论文摘要
海洋生物具有产生丰富多样的次生代谢产物的能力,其中红藻门松节藻科海藻卤代次生代谢产物以其结构新颖、生物活性独特引起了天然产物化学家的重视。本论文对海洋红藻多管藻和松节藻进行了化学成分研究,综合利用各种色谱学方法（硅胶柱层析、反相硅胶柱层析、凝胶Sephadex LH-20柱层析、半制备高效液相色谱以及重结晶等）和现代波谱学技术（IR、UV、EI-MS、FAB-MS、HR-ESI-MS、CD、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、1H-1H COSY、HSQC、HMBC等）,共分离鉴定了100个化合物,发现25个新化合物。从多管藻中分离鉴定38个化合物（24个溴酚化合物）,其中7个新化合物（均为溴酚化合物）,包括1个菲并呋喃结构溴酚（P1）, 2个二氢菲结构溴酚（P2, P3）,1个含5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepine结构溴酚（P4）和3个简单溴酚（P5, P6, P7）。P1 （urceolatin）属首例报道的具有菲并呋喃结构的天然产物,从该种中分离的化合物P12和P13可能是其生源合成的前体。P2和P3为第二例报道的具有二氢菲结构的溴酚化合物。从松节藻中分离并鉴定了62个化合物,其中18个为溴酚类新化合物,44个为已知化合物。化合物具有多变的取代基团,包括2个脲基吡咯烷酮溴酚化合物（R1, R2）, 4个γ-脲基丁酸溴酚化合物（R3-R6）,5个酰胺溴酚化合物（R7, R8, R9, R13, R14）,1个溴酚砜化合物（R12）, 1个Xanthene溴酚化合物（R10）和5个简单溴酚化合物（R11, R15, R16, R17, R18）。R1、R2是首例报道的含有脲基吡咯烷酮片段的天然产物,R10为首次报道的溴代Xanthene类天然产物。对分离到的化合物进行了清除DPPH和ABTS两种自由基活性的筛选。结果发现溴酚类天然产物具有显著的DPPH自由基清除活性,其中R3的IC50仅为3.3μM,其活性强度约为阳性对照BHT （IC50为82.1μM）的24倍。另外,溴酚类天然产物对ABTS自由基有较强的清除活性,R2的TEAC（Trolox efficency activity capacity）值为5.2 mM,约为阳性对照（ascorbic acid, 1.02 mM）的5倍。初步的构效关系研究发现,稠环分子、多羟基和邻位甲氧基等结构特点能有效增强DPPH自由基清除活性;特殊取代基如脲基、吡咯烷酮等含有氮原子的基团,能有效增强ABTS自由基清除活性,多羟基、溴代等结构特点也使其活性有所增强。本研究结果丰富了海藻卤代化合物的结构类型,为多管藻和松节藻的合理利用提供了一定的科学依据。
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