类叶牡丹抗风湿有效部位的化学成分研究

类叶牡丹抗风湿有效部位的化学成分研究

论文摘要

类叶牡丹Caulophyllum robustum Maxim又名葳严仙、红毛七等,为小檗科红毛七属植物,主要产于东北、陕西、甘肃、四川以及前苏联远东等地,可以栽培,药用其根及根茎。《中药大辞典》记载其性温,味苦辛,具有理气止痛、祛风活血的功效,在民间主要用于风湿疼痛、胃腹疼痛、跌打损伤、月经不调等病症的治疗。根据文献报道,该植物主要含三萜皂苷和生物碱类化学成分。 本论文通过药理实验研究,对类叶牡丹抗风湿有效部位进行追踪,发现类叶牡丹乙醇提取物经大孔树脂柱色谱得到的70%乙醇洗脱组分为抗风湿的有效部位。为进一步阐明类叶牡丹抗风湿的药效物质基础,对该有效部位进行了系统的化学成分研究,并运用各种化学和色谱方法进行分离纯化,从该有效部位中共分离得到35个单体化合物,应用各种波谱分析技术(1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR和MS)和化学方法鉴定了其中32个化合物的结构,其中三萜皂苷类化合物24个、生物碱类化合物2个、环烯醚萜类化合物1个、紫罗兰醇型化合物1个、甾醇类化合物3个、芳香类化合物1个。在这32个化合物中,有7个三萜皂苷类化合物、1个紫罗兰醇型化合物和1个芳香族化合物为新化合物,另有14个化合物为该属植物中首次发现,16个化合物为首次从该植物中分离得到。9个新化物分别被命名为类叶牡丹苷A[3-O-α-L-arabinopyranosy1-hederagenin-28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester]、类叶牡丹苷B[3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-arabinopyranosyl-caulophyllogenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester]、类叶牡丹苷C[3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-caulophyllogenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester]、类叶牡丹苷D[3-O-α-L-arabinopyranosyl-caulophyllogenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester]、类叶牡丹苷E[3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-arabinopyranosyl-echinocystic acid-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosy1 ester]、小类叶牡丹苷F[3-O-α-L-arabinopyranosyl-11-oxo-caulophyllogenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester]、类叶牡丹苷G[3-O-α-L-arabinopyranosyl-11-oxo-hederagenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester]、类叶牡丹素A[(6S,9R)6-hydroxyl-3-oxo-α-ionol-9-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-α-L-rhamnopyranoside]、类叶牡丹素B[4-(p-O-β-D-glucopyranosyl)-phenyl-3-methylcrotonate]。 通过本论文的研究,确认了抗风湿的有效部位,抗风湿有效部位的主要成分为总

论文目录

  • 缩略语
  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 前言
  • 第1章 文献综述
  • 1.1 红毛七属植物化学成分的研究
  • 1.1.1 生物碱类化学成分
  • 1.1.2 三菇皂苷类化学成分
  • 1.2 药理学研究
  • 1.2.1 抗炎、镇痛作用
  • 1.2.2 抑菌作用
  • 1.2.3 对细胞膜通透性影响
  • 1.2.4 对细胞生物合成的影响
  • 1.2.5 对受损组织修复的影响
  • 1.2.6 抗肿瘤作用
  • 1.2.7 其他作用
  • 1.2.8 毒副作用
  • 1.3 临床应用研究
  • 1.3.1 治疗风湿性关节炎、跌打损伤
  • 1.3.2 用于治疗月经不调、痛经、产后淤血腹痛、引产
  • 1.3.3 治疗胃腹疼痛、胃病
  • 1.3.4 治疗软组织损伤
  • 1.3.5 治疗痛风
  • 1.3.6 其他应用
  • 第2章 类叶牡丹药理作用的研究
  • 2.1 类叶牡丹供试品的的抗炎作用
  • 2.1.1 对小鼠耳肿胀的影响
  • 2.1.1.1 材料与方法
  • 2.1.2 对大鼠足肿胀的影响
  • 2.1.2.1 材料与方法
  • 2.2 类叶牡丹供试品的镇痛作用
  • 2.2.1 类叶牡丹供试品对醋酸致小鼠扭体反应的影响
  • 2.2.1.1 材料与方法
  • 2.2.2 类叶牡丹供试品对小鼠热板镇痛实验的影响
  • 2.2.2.1 材料与方法
  • 2.3 小结
  • 第3章 类叶牡丹的化学成分研究
  • 3.1 有效部位化学成分的分离
  • 3.2 己知化合物化学结构的鉴定
  • 3.2.1 三菇皂苷类化合物
  • 3.2.1.1 化合物8化学结构的鉴定
  • 3.2.1.2 化合物11化学结构的鉴定
  • 3.2.1.3 化合物14化学结构的鉴定
  • 3.2.1.4 化合物15化学结构的鉴定
  • 3.2.1.5 化合物19化学结构的鉴定
  • 3.2.1.6 化合物24化学结构的鉴定
  • 3.2.1.7 化合物25化学结构的鉴定
  • 3.2.1.8 化合物30化学结构的鉴定
  • 3.2.1.9 化合物33化学结构的鉴定
  • 3.2.1.10 化合物10化学结构的鉴定
  • 3.2.1.11 化合物17化学结构的鉴定
  • 3.2.1.12 化合物6化学结构的鉴定
  • 3.2.1.13 化合物22化学结构的鉴定
  • 3.2.1.14 化合物23化学结构的鉴定
  • 3.2.1.15 化合物7化学结构的鉴定
  • 3.2.1.16 化合物26化学结构的鉴定
  • 3.2.1.17 化合物31化学结构的鉴定
  • 3.2.2 甾醇及其苷类化合物
  • 3.2.2.1 化合物1化学结构的鉴定
  • 3.2.2.2 化合物2化学结构的鉴定
  • 3.2.2.3 化合物3化学结构的鉴定
  • 3.2.3 生物碱类化合物
  • 3.2.3.1 化合物4化学结构的鉴定
  • 3.2.3.2 化合物21化学结构的鉴定
  • 3.2.4 环烯醚菇类化合物
  • 3.2.4.1 化合物5化学结构的鉴定
  • 3.3 新化合物化学结构的鉴定
  • 3.3.1 新三菇皂苷类化合物
  • 3.3.1.1 类叶牡丹苷 A化学结构的确定
  • 3.3.1.2 类叶牡丹苷 B化学结构的确定
  • 3.3.1.3 类叶牡丹普 C化学结构的确定
  • 3.3.1.4 类叶牡丹苷 D化学结构的确定
  • 3.3.1.5 类叶牡丹苷 E化学结构的确定
  • 3.3.1.6 类叶牡丹普 F化学结构的确定
  • 3.3.1.7 类叶牡丹苷 G化学结构的确定
  • 3.3.2 新倍半菇类化合物
  • 3.3.1.1 类叶牡丹素 A化学结构的确定
  • 3.3.3 新芳香族化合物
  • 3.3.1.1 类叶牡丹素 B化学结构的确定
  • 3.4 实验部分
  • 3.4.1 实验仪器与材料
  • 3.4.1.1 实验仪器
  • 3.4.1.2 实验用材料
  • 3.4.1.3 实验用植物
  • 3.4.2 提取
  • 3.4.3 分离
  • 3.4.4 结构鉴定数据
  • 3.4.5 碱水解
  • 3.4.6 酸水解
  • 3.4.6.1 薄层酸水解
  • 3.4.6.2 完全酸水解
  • 第4章 类叶牡丹有效部位的含量测定方法研究
  • 4.1 实验部分
  • 4.1.1 仪器、药品和材料
  • 4.1.2 色谱及检测条件
  • 4.1.2.1 色谱条件
  • 4.1.2.2 ELSD条件的选择
  • 4.1.3 线性关系考察
  • 4.1.3.1 供试品溶液的制备
  • 4.1.3.2 对照品溶液的制备
  • 4.1.3.3 线性试验
  • 4.1.4 稳定性试验
  • 4.1.5 精密度试验
  • 4.1.6 重复性试验
  • 4.1.7 加样回收率试验
  • 4.1.8 样品测定结果
  • 4.2 小结
  • 第5章 结论与展望
  • 致谢
  • 参考文献
  • 原创性声明
  • 关于论文使用授权的说明
  • 相关论文文献

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