具有电子传输性的苝衍生物的合成和性质研究

论文摘要

设计并合成了一系列苝衍生物,即单苝环（C4-Cn,n=3,6,10,12）、双苝环（C4-C3-C3-C4）和含有羟基的单苝环（C4-OH）衍生物。利用1HNMR、FT-IR确认了其分子结构。利用Material Studio计算得到C4-C6的晶体结构,属于单斜晶系、P121空间群,理论模拟的结果和实验测量吻合得很好。利用DSC研究了其热力学性质,C4-Cn系列的四种化合物在完全熔化前及降温过程中存在相转变;其熔点分别为258.4℃、227.4℃、199.5℃、192.8℃:柔性烷基链的引入使其熔点显著降低,链长越长,熔点越低。C4-C3-C3-C4在350℃被炭化,因为连接两个苝环的烷基链被破坏。由于氢键的作用,C4-OH的熔点在350℃以上。利用紫外可见吸收光谱及荧光光谱对其光物理性质进行了研究,C4-Cn、C4-C3-C3-C4和C4-OH稀溶液(10-6M)时的最大吸收波长和最大发射波长分别为505nm、476nm、476nm和523nm、525nm、523nm;浓溶液(10-3M)中由于激基缔合物的形成,C4-Cn荧光发射谱红移到570nm,C4-C3-C3-C4红移到590nm,且由原来的双峰变为单峰;固体荧光由于浓度淬灭,几乎测不到。利用循环伏安法和紫外可见吸收光谱法确定了各衍生物的带隙和HOMO、LUMO能级,LUMO能级在-3.78eV左右,有利于电子的注入:HOMO能级在-6.07eV左右,对空穴也有很好的阻挡作用,适合用作电子传输材料。

论文目录

• 第一章 绪论
• 第一节 有机发光二极管的研究进展
• 1.1.1 有机发光二极管的发展状况
• 1.1.2 有机发光二极管的种类
• 1.1.3 电子传输材料和空穴传输材料
• 第二节 苝的衍生物的研究进展
• 1.2.1 电子传输材料的应用
• 1.2.2 有机电致发光
• 1.2.3 太阳能电池
• 1.2.4 有机光导体
• 第三节 本论文的设计思想
• 第二章 苝的衍生物的合成和分子结构表征
• 第一节 引言
• 第二节 苝的衍生物的合成和表征
• 2.2.1 C4-Cn系列的合成和分子结构表征
• 2.2.1.1 N-正丁基-3，4；9，10-苝四甲酸-单酸酐-单酰亚胺（1B）的合成及表征
• 2.2.1.2 N-正丁基-3，4；9，10-苝四甲酸-3，4-正醇酯-9，10-酰亚胺（1C，n=3，6，10，12）合成和表
• 2.2.2 C4-C3-C3-C4和C-OH系列的合成及分子结构的表征
• 附表
• 小结
• 仪器与测试
• 第三章 苝的衍生物的性质研究
• 第一节 苝的衍生物的晶体结构研究
• 3.1.1 C4-Cn系列的晶体结构研究
• 3.1.2 C4-C3-C3-C4的结构研究
• 第二节 苝的衍生物的热力学性能研究
• 第三节 苝的衍生物的光物理性质研究
• 3.3.1 UV-vis研究
• 3.3.1.1 稀溶液时UV-vis研究
• 3.3.1.2 不同浓度时的UV-vis研究
• 3.3.2 FL研究
• 3.3.2.1 稀溶液时FL研究
• 3.3.2.2 不同浓度时FL研究
• 3.3.2.3 固态时FL研究
• 3.3.3 UV-vis和FL镜像图分析
• 第四节 苝的衍生物的能带结构研究
• 4.4.1 能带结构理论简介
• 4.4.2 苝的衍生物的电化学行为研究及能带参数计算
• 4.4.3 苝的衍生物的电化学行为的分析和讨论
• 小结
• 仪器与测试
• 参考文献
• 摘要
• ABSTRACT
• 致谢
• 导师及个人简介