2-位酯基取代-1，5-苯并氧氮杂卓衍生物的合成、抑菌活性及γ-丁內酯酯交换反应的研究

论文摘要

1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要生物活性的杂环化合物,它的某些衍生物已经作为抗焦虑药物、催眠药物和心血管药物应用于临床,因此对其独特化学结构和特殊生理活性的研究一直得到人们的广泛关注。为了对已经发现的具有特效抑制真菌活性的2-位酯基取代的1,5-苯并硫氮杂卓进行构效关系研究,并且评价1,5-苯并氧氮杂卓类的抑菌活性,本论文设计、合成了7个2-烷氧羰基-4-芳基-1,5-苯并氧氮杂卓类化合物,用IR光谱、1H NMR光谱、MS光谱和元素分析对其结构进行了表征,研究了抑菌活性；并且对γ-丁内酯的酯交换反应进行了深入的研究,对其反应进行了优化。本论文的主要工作包括：1.选用顺丁烯二酸酐和苯以及苯的衍生物为起始原料,通过Friedel-Crafts酰基化反应合成化合物Ⅰa-g,再与乙醇发生酯化反应合成化合物Ⅱa-g,然后,在极性溶剂和酸性条件下与2-氨基苯酚反应,合成了7种新型2-烷氧羰基-4-芳基-1,5-苯并氧氮杂卓类化合物。并且优化了反应,得到了各步反应的较优条件。测定了新化合物的红外光谱、核磁氢谱、质谱和元素分析,确定了这些化合物的结构,并对新化合物进行了体外抑菌测试实验。研究了这些化合物的抑菌活性和构效关系。该项工作对于发现具有更加优良抑菌效果的新型氧氮杂卓类化合物提供了实验依据。2.深入的研究和探讨了γ-丁内酯的酯交换反应,即温度、时间等主要的几个因素对γ-丁内酯的酯交换反应的影响,优化了该反应。研究了强酸性离子交换树脂的吸附性和重复利用性。该项工作为内酯的酯交换反应提供实验依据。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 前言
• 1.1 基本简介
• 1.2 研究现状
• 1.3 选题依据和工作概况
• 第二章 2-位酯基取代-1,5-苯并氧氮杂卓类化合物的合成研究
• 2.1 引言
• 2.2 终产物Ⅳa-g的合成
• 2.2.1 化合物Ⅱa-g的合成
• 2.2.2 化合物Ⅲa-g的合成
• 2.2.3 终产物Ⅳa-g的合成
• 2.3 终产物Ⅳa-g的表征
• 2.3.1 终产物Ⅳa-g的物理常数
• 2.3.2 终产物Ⅳa-g的IR数据及其分析
• 1HNMR数据及其分析'>2.3.3 终产物Ⅳa-g的¹HNMR数据及其分析
• 2.3.4 终产物Ⅳa-g的MS数据及其分析
• 2.3.5 终产物Ⅳa-g的元素分析数据
• 2.4 终产物Ⅳa-g的合成研究（以Ⅳd为例）
• 第三章 2-酯基取代-1,5-苯并氧氮杂卓类化合物抑菌活性的研究
• 3.1 引言
• 3.2 活性化合物体外抑菌活性测定试验方法
• 3.3 影响体外抑菌活性测定试验的因素
• 3.4 实验部分
• 3.4.1 实验材料
• 3.4.2 实验方法
• 3.4.3 实验结果
• 3.5 结果与讨论
• 第四章 实验部分
• 4.1 仪器与试剂
• 4.1.1 仪器
• 4.1.2 试剂和药品
• 4.2 底物的合成
• 4.2.1 底物Ⅱa-g的合成（以Ⅱd合成为例）
• 4.2.2 底物Ⅲa-g的合成（以Ⅲd合成为例）
• 4.3 终产物Ⅳa-g的合成（以Ⅳd合成为例）
• 第五章 γ-丁内酯酯交换反应的研究
• 5.1 引言
• 5.2 γ -丁内酯酯交换反应的研究
• 5.2.1 树脂的活化方法
• 5.2.2 酯交换反应方法
• 5.2.3 定性、定量分析方法
• 5.2.4 影响γ-丁内酯酯交换反应因素的研究
• 5.2.5 γ-丁内酯与乙醇、丙醇等进行酯交换反应的研究
• 结论
• 参考文献
• 附图
• 致谢