论文摘要
碳纳米材料因其独特的高比表面积,小尺寸及内部键态和电子态与表面的不同,使其表面原子配位不全有很多活性位置,易于与分子结合并发生化学反应,另外碳纳米材料可以模拟酶的活性,拓宽了仿生催化的思路。碳纳米材料还可以取代金属催化剂催化有机反应,但是碳纳米管模拟酶的性质多用于光学检测分析,而且直接用于催化反应需要高温高压等条件,反应条件不温和。利用DNA模板合成可以使用于生物分子修饰的生物相容性反应在低浓度时发生,但是此类反应对DNA模板链依赖性高,适用范围不广。基于以上考虑,本文考察碳纳米管的类酶活性在有机催化中的应用,验证了碳纳米管对两类有机反应的催化效果,提出一种由分子模板合成引发的链间还原反应,建立了有机催化的新反应体系,主要包括以下三个方面的工作:(1)基于单壁碳纳米管的过氧化物酶活性,实现在过氧化氢存在的条件下,对邻苯二胺氧化生成2,3-二氨基吩嗪的反应的催化。当没有碳纳米管存在时,反应体系的颜色变化不明显,并没有出现产物的特征吸收峰,当加入一定量的碳纳米管,反应体系由无色变为深黄色,随着反应时间增加产物特征吸收峰升高。实验还考察了通过加入单双链调控碳纳米管分散状态,验证分散状态的碳纳米管的催化活性高,聚集状态碳纳米管的催化活性很弱。该方法建立了碳纳米材料取代酶催化生成药物中间体的反应,有重要的工业应用价值。(2)单壁碳纳米管直接用于催化Knoevenagel类反应,并实现很好的催化效果,加快了反应速率,提高了同等条件下的催化产率。选择了苯甲醛和丙二腈以及糠醛和丙二腈的反应,实现了常温下的,碳纳米管在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中催化反应的发生,与不加碳纳米管相比,反应产率提高数倍,而且反应完后碳纳米管可以从体系中提取出来,并可以用于下一次的催化。(3) Staudinger反应在反应物浓度达到纳摩尔级时很难发生,本研究在香豆素上引入叠氮基团使其荧光淬灭,当叠氮基团还原为胺可以使香豆素荧光恢复。通过分别将合成的香豆素和三苯基膦连接到三磷酸腺苷(ATP)的劈开的aptamer上,通过ATP的特异性识别作用,拉近两段DNA之间的距离而诱导Staudinger反应在低浓度下发生,使香豆素荧光恢复。实验体系对ATP有很好的响应与选择性。建立了生物分子催化诱导有机反应发生的新催化体系。
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