7-AVCA及其类似物的合成研究

论文摘要

7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸（7-AVCA）是合成第三代头孢菌素头孢克肟和头孢地尼的重要起始原料。本文设计并成功建立了以GCLE为原料合成7-AVCA的路线,并对其工艺条件进行了优化,确定了合成7-AVCA的最佳条件：当n（GCLE）:n（PPh3）: n（NaI）:n（HCHO）:n（NaOH）为1.0：1.1：1.0：10.6：0.976时,3-乙烯基头孢菌素中间体3.1的收率为94.5%,产品的纯度为96.0%；当n（化合物3.1）：n（苯酚）为1.0：10.0,反应温度为60℃,反应时间为4h时,7-AVCA的收率为79.0%,产品的纯度为97.5%。在此基础上,以GCLE为起始原料和不同醛合成了一系列7-AVCA的类似物,包括乙醛类似物（7-APCA）,水杨醛类似物3.4,邻香草醛类似物3.6。同时,设计并建立了由7-ACA为原料制备7-APCA的合成路线。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 前言
• 第1章 文献综述
• 1.1 头孢菌素概述
• 1.2 7-AVCA的合成方法
• 1.2.1 以DAC为起始原料
• 1.2.2 以7-ACA为起始原料
• 1.2.3 以青霉素G钾盐为起始原料
• 1.2.4 以GCLE为起始原料
• 1.3 本文主要研究内容
• 第2章 实验部分
• 2.1 主要原料及试剂
• 2.2 实验设备与仪器
• 2.3 实验步骤
• 2.3.1 7-AVCA的合成
• 2.3.2 类似物的合成
• 2.3.3 衍生物的合成
• 第3章 结果与讨论
• 3.1 7-AVCA合成路线的设计和筛选
• 3.2 7-AVCA合成条件的优化
• 3.2.1 化合物3.1合成条件的优化
• 3.2.2 7-AVCA合成条件的优化
• 3.3 类似物的合成
• 3.3.1 以GCLE为起始原料合成类似物
• 3.3.2 以7-ACA为起始原料合成7-APCA
• 3.4 衍生物的合成
• 第4章 结论
• 参考文献
• 硕士期间发表论文目录
• 致谢