1.α-乙酰基-α，β-不饱和酯的合成及其Diels-Alder反应研究 2.苯硫醚的合成研究

论文摘要

Diels-Alder反应是合成环己烯类衍生物的重要方法,广泛应用于医药和天然产物的合成。α-乙酰基-α,β-不饱和酯作为有机合成中间体广泛用于药物、香料等领域。利用离子液体和氨基酸为催化体系进行α-乙酰基-α,β-不饱和酯的合成,开展Diels-Alder反应,具有一定的学术意义。苯硫醚是一种重要的有机合成中间体,在化工领域应用较广。利用Friedel-Crafts反应制备苯硫醚,是一种具有潜在应用价值的方法。在α-乙酰基-α,β-不饱和酯的合成及其Diels-Alder反应研究中,利用[BMim]BF4离子液体及氨基酸体系催化了α-乙酰基-α,β-不饱和酯的合成,结果表明氨基酸对于该反应具有较好的催化作用,其中以赖氨酸的催化活性最好,收率达到82%;研究BMICl/ZnCl2离子液体催化下α-乙酰基-α,β-不饱和酯与环戊二烯的Diels-Alder反应。讨论了不同取代基对反应的影响,合成了五个新化合物。结果表明BMICl/ZnCl2离子液体具有较强的催化活性和立体选择性,环加成产物收率最高达到89%,endo∶exo达到96∶4。在苯硫醚的合成研究中,利用苯和硫磺的Friedel-Crafts反应制备了苯硫醚,考察催化剂用量对反应的影响。以均三甲苯替代苯进行Friedel-CraRs反应研究,利用均三甲苯的三甲基空间位阻作用,避免了噻蒽类化合物的生成,得到了2,4,6,2′,4′,6′-六甲基苯硫醚、2,4,6-三甲基苯硫酚、2,4,6,2′,4′,6′-六甲基二苯二硫醚三种产物。研究了催化剂的用量和反应时间对三种产物比例的影响,初步探讨了该反应的机理。同时提供了一种合成2,4,6,2′,4′,6′-六甲基苯硫醚的新方法。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一部分 α-乙酰基-α,β-不饱和酯的合成及其Diels-Alder反应研究
• 第一章 文献综述
• 1.1 α-乙酰基-α,β-不饱和酯的合成方法
• 1.2 α-乙酰基-α,β-不饱和酯的反应
• 1.2.1 还原反应
• 1.2.2 Michael加成反应
• 1.2.3 其它反应
• 1.3 本论文研究思路
• 1.4 参考文献
• 第二章 α-乙酰基-α,β-不饱和酯的合成及其Diels-Alder反应研究
• 2.1 结果与讨论
• 2.2 实验部分
• 2.3 本章小结
• 2.4 参考文献
• 第二部分 苯硫醚的合成研究
• 第一章 文献综述
• 1.1 苯硫醚的合成方法
• 1.1.1 烃化法
• 1.1.2 还原法
• 1.1.3 Friedel-Crafts法
• 1.1.4 其他方法
• 1.2 苯硫醚的反应
• 1.2.1 氧化反应
• 1.2.2 成盐反应
• 1.2.3 成环反应
• 1.2.4 其他反应
• 1.3 本论文研究思路
• 1.4 参考文献
• 第二章 苯硫醚的合成研究
• 2.1 结果与讨论
• 2.2 实验部分
• 2.3 本章小结
• 2.4 参考文献
• 1H-NMR、¹³C-NMR图谱'>附录 主要化合物的MS、IR、¹H-NMR、¹³C-NMR图谱
• 致谢
• 硕士研究生期间发表的论文