氯代哒嗪衍生物的合成

论文摘要

哒嗪类衍生物在天然产物中至今还没有发现, 并且哒嗪衍生物的某些重要的药理活性也常被忽略。一些哒嗪化合物具有抗原虫, 抗鞭毛虫和阿巴米等多种药理活性。哒嗪酮类化合物因其特有的生理活性而在医药、农药方面有广泛的应用, 近年来已成为合成化学研究的热门课题。许多哒嗪类化合物具有良好的心血管药理作用, 如抗血小板聚集和强心作用等。同时哒嗪酮类化合物在农药方面也有广泛的应用, 如杀虫, 杀螨, 抗烟草花叶病毒等。噻唑烷酮, 1,3,4-噁二唑啉, 1,2,4-三唑等杂环化合物也有明显的生物活性, 如抗菌, 除草, 驱虫, 消炎, 调节植物生长等。鉴于不同活性的分子片段在同一分子中聚集能明显改善化合物的生物活性这一特点, 将哒嗪酮引入各种杂环化合物中, 得到一系列含哒嗪酮的杂环化合物。所有化合物均未见文献报道, 中间体及目标化合物的结构经元素分析、IR、1H NMR 和MS 谱得以证实。 本论文工作包括以下部分: 一、以α-酮戊二酸为起始原料合成哒嗪酰肼, 将其与芳醛反应得到酰基芳香醛腙, 并在乙酸酐存在下合环得到含哒嗪酮的1,3,4-噁二唑啉杂环化合物。二、用酰基芳香醛腙与巯基乙酸合环生成1,3-噻唑烷酮。三、由3-芳基-6-氯代哒嗪和取代酰肼反应生成哒嗪并[3,2-c]-1,2,4-三唑。 本论文的创新之处在于: 1. 将1,4,5,6-四氢（或1,6-二氢）-6-哒嗪酮-3-甲酰肼与芳醛反应得到10个1,6-二氢（或1,4,5,6-四氢）-6-哒嗪酮-3-甲酰基芳香醛腙。2. 将酰基芳香醛腙在乙酸酐存在下合环得到10 个2-芳基-3-乙酰基-5-[1,6-二氢（或1,4,5,6-四氢）-6-哒嗪酮-3-基]-1,3,4-噁二唑啉的杂环化合物。3. 将1,6-二氢（或1,4,5,6-四氢）-6-哒嗪酮-3-甲酰肼与巯基乙酸反应, 合环得到10 个2-芳基-3-[1,6-二氢（或1,4,5,6-四氢）-6-哒嗪酮-3-甲酰氨基]噻唑烷-4-酮类化合物。4. 将3-芳基-6-氯代哒嗪和取代酰肼反应, 生成26 个3-取代-6-芳基哒嗪并[3,2-c]-1,2,4-三唑。

论文目录

• 第一部分 文献综述
• 一 哒嗪及哒嗪酮类化合物的研究进展
• 1 引言
• 2 哒嗪酮类化合物的合成进展
• 二 关于噁二唑啉、噻唑烷酮、三唑类化合物化学
• 三 小结与展望
• 第二部分 甲酰基芳香醛腙、1,3,4-噁二唑啉及其1,3-噻唑烷酮的含1,6-二氢哒嗪酮类化合物的合成
• 一 引言
• 二 结果与讨论
• 三 实验部分
• 3.1 仪器与试剂
• 3.2 合成部分
• 第三部分 甲酰基芳香醛腙、1,3,4-噁二唑啉及其1,3-噻唑烷酮的含1,4,5,6-四氢哒嗪酮类化合物的合成
• 一 引言
• 二 结果与讨论
• 三 实验部分
• 3.1 仪器与试剂
• 3.2 合成部分
• 第四部分 哒嗪并[3,2-c]-1,2,4-三唑及其衍生物的合成
• 一 引言
• 二 结果与讨论
• 三 实验部分
• 3.1 仪器与试剂
• 3.2 合成部分
• 参考文献
• 致谢