对甲基苯丙氨酸的合成

论文摘要

本论文主要采用了一种新的方法合成了对甲基苯丙氨酸,它是一种重要的非天然氨基酸。此氨基酸的合成,对于其它非天然氨基酸的合成也具有借鉴意义,尤其是其它取代的苯基或杂环取代的α-丙氨酸。针对目标产物,根据逆合成分析,结合相关的文献,比较了其它的路线,最终选择以对甲基苄氯和丙二酸二乙酯为起始原料,经过烷基化、水解、成环、氨解、酰胺降解、五步反应制得目标产物对甲基苯丙氨酸,总收率24-25%。该路线避免了传统路线中使用的含重金属的试剂或者剧毒化学品,所有原料都廉价易得,所有操作都没有过柱分离,操作简单,具有工业化规模生产的潜力。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 前言
• 1.1 氨基酸概述
• 1.2 非天然氨基酸介绍
• 1.3 混旋苯丙氨酸及衍生物的逆合成分析
• 1.4 混旋苯丙氨酸文献综述及评价
• 1.5 苯丙氨酸衍生物的手性纯化
• 1.5.1 常见的几种手性化合物的分离方法介绍
• 1.5.2 制备光学纯的苯丙氨酸及衍生物
• 1.6 苯基丙氨酸衍生物的光学纯度的分析
• 1.6.1 间接法
• 1.6.2 直接法
• 1.7 本论文的立题依据及主要研究内容
• 1.8 路线的探索过程
• 第2章 对甲基苯丙氨酸的合成
• 2.1 实验仪器、设备、试剂
• 2.1.1 实验仪器
• 2.1.2 实验常用设备及使用
• 2.1.3 原料与试剂
• 2.2 实验过程与操作
• 2.2.1 对甲基苄氯烷基化
• 2.2.2 水解对甲基苄基丙二酸二乙酯
• 2.2.3 合环成对甲基苄基米氏酸
• 2.2.4 氨解开环得到对甲基苄基丙二酸单酰胺
• 2.2.5 酰胺降解
• 2.2.6 手性拆分
• 第3章 实验优化与讨论
• 3.1 对甲基苄氯与丙二酸脂的烷基化
• 3.2 对甲基苄基丙二酸脂水解
• 3.3 对甲基苄基丙二酸合环制备米氏酸衍生物
• 3.4 对甲基苄基米氏酸氨解
• 3.5 对甲基苄基丙二酸单酰胺降解
• 3.6 对甲基苯丙氨酸的手性拆分、消旋及光学纯度分析
• 3.6.1 酶法拆分纯化
• 3.6.2 醋酸催化消旋
• 3.6.3 液相色谱手性拆分
• 3.6.4 文献报道的分析对甲基苯丙氨酸的衍生化方法
• 第4章 图谱及解析
• 4.1 对甲基苄基丙二酸二乙脂
• 4.2 对甲基苄基丙二酸
• 4.3 对甲基苄基米氏酸
• 4.4 对甲基苄基丙二酸单酰胺
• 4.5 对甲基苯丙氨酸
• 4.6 其它谱图
• 第5章 结论
• 参考文献
• 致谢