1-氨基环丙烷-1-羧酸的合成工艺研究与优化

论文摘要

1-氨基环丙烷-1-羧酸是一种天然非蛋白氨基酸,具有独特的生物活性,在植物、医药、化工等领域有着重要的应用前景。本论文以氰乙酸乙酯和1,2-二溴乙烷为起始原料,经环烷化、氰基水解、霍夫曼降解合成得到1-氨基环丙烷-1-羧酸,该合成路线原料廉价易得,工艺操作简单,反应条件温和,周期短,因而成为目前1-氨基环丙烷-1-羧酸的主要合成方法。但是,该合成路线现在的收率不是很高,一般都在60%左右。本论文分两步对该合成工艺进行了研究：第一步考察了环烷化反应的主要影响因素,包括1,2-二溴乙烷、碳酸钾、催化剂、溶剂、反应温度、反应时间；第二步联合考察了氰基水解反应和霍夫曼降解反应的主要影响因素,包括H202的用量、NaOH的浓度、霍夫曼降解的反应温度。在考察各个影响因素的同时,本论文得出了较优的工艺条件。经核磁共振和红外光谱分析,所得产品确为1-氨基环丙烷-1-羧酸。实验结果表明,在优化后的工艺条件下,1-氨基环丙烷-1-羧酸的总收率可以达到67.5%,高于文献值。经高效液相色谱分析,产品的纯度为94.4%。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 前言
• 第2章 文献综述
• 2.1 1-氨基环丙烷-1-羧酸的理化性质
• 2.2 1-氨基环丙烷-1-羧酸的主要用途
• 2.2.1 1-氨基环丙烷-1-羧酸的植物调控作用
• 2.2.2 1-氨基环丙烷-1-羧酸的药理作用
• 2.2.3 1-氨基环丙烷-1-羧酸在生物活性化合物合成中的应用
• 2.2.4 1-氨基环丙烷-1-羧酸在多肽化学中的应用
• 2.3 1-氨基环丙烷-1-羧酸的研究历史及现状
• 2.3.1 植物生理领域
• 2.3.2 有机合成领域
• 2.3.3 医药领域
• 2.4 1-氨基环丙烷-1-羧酸的合成方法
• 2.4.1 甘氨酸衍生物—1,2-二溴乙烷环化法
• 2.4.2 丙烯氨酸衍生物—重氮甲烷法
• 2.4.3 特殊前体分子内环化合成法
• 2.4.4 小结
• 2.5 相转移催化技术的应用
• 2.5.1 相转移催化的原理
• 2.5.2 相转移催化剂的种类
• 2.5.3 小结
• 2.6 本课题的研究内容
• 第3章 实验部分
• 3.1 环烷化反应
• 3.1.1 实验主要仪器和药品
• 3.1.2 主要原料物化性质
• 3.1.3 实验装置
• 3.1.4 合成方法与工艺流程
• 3.1.5 亲核取代反应的影响因素
• 3.1.6 溶剂的选择
• 3.1.7 催化剂的选择
• 3.1.8 实验操作过程及内容
• 3.1.9 产品表征
• 3.1.10 定量方法
• 3.2 氰基水解和霍夫曼降解
• 3.2.1 实验主要仪器和药品
• 3.2.2 实验装置
• 3.2.3 合成方法与工艺流程
• 3.2.4 反应机理
• 3.2.5 分离方法的选择
• 3.2.6 实验操作过程及内容
• 3.2.7 产品表征
• 3.2.8 纯度检测
• 第4章 结果与讨论
• 4.1 环烷化反应
• 4.1.1 单因素试验
• 4.1.2 正交试验
• 4.1.3 机理讨论
• 4.1.4 小结
• 4.2 氰基水解和霍夫曼降解
• 2O₂的影响'>4.2.1 H₂O₂的影响
• 4.2.2 NaOH浓度的影响
• 4.2.3 霍夫曼降解温度的影响
• 4.2.4 小结
• 第5章 结论与建议
• 参考文献
• 致谢