基的选择性3.6.5 探针与L-半光氨酸反应的荧光－浓度曲线3.6.6 测定HepG2（人源肝癌细胞）细胞中巯基的分布3.6.7 荧光修饰后细菌对小鼠体内肿瘤的靶向性实验3.6.8 人源肝癌细胞在过氧化氢刺激前后谷胱甘肽含量变化第四章 结论参考文献发表论文和科研情况说明致谢附录
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