甜味剂三氯蔗糖的合成研究

论文摘要

三氯蔗糖（Sucralose）是一种新型强力甜味剂。该甜味剂甜度高，甜味纯正，化学稳定性好，无毒副作用，在人体内几乎不被吸收，热量值为零，是糖尿病和肥胖病人极佳的甜味替代品。目前合成三氯蔗糖的路线主要有全基团保护法、单酯法和酶法，现今生产三氯蔗糖比较有前途的方法是单酯法，因为单酯法工艺简单，反应条件温和，易于工业化。本文对现有三氯蔗糖单酯法合成路线进行了改进研究。本论文详细研究和讨论了各步反应的最佳条件：1．实验证明，以二氯甲烷：甲醇=1：6（体积比）作为展开剂，可以达到很好的分离效果，此结论改进了反应体系所采用的薄层分析法。2．蔗糖、原乙酸三甲酯搅拌溶解在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中，在对甲苯磺酸、叔丁胺的催化下，得到蔗糖—6—酯。本文系统研究了反应时间、反应温度、原料配比、水解时间、水解pH值等参数对反应效果的影响，优化了反应参数，蔗糖—6—酯的收率达到81％。3．由氯化亚砜和N，N二甲基甲酰胺反应得到Vilsmeier试剂，蔗糖—6—酯经Vilsmeier试剂的氯化得到三氯蔗糖—6—酯。论文讨论了反应时间、反应温度对制备Vilsmeier试剂的影响，以及Vilsmeier试剂用量、氯化时间、氯化温度对蔗糖—6—酯氯化过程的影响。在优化的反应参数条件下，氯化收率达到54％。4．将蔗糖-6-酯直接氯化后的产物先进行全酯化反应，然后再以三氯—五乙酰基蔗糖酯（TGSPA）的形式结晶出来，再经过CH3OH／CH3ONa催化，脱去乙酰基得到三氯蔗糖。此反应的收率为90％。通过以上步骤，由蔗糖合成三氯蔗糖的总收率为39.4％。用红外光谱、核磁共振谱对最终产物三氯蔗糖的结构进行了验证。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 引言
• 1.2 甜味剂的发展状况
• 1.3 三氯蔗糖的性质
• 1.3.1 提高三氯蔗糖的热稳定性
• 1.3.2 三氯蔗糖的复配
• 1.4 三氯蔗糖的合成方法
• 1.4.1 化学合成法
• 1.4.2 单酯法
• 1.4.3 酶法
• 1.5 甜味理论
• 1.5.1 AH/B理论
• 1.5.2 AH,B,X甜味三角理论
• 1.5.3 多点结合甜味理论
• 1.5.4 前景与展望
• 1.6 论文主要研究内容
• 第二章 三氯蔗糖的合成方法
• 2.1 三氯蔗糖制备方法的确定
• 2.2 三氯蔗糖的制备
• 2.2.1 蔗糖-6-乙酸酯的制备
• 2.2.2 氯化剂的选择
• 2.2.3 三氯蔗糖-6-乙酸酯脱乙酰基及产品的分离
• 2.3 化学试剂与仪器
• 2.3.1 化学试剂
• 2.3.2 实验仪器以及型号
• 2.4 实验方法
• 第三章 薄层分析方法
• 3.1 薄层分析方法的建立
• 3.1.1 吸附剂的选择
• 3.1.2 展开剂的选择
• 3.1.3 显色剂的选择
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 试剂与药品
• 3.2.2 样品处理
• 3.2.3 点样
• 3.2.4 薄层层析
• 3.2.5 讨论
• 第四章 蔗糖-6-乙酸酯的合成
• 4.1 蔗糖-6-乙酸酯的制备
• 4.2 结果与讨论
• 4.2.1 反应物配比的影响
• 4.2.2 酸催化反应pH值对反应的影响
• 4.2.3 酸催化时间对反应的影响
• 4.2.4 碱催化迁移pH值对反应的影响
• 4.2.5 碱催化反应时间对反应的影响
• 4.3 机理与讨论
• 第五章 蔗糖-6-乙酸酯的氯化
• 5.1 氯化路线的选择
• 5.2 Vilsmeier试剂的制备
• 5.2.1 温度对制备Vilsmeier试剂的影响
• 5.2.2 时间对制备Vilsmeier试剂的影响
• 5.3 结果与讨论
• 5.3.1 温度对反应的影响
• 5.3.2 反应物配比的影响
• 5.3.3 反应时间的影响
• 5.4 本章小结
• 第六章 乙酰基的脱除
• 6.1 乙酰基反应条件的优化
• 6.2 三氯蔗糖的红外和核磁谱图
• 第七章 结论
• 参考文献
• 致谢
• 攻读硕士学位期间所取得的相关科研成果