吐纳麝香的合成研究

论文摘要

吐纳麝香是一种人工合成麝香,香韵独特,留香持久,是现代高档香水、化妆品不可缺少的调香香料。吐纳麝香是由其中间体六甲基萘满（HMT）经乙酰化得到,而合成吐纳麝香最关键的就是如何合成HMT。本文研究了如何合成吐纳麝香,并着重研究了三种合成HMT的方法。一是在浓硫酸催化下由p,α-二甲基苯乙烯（伞花烯）与3,3-二甲基-2-丁醇合成HMT,分别考察了在浓硫酸为催化剂时,硫酸浓度、反应温度,溶剂选择,搅拌速度、物料配比以及反应时间对反应的影响,使反应条件得到优化。二是在三氯化铝催化下由2-氯-2-对甲苯基丙烷与3,3-二甲基-1-丁烯、2,3-二甲基-1-丁烯以及2,3-二甲基-2-丁烯的混合物来合成HMT,并讨论了三种烯烃分别与2-氯-2-对甲苯基丙烷反应生成HMT的机理。在第二条路线研究的基础之上,本文提出了一种新的合成HMT的方法,即在三氯化铝催化下,由2-氯-2-对甲苯基丙烷直接与2,3-二甲基-2-丁烯反应生成HMT,反应收率较其它方法明显提高,达到70%。新的合成HMT的方法中,原料伞花烯和2,3-二甲基-2-丁烯易得,反应条件温和,选择性好,收率高,在反应中,氯化氢可以循环使用。因此,该合成方法具有非常好的市场与环保价值,对于吐纳麝香国内工业化具有重要意义。

论文目录

• 中文摘要
• ABSTRACT
• 第一章 前言
• 1.1 引言
• 1.2 香料发展的历史
• 1.2.1 古代香料的发展
• 1.2.2 近代香料的发展
• 1.2.3 现代香料的发展
• 1.3 香料的分类
• 1.3.1 天然香料
• 1.3.2 合成香料
• 1.4 合成麝香之一吐纳麝香的研究进展
• 1.4.1 吐纳麝香概述
• 1.4.2 吐纳麝香的性质
• 1.4.3 吐纳麝香的合成进展
• 1.4.4 吐纳麝香生产现状
• 1.5 本课题研究内容及意义
• 第二章 实验部分
• 2.1 仪器与药品
• 2.2 硫酸催化伞花烯和3,3-二甲基-2-丁醇合成HMT
• 2.2.1 3,3-二甲基-2-丁醇的制备
• 2.2.2 HMT的合成
• 2.3 三氯化铝催化2-氯-2-对甲苯基丙烷和3,3-二甲基-1-丁烯合成HMT
• 2.3.1 2-氯-2-对甲苯基丙烷的制备
• 2.3.2 3,3-二甲基-1-丁烯的制备
• 2.3.3 HMT的合成
• 2.4 三氯化铝催化2-氯-2-对甲苯基丙烷和2,3-二甲基-2-丁烯合成HMT
• 2.4.1 2,3-二甲基-2-丁烯的制备
• 2.4.2 HMT的合成
• 2.5 吐纳麝香的合成
• 第三章 结果与讨论
• 3.1 硫酸催化伞花烯和3,3-二甲基-2-丁醇合成HMT
• 3.1.1 文献方法不足分析
• 3.1.2 以硫酸催化合成HMT的分析
• 3.1.3 硫酸催化合成HMT的最佳条件的确定
• 3.1.4 硫酸催化生成HMT的机理讨论
• 3.2 三氯化铝催化2-氯-2-对甲苯基丙烷和混合烯烃合成HMT
• 3.2.1 2-氯-2-对甲苯基丙烷的生成讨论
• 3.2.2 烯烃的生成讨论
• 3.2.3 2-氯-2-对甲苯基丙烷与混合烯烃生成HMT的机理解释
• 3.3 三氯化铝催化2-氯-2-对甲苯基丙烷和2,3-二甲基-2-丁烯合成HMT
• 3.3.1 烯烃平衡反应
• 3.3.2 五元环空间位阻效应
• 3.4 两类合成HMT方法的比较
• 3.4.1 硫酸催化生成HMT的反应
• 3.4.2 三氯化铝催化生成HMT的反应
• 3.5 吐纳麝香的合成
• 3.6 化合物谱图解析
• 3.6.1 化合物的核磁共振氢谱解析（1H-NMR）
• 3.6.2 乙酸-1,2,2-三甲基丙酯的核磁共振氢谱
• 3.6.3 1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘的核磁共振氢谱
• 3.6.4 7-乙酰基-1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘的核磁共振氢谱
• 第四章 结论
• 参考文献
• 参加科研情况说明
• 致谢