吡咯衍生物的合成研究

论文摘要

杂环化合物是有机化合物的重要组成部分，具有广泛的应用。其中，吡咯衍生物是一类重要的五元氮杂环化合物，广泛地存在于整个自然界，常常具有重要的生理和药理活性。例如，吡咯衍生物在生物体的生长、发育、能量转换以及彼此间各种信息的传递、死亡、腐烂等过程中都有参与。因此，研究吡咯化合物的合成具有非常重要的意义。目前，吡咯衍生物已有多种有效的合成方法，本文主要是对已有方法进行改进并进一步深入研究。论文分为两部分：第一部分综述了水介质中氮杂环化合物的合成及吡咯合成方法的简介，重点研究和探讨了水相中氯化铜促进的Clauson-Kass吡咯的合成，即2,5-二甲氧基四氢呋喃和伯胺在水相中的反应，此反应具有条件温和、操作简单、催化剂便宜、产率高等优点，并避免使用有毒溶剂，符合绿色化学的要求。第二部分综述了β-CD促进下的有机反应，重点讨论了β-CD作催化剂的2,5-己二酮和伯胺发生缩合合成吡咯衍生物的反应。即2,5-己二酮和伯胺在β-CD促进下分别用二氯甲烷和水作溶剂下的反应，此类反应具有无金属催化、条件温和、操作简单、且目标产物的产率较高等优点。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一部分
• 第一章 水相中氮杂环化合物的合成
• 1.1 前言
• 1.2 水介质中的氮杂环化合物的合成
• 1.2.1 Diels-Alder[4+2]环加成反应
• 1.2.2 1,3-偶极环加成反应
• 1.2.3 其他环加成反应
• 1.2.4 氧化和还原反应
• 1.2.5 偶联反应
• 1.2.6 Claisen-重排反应
• 1.3 本章小结
• 第二章 水相中的 Clauson-Kass 吡咯合成研究
• 1.1 前言
• 1.2 传统吡咯合成方法简介
• 1.3 Clauson - Kass 合成吡咯方法的研究进展
• 2促进的 Clauson- Kass 吡咯合成'>1.4 水介质中 CuCl₂促进的 Clauson- Kass 吡咯合成
• 1.4.1 催化剂的选择
• 1.4.2 溶剂的选择
• 1.4.3 催化剂用量及时间的选择
• 1.5 反应机理的讨论
• 1.6 本章小结
• 第二部分
• 第一章 β- 环糊精在有机合成中的应用
• 1.1 前言
• 1.2 β- 环糊精催化的有机合成反应
• 1.2.1 氧化反应
• 1.2.2 加成反应
• 1.2.3 还原反应
• 1.2.4 偶联反应
• 1.2.5 酯化反应
• 1.2.6 其它反应
• 1.3 本章小结
• 第二章 β- CD 促进的 Paal-Knorr 吡咯合成
• 2.1 前言
• 2.2 Paal - Knorr 吡咯合成研究进展
• 2Cl₂溶液中β- CD催进的 Paal-Knorr 吡咯合成'>2.3 CH₂Cl₂溶液中β- CD催进的 Paal-Knorr 吡咯合成
• 2.3.1 催化剂的选择
• 2.3.2 溶剂的选择
• 2.3.3 温度、催化剂用量及时间的选择
• 2.3.4 底物的拓展
• 2.4 水介质中β- CD 催进的 Paal - Knorr 吡咯合成
• 2.4.1 催化剂的选择
• 2.4.2 溶剂的选择
• 2.4.3 温度、催化剂用量及时间的选择
• 2.4.4 底物的拓展
• 2.5 反应机理的讨论
• 2.6 本章小结
• 第三章 实验操作与数据结构表征
• 3.1 实验试剂及仪器
• 2促进的 Clauson- Kass 吡咯合成'>3.2 水介质中 CuCl₂促进的 Clauson- Kass 吡咯合成
• 3.3 β - CD 促进的 Paal - Knorr 吡咯合成
• 2Cl₂中β- CD 促进的 Paal -Knorr 吡咯合成'>3.3.1 CH₂Cl₂中β- CD 促进的 Paal -Knorr 吡咯合成
• 3.3.2 水介质中β- CD 促进的 Paal -Knorr 吡咯合成
• 3.4 化合物表征
• 参考文献
• 致谢
• 硕士期间已发表和待发表的论文