N-（N’-取代苯基甘氨酰基）-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺类化合物的合成及生物活性研究

论文摘要

吡唑类化合物已经成为新农药开发的一个重要领域,现已有几十个吡唑类农药品种问世,可广泛用做杀虫、抑菌和除草等。其中,吡唑酰胺类化合物因其具有广谱性、低毒和低残留而成为研究的热点。为了探寻新异高活性化合物,本文以4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酸为先导化合物,以甘氨酸为纽带,合成了16个新的吡唑酰胺类化合物,并对其进行了初步的植物生长调节活性和抑菌活性试验。具体研究内容主要包括四个部分：第一部分：以4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酸为原料,先转化为酰氯,然后酰氯与甘氨酸乙酯反应生成酰胺,酰胺水解得中间体N-（4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰基）甘氨酸,该中间体在DCC/DMAP体系中与取代苯胺发生反应,合成了16个N-（N’-取代苯基甘氨酰基）-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺类化合物。所合成的产物经IR. MS和1H NMR进行了表征。第二部分：采用“黄瓜子叶生根法”,设置浓度梯度为50mg/L、20mg/L、10mg/L、5mg/L等4个浓度,对新合成的16个目标化合物进行了植物生长调节活性测试,探讨了这一类化合物对黄瓜子叶生根的影响。试验结果表明：在试验浓度范围内,大部分目标化合物对黄瓜子叶生根有很好的抑制作用。第三部分：采用“NY/T 1156.2-2006平皿法”测试了目标化合物在50 mg/L剂量下对水稻纹枯病菌（Rhizoctonia solani）、油菜菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、桃褐腐病菌（Monilinia fructicola）和油菜黑斑病菌（Alternaria brassicae （Berk.） Sacc）的抑菌活性。试验结果表明：对水稻纹枯病菌抑制效果最好的是41,抑制率为62.5%；对油菜菌核病菌抑制效果最好的是41,抑制率为83.8%；对桃褐腐病菌抑制效果最好的是4p,抑制率为69.4%；对油菜黑斑病菌抑制效果最好的是41和4p,抑制率为80.6%。第四部分：采用“牛津杯法”测试了目标化合物在50mg/L剂量对花生青枯菌（Ralstonia solanacearum）和枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）的抑菌活性。试验结果表明：目标化合物对花生青枯菌有一定的抑制作用,但对枯草芽孢杆菌几乎没有抑制作用。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 文献综述
• 1 具有生物活性的吡唑类衍生物的研究进展
• 1.1 芳基吡唑类
• 1.2 吡唑肟醚、肟酯类
• 1.3 吡唑酰胺类
• 1.4 芳酰基吡唑类
• 1.5 磺酰基吡唑类
• 1.6 甲氧丙烯酸酯类
• 2 4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酸衍生物的研究进展
• 2.1 杀螨活性
• 2.2 杀菌活性
• 2.3 除草活性
• 2.4 结论与展望
• 3 课题设计思路
• 3.1 课题设计依据
• 3.2 目标化合物的确定
• 3.3 具体研究内容
• 第二章 N-（N’-取代苯基甘氨酰基）-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺类化合物的合成及表征
• 1 目标化合物的合成
• 1.1 合成路线
• 1.2 仪器与试剂
• 1.3 4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰氯（化合物1）的制备
• 1.4 N-（4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰基）甘氨酸（化合物3）的制备
• 1.5 N-（N’-取代苯基甘氨酰基）-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺的制备
• 2 结构表征
• 2.1 N-（4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰基）甘氨酸（化合物3）的结构表征
• 2.2 N-（N’-取代苯基甘氨酰基）-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺的结构表征
• 3 结果与讨论
• 3.1 目标化合物的制备
• 3.2 目标化合物的波谱分析
• 第三章 生物活性测定
• 1 植物生长调节活性测定
• 1.1 材料与方法
• 1.2 结果与讨论
• 2 抑菌活性测定
• 2.1 对真菌的活性测定
• 2.2 结果与讨论
• 2.3 对细菌的活性测定
• 2.4 结果与讨论
• 第四章 结论
• 参考文献
• 附图
• 致谢