论文摘要
本论文主要以胆烷酸甲酯为原料,原子经济的、高效率的合成△24（28）-甾体化合物的方法,并在此基础上,以我国富有的、但未被充分利用的甾体资源—猪去氧胆酸为原料,合成具有重要生物活性的甾体化合物—24-亚甲基胆固醇,另以鹅去氧胆酸为原料合成多胺甾醇MSI-1437的关键前体。首先,以6个不同结构的胆烷酸甲酯为底物,建立了常温下三乙胺辅助的异丙基格氏试剂选择性异丙基化,一步合成胆甾-24-酮的方法,收率73%89%。其次,胆甾-24-酮经Wittig反应以81%至99%的收率合成△24（28）-甾体化合物。第三,以猪去氧胆酸为原料,△5-3β-四氢吡喃氧基-24-酮胆甾烷为关键中间体,常温下三乙胺辅助的异丙基格氏试剂选择性异丙基化为关键步骤,经七步化学反应,以66%的总收率原子经济性的、高效合成24-亚甲基胆固醇。最后,从鹅去氧胆酸出发,5β-3a,7a-二甲氧基亚甲氧基-24-酮胆甾烷为关键中间体,常温下三乙胺辅助的异丙基格氏试剂选择性异丙基化为关键步骤,经九步反应,以23%的总收率合成关键前体△24（28）-5α-7α-苯甲酸酯-3-酮-28-高胆甾烷。本论文工作的明显特征是:利用胆酸甲酯完整的侧链,由24-甲酯一步合成胆甾-24-酮,原子经济、高效率的构建△24（28）-侧链,并在此方法学建立的基础上,合成24-亚甲基胆固醇及关键前体△24（28）-5α-7α-苯甲酸酯-3-酮-28-高胆甾烷。
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