论文摘要
近年来,随着绿色化学和“原子经济性”概念的提出,反应简便、原料廉价易得、反应条件温和的有机合成反应已经成为了化学家们研究的重点。由于含氮化合物在有机化学中占有举足轻重的地位,环境友好的C-N键生成反应成为了有机化学研究的重点和热点之一。大量新型、高效的C-N键生成反应被发展起来,实现了二级胺、三级胺、亚胺和酰胺的高效、高选择性生成反应。近年来,基于“借氢战略”的C-N键生成反应引起了化学家们的广泛关注,取得了长足的进展。这类反应采用胺类化合物和醇为原料,借用醇氧化过程中释放的氢实现反应中间体亚胺的还原,反应过程中不需要添加额外的氧化剂或者还原剂,因而是一种绿色的C-N键生成方法。相比于胺类化合物,硝基类化合物更加稳定、廉价,因而以硝基类化合物直接用于C-N键生成反应无疑更具优势。我们探索了以硝基类化合物和醇作为原料,在过渡金属催化剂的催化作用下采用“借氢战略”用于三级胺的生成反应。实现了醇氧化、硝基选择性还原、亚胺生成和亚胺还原在“一锅中”完成。我们知道光能取之不尽、用之不竭,是一种安全、绿色、可再生的能源,对环境不会产生任何危害。因此,采用光照射用于C-N键生成反应无疑是一种环境友好,成本低廉的合成途径。我们以三级胺作为研究对象,发现三级胺在太阳光下照射下有酰胺的生成,这类反应可以在室温下进行,不需要添加任何过渡金属催化剂。反应溶剂的选择对该反应至关重要,含氯溶剂往往使得反应具有更好的产率。我们已经对光照反应条件进行了系统的优化,但由于时间的有限,底物拓展和反应机理方面的研究还尚未完成。本论文主要研究了以硝基类化合物和醇作为原料的基于“借氢战略”的三级胺生成反应和三级胺在光照下生成酰胺的反应条件,这些反应将为环境友好的C-N键生成反应提供新的合成途径。
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