6，7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶的合成

论文摘要

6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶（6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine）具有抗溃疡、抗癌等重要生理活性,是合成头孢匹罗的重要原料。本文把超声波和微波应用于6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶的中间体合成上,主要工作如下：以N-羟基邻苯二甲酰亚胺和烷基卤化物为原料,DMSO为溶剂,碳酸钾为缚酸剂,采用超声辐射法,合成了一系列N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺。温度25-35℃,时间0.7-10h,收率64-99%。与搅拌法相比,反应时间短,条件温和,收率高。在固体酸（硅胶硫酸）催化下,苯为带水剂,将吗啉和环戊酮回流反应3h,合成了4-环戊烯基吗啉,收率77%。如以对甲苯磺酸为催化剂,回流反应7h,4-环戊烯基吗啉的收率仅为63%。硅胶硫酸对本反应是一种有效催化剂,具有不污染环境,不腐蚀设备,容易回收,催化条件温和,产率和选择性高,后处理简便等优点。在超声辐射下,以环戊酮、甲酸乙酯和钠为原料,在乙醚中合成2-甲酰基环戊酮,然后加入氰乙酰胺回流反应8h,合成3-氰基-2,5,6,7-四氢-2-氧代-1H-环戊烷并[b]吡啶,和常温搅拌反应相比,总收率从22%提高到42.5%。在微波辐射下,以2-羟基环戊烯吡啶,五氯化磷,三氯氧磷为原料合成2-氯环戊烯并吡啶,和搅拌回流反应相比,收率从56%提高到85%,反应时间从6h降低到4 min。可见采用微波反应使反应时间明显缩短,收率提高。在高压釜中,以2-氯环戊烯并吡啶为原料,采用重量百分比为5%的钯碳为催化剂,通氢气至2 Mpa,60℃反应6h,收率96%,而传统的锌粉还原收率只有9%,并减少了锌泥的处理,氢化率高,后处理简单,环境污染少。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 引言
• 第1章 国内外研究状况及分析
• 第2章 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的合成
• 2.1 试剂与仪器
• 2.2 实验操作
• 2.3 结果与讨论
• 2.4 结论
• 第3章 4-环戊烯基吗啉的制备
• 3.1 试剂与仪器
• 3.2 实验操作
• 3.3 结果与讨论
• 3.4 结论
• 第4章 脱氰氯代还原法合成6.7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶
• 4.1 3-氰基-2,5,6,7-四氢-2-氧代-1H-环戊烷并[b]吡啶的合成
• 4.1.1 试剂与仪器
• 4.1.2 实验操作
• 4.1.3 结果与讨论
• 4.1.4 结论
• 4.2 2-羟基环戊烯吡啶的制备
• 4.2.1 试剂与仪器
• 4.2.2 实验操作
• 4.2.3 结果与讨论
• 4.2.4 结论
• 4.3 2-氯环戊烯并吡啶合成
• 4.3.1 试剂与仪器
• 4.3.2 实验操作
• 4.3.3 结果与讨论
• 4.3.4 结论
• 4.4 6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶的制备
• 4.4.1 试剂与仪器
• 4.4.2 实验操作
• 4.4.3 结果与讨论
• 4.4.4 结论
• 第五章 结论与展望
• 参考文献
• 研究生期间论文发表情况
• 致谢