脱氢枞胺系列衍生物的合成及生物活性的研究

论文摘要

脱氢枞胺是松香的重要改性产品之一,脱氢枞胺衍生物具有类似甾体多环二萜结构,已被公认具有抗菌,抗病毒,抗癌等多种生物活性。本文的研究目的是合成新的脱氢枞胺衍生物,并且进行抗癌和抗菌等生物活性测试,期望合成新的脱氢枞胺衍生物能够应用到抗菌和抗癌等领域。此项研究对松香产品的深加工的发展有重要意义。本文以脱氢枞胺为原料,经过硝化、还原和重氮化反应分别得到12-羟基乙酰脱氢枞胺和12-氟乙酰脱氢枞胺。将脱氢枞胺以硫酸-硝酸为硝化剂得到12,14-二硝基脱氢枞胺。共得到2个未见文献报道的新化合物。产物通过FT-IR、1HNMR、ESI-MS等进行了表征。本文还以12,14-二硝基脱氢枞胺分别与取代水杨醛和取代醛基吡啶为原料,在加热条件下,在无水乙醇中经缩合得到了22个未见文献报道的Schiff碱。用硼氢化钠将部分Schiff碱还原,得到5个未见文献报道的Schiff碱的还原产物。通过FT-IR、1HNMR、ESI-MS、高分辨率质谱等进行了表征。对合成出的新型脱氢枞胺衍生物进行了肝癌细胞HepG2细胞生长抑制实验。发现样品2-羟基-3-甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱,2-溴-5-醛基吡啶缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱的还原产物对正常细胞L02的影响较小,对肝癌细胞HepG2细胞生长表现出较好的抑制效果。将合成的新型脱氢枞胺衍生物进行了抑菌活性实验。发现化合物3-甲氧基-4-羟基苯甲醛缩12,14-二硝酸基脱氢枞胺Schiff碱、2-羟基-3-甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱、4-三氟甲氧基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱、3-氟-5-三氟甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱和3,4-二氟苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱对大肠杆菌,3-甲氧基-4-羟基苯甲醛缩12,14-硝基脱氢枞胺Schiff碱对朱红密孔菌,2-羟基-3-甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱对黄孢原毛平革菌,皱褶青霉有明显的抑菌效果,2-氟-4-溴苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱对大肠杆菌、黄孢原毛平革菌、对皱褶青霉,3-氟-5-三氟甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱对朱红密孔菌,2-羟基-3-甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌有一定的抑菌效果；

论文目录

• 致谢
• 摘要
• Abstract
• 第一章 绪论
• 1.1 脱氢枞胺衍生物的概述
• 1.1.1 氨基成盐衍生物
• 1.1.2 脱氢枞胺N-C衍生物
• 1.1.3 脱氢枞胺N=C衍生物
• 1.1.4 脱氢枞胺芳环改性衍生物
• 1.2 脱氢枞胺衍生物的生物活性概述
• 1.2.1 抗肿瘤活性
• 1.2.2 抗病毒活性
• 1.2.3 抗菌活性
• 1.2.4 抗氧化
• 1.2.5 杀虫
• 1.2.6 其它
• 1.3 本文研究的目的、意义和主要内容
• 第二章 脱氢枞胺C环改性研究
• 2.1 引言
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 实验试剂和仪器
• 2.2.2 分析方法
• 2.2.3 脱氢枞胺的提纯
• 2.2.4 12,14-二硝基脱氢枞胺的合成
• 2.2.5 12-羟基乙酰脱氢枞胺的合成
• 2.2.6 12-氟乙酰脱氢枞胺的合成
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 反应条件的选择
• 2.3.2 产物的分离提纯
• 2.3.3 产物结构分析
• 2.4 本章小结
• 第三章 新型脱氢枞胺Schiff碱衍生物的合成
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 实验试剂和仪器
• 3.2.2 分析方法
• 3.2.3 12,14-二硝基脱氢枞胺系列Schiff碱的合成
• 3.2.4 12,14-二硝基脱氢枞胺系列Schiff碱的还原
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 反应条件的选择
• 3.3.2 产物的分离提纯
• 3.3.3 产物结构分析
• 3.4 本章小结
• 第四章 新型脱氢枞胺衍生物的生物活性研究
• 4.1 引言
• 4.2 抗肿瘤活性测试
• 4.2.1 肿瘤细胞的选取
• 4.2.2 测试方法
• 4.2.3 测试步骤
• 4.2.4 结果与讨论
• 4.3 抑菌活性测试
• 4.3.1 实验材料
• 4.3.2 实验方法
• 4.3.3 结果与讨论
• 4.4 本章小结
• 第五章 结论
• 参考文献
• 详细摘要
• Abstract