黄酮类化合物合成与应用性能研究

论文摘要

黄酮类化合物是使用最多的一类天然染料。黄酮类天然染料存在很多不足，限制了其应用。本论文以黄酮为母体结构，通过引入硝基、氨基、甲氧基、二甲氨基、羟基等取代基，使其最大吸收波长红移，同时提高与纤维的亲和力，降低其水溶性，作为分散染料用于涤纶纤维染色。本论文以2-羟基-4-甲氧基苯乙酮为原料，合成了带有不同取代基如甲氧基、氨基、硝基、二甲氨基、羟基等的黄酮类化合物，包括查尔酮、黄酮、黄酮醇（3-羟基黄酮）等。合成的黄酮类化合物通过IR、MS、1H NMR、元素分析等方法进行了结构鉴定和表征。结果表明合成的化合物结构正确。黄酮类化合物中有8个尚未见文献报道。部分黄酮类化合物进行砂磨，对涤纶纤维进行高温高压染色。考察并优化染色条件，对染色结果进行评价。染料的摩尔消光系数大，在色度为0.25％时，染色即能够达到标准色深。涤纶染色时竭染率高，其中4-N，N-二甲氨基-2′-羟基-4′-甲氧基-5′-硝基查尔酮（3b）和4′-N，N-二甲氨基-7-甲氧基-6-硝基黄酮（4c）的竭染率在98％以上。染料具有非常好的耐洗牢度，达到4-5级，具有中等的摩擦牢度和升华牢度。由于受黄酮类化合物母体结构的影响，日晒牢度偏低。以具有代表性的革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性大肠杆菌为研究对象，研究了合成的黄酮类化合物的抗菌活性。部分黄酮类化合物对两种细菌有不同程度的抑制作用。其中6-氨基-4′-N，N-二甲氨基-7-甲氧基黄酮的抑菌活性最强。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 引言
• 1 文献综述
• 1.1 黄酮类化合物简介
• 1.2 黄酮类化合物的合成方法
• 1.2.2 黄酮的合成
• 1.2.3 3-羟基黄酮的合成
• 1.3 黄酮类化合物的应用
• 1.3.1 天然染料
• 1.3.2 抗菌活性
• 1.4 论文设计思想
• 2 实验部分
• 2.1 试剂与仪器
• 2.1.1 化学试剂
• 2.1.2 实验仪器设备
• 2.2 黄酮类化合物的合成
• 2.2.1 2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯乙酮（2）的合成
• 2.2.2 2′-羟基-4′-甲氧基-5′-硝基查尔酮（3a）的合成
• 2.2.3 4-N,N-二甲氨基-2′-羟基-4′-甲氧基-5′-硝基查尔酮（3b）的合成
• 2.2.4 7-甲氧基-6-硝基黄酮（4a）的合成
• 2.2.5 3-羟基-7-甲氧基-6-硝基黄酮（4b）的合成
• 2.2.6 4′-N,N-二甲氨基-7-甲氧基-6-硝基黄酮（4c）的合成
• 2.2.7 4′-N,N-二甲氨基-3-羟基-7-甲氧基-6-硝基黄酮（4d）的合成
• 2.2.8 6-氨基-7-甲氧基黄酮（5a）的合成
• 2.2.9 6-氨基-3-羟基-7-甲氧基黄酮（5b）的合成
• 2.2.10 6-氨基-4′-N,N-二甲氨基-7-甲氧基黄酮（5c）的合成
• 2.2.11 6-氨基-4′-N,N-二甲氨基-3-羟基-7-甲氧基黄酮（5d）的合成
• 2.3 涤纶纤维染色
• 2.3.1 染液的制备
• 2.3.2 竭染率计算以及标准工作曲线方程测定
• 2.3.3 染色条件的优化
• 2.3.4 黄酮类分散染料染色实验
• 2.3.5 染色结果评价测试
• 2.4 黄酮类化合物抗菌活性测定
• 3 结果与讨论
• 3.1 黄酮类化合物的合成与表征
• 3.1.1 2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯乙酮（2）的合成与表征
• 3.1.2 2′-羟基-4′-甲氧基-5′-硝基查尔酮（3a）的合成与表征
• 3.1.3 4-N,N-二甲氨基-2′-羟基-4′-甲氧基-5′-硝基查尔酮（3b）的合成与表征
• 3.1.4 7-甲氧基-6-硝基黄酮（4a）的合成与表征
• 3.1.5 3-羟基-7-甲氧基-6-硝基黄酮（4b）的合成与表征
• 3.1.6 4′-N,N-二甲氨基-7-甲氧基-6-硝基黄酮（4c）的合成与表征
• 3.1.7 4′-N,N-二甲氨基-3-羟基-7-甲氧基-6-硝基黄酮（4d）的合成与表征
• 3.1.8 6-氨基-7-甲氧基黄酮（5a）的合成与表征
• 3.1.9 6-氨基-3-羟基-7-甲氧基黄酮（5b）的合成与表征
• 3.1.10 6-氨基-4′-N,N-二甲氨基-7-甲氧基黄酮（5c）的合成与表征
• 3.1.11 6-氨基-4′-N,N-二甲氨基-3-羟基-7-甲氧基黄酮（5d）的合成与表征
• 3.2 涤纶纤维的染色
• 3.2.1 染色特性
• 3.2.2 染料光谱吸收
• 3.2.3 最佳染色条件的确定
• 3.2.4 黄酮类分散染料对涤纶纤维染色结果
• 3.3 抗菌活性
• 结论
• 参考文献
• 攻读硕士学位期间发表学术论文情况
• 致谢