Bitungolides A-F的不对称合成研究

Bitungolides A-F的不对称合成研究

论文摘要

本论文主要对二氢吡喃酮类天然产物Bitungolides A-F进行了不对称合成研究,同时还对TBPA+·SbCl6-氧化脱除叔丁基二甲基硅醚(TBS)和四氢吡喃(THP)醚进行了研究。总共包括下面四个部分:第一章手性辅基在有机合成中的应用(综述)手性辅基的介绍及在有机合成中的应用第二章Bitungolides A-E的不对称合成研究以Evans模版的烷基化反应和Aldol反应、不对称的烯丙基化反应、不对称的双羟化反应和Myers烷基化反应为关键步骤,方便的建立了bitungolides A-E中的六个手性中心,经过17步反应以总产率为4.7%合成了bitungolides A-E的核心骨架,为今后进行bitungolidesA-E的全合成奠定了基础。第三章:Bitungolide F的不对称合成研究以廉价易得的天然苹果酸为起始原料,以羟基诱导的还原反应、Myers甲基化反应、Evans Aldol反应、Julia反应为关键步骤得到了目标天然产物BitungolideF的前体,对Bitungolide F的合成进行了探索。第四章:TBPA+·SbCl6-氧化脱除叔丁基二甲基硅醚(TBS)和四氢吡喃(THP)醚简要介绍了氧化脱除叔丁基二甲基硅(TBS)醚的研究进展。以催化量TBPA+·SbCl6-氧化脱除叔丁基二甲基硅(TBS)醚和四氢吡哺(THP)醚,对反应条件进行了优化,并对其机理进行了探讨。

论文目录

  • 中文摘要
  • 英文摘要
  • 关键词
  • 缩略语简表
  • 第一章 手性辅基在有机合成中的应用
  • 一 手性辅基的介绍
  • 二 手性辅基的分类及在有机合成中的应用
  • (一)杂原子硫
  • (二)樟脑及其衍生物
  • (三)SAMP,RAMP
  • (四)氨基醇
  • (五)噁唑啉酮,噁唑啉,噁唑烷
  • 三 手性辅基在本组中的应用
  • 四 小结
  • 第二章 Bitungolides A-E的不对称合成研究
  • 第一节 前言
  • 第二节 Bitungolides A-E的不对称合成研究
  • 第三节 实验部分
  • 参考文献
  • 第三章 Bitungolide F的不对称合成研究
  • 第一节 前言
  • 第二节 Bitungolide F的不对称合成研究
  • 第三节 实验部分
  • 参考文献
  • +·SbCl6-氧化脱除叔丁基二甲基硅醚(TBS)和四氢吡喃(THP)醚'>第四章 TBPASbCl6-氧化脱除叔丁基二甲基硅醚(TBS)和四氢吡喃(THP)醚
  • 第一节 前言
  • +·SbCl6-氧化脱除TBS醚和THP醚'>第二节 TBPASbCl6-氧化脱除TBS醚和THP醚
  • 第三节 实验部分
  • 参考文献
  • 博士期间发表论文目录
  • 致谢
  • 相关论文文献

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