5-取代吲哚衍生物结构和性能的量子化学研究

论文摘要

作为一种重要的医药合成中间体,5-取代吲哚类化合物的研究越发引起重视。尽管围绕5-取代吲哚类化合物的应用所进行的实验工作很多,但理论研究相对较少。探讨其结构—性能规律性联系,进而解释实验事实和预示未知信息便成为当前迫切的研究课题。 本论文运用量子化学的密度泛函理论（DFT）和二阶微扰理论（MP2）方法,在B3LYP/6-31G*、B3LYP/6-311G*、B3LYP/6-311G**和MP2/6-31G*水平上,通过能量梯度全优化计算研究了5-取代吲哚类化合物的结构和性能。着重研究5-甲氧基吲哚、5-甲基吲哚和5-氯吲哚的稳定几何构型和分子中各原子上的电荷分布。结果表明5-甲氧基吲哚除了甲氧基上的氢,其它所有原子均在一个平面上;5-甲基吲哚除了甲基上的氢,其它所有原子均在一个平面上;5-氯吲哚的所有原子均在一个平面上。同时在全优化几何构型的基础上计算红外振动光谱频率,并给出了各种频率所对应的红外强度。在大量的计算基础上,探讨了三种5-取代基对吲哚结构和性能的影响。所做工作对取代吲哚类化合物的性质、分子设计和合成都有一定的指导和理论意义。

论文目录

• 第一章 绪论
• 1.1 5-取代吲哚类化合物
• 1.2 吲哚及其衍生物的理论研究
• 1.3 本文的研究内容
• 第二章 量子化学计算概述及NWChem软件介绍
• 2.1 量子化学计算概述
• 2.1.1 半经验方法和Hartree-Fock方法
• 2.1.2 密度泛函理论（DFT）方法
• 2.1.3 微扰理论（MPn）方法
• 2.2 NWChem软件介绍
• 2.3 基组的选择
• 第三章 密度泛函理论（DFT）方法对5-取代吲哚衍生物的研究
• 3.1 DFT／B3LYP的选择
• 3.2 计算细节
• 3.3 几何构型
• 3.3.1 5-甲氧基吲哚构型研究
• 3.3.2 5-甲基吲哚构型研究
• 3.3.3 5-氯吲哚构型研究
• 3.4 电子结构
• 3.4.1 5-甲氧基吲哚电荷分布
• 3.4.2 5-甲基吲哚电荷分布
• 3.4.3 5-氯吲哚电荷分布
• 3.5 红外光谱
• 3.5.1 5-甲氧基吲哚IR
• 3.5.2 5-甲基吲哚IR
• 3.5.3 5-氯吲哚IR
• 第四章 二阶微扰理论（MP2）方法对5-取代吲哚衍生物的研究
• 4.1 MP2的选择
• 4.2 计算细节
• 4.3 几何构型
• 4.3.1 5-甲氧基吲哚构型研究
• 4.3.2 5-甲基吲哚构型研究
• 4.3.3 5-氯吲哚构型研究
• 4.4 电子结构
• 4.4.1 5-甲氧基吲哚电荷分布
• 4.4.2 5-甲基吲哚电荷分布
• 4.4.3 5-氯吲哚电荷分布
• 4.5 红外光谱
• 4.5.1 5-甲氧基吲哚IR
• 4.5.2 5-甲基吲哚IR
• 4.5.3 5-氯吲哚IR
• 第五章 5-取代基对吲哚结构和性能的影响
• 5.1 吸电子基对5-取代吲哚的影响
• 5.1.1 几何构型
• 5.1.2 电子结构
• 5.2 给电子基对5-取代吲哚的影响
• 5.2.1 几何构型
• 5.2.2 电子结构
• 第六章 结论
• 参考文献