离子液体中硝酮化合物的合成研究

论文摘要

绿色化学已成为当前化学研究的热点和前沿,它旨在从源头上减少或消除污染。传统化学反应及相关化学工业是当今世界严重污染的主要来源,污染的很大部分来自于反应过程中使用的大量易挥发有机溶剂（VOC）,针对有机溶剂产生的污染,寻找绿色替代溶剂显得尤为重要。离子液体无毒、无挥发性、无可燃性、热稳定性高、在宽广的温度范围（-100～200℃）内处于液体状态,它可以溶解大多数有机或无机物,易于循环利用,是新兴的挥发性有机溶剂的绿色替代溶剂;同时它可以为反应提供良好的离子环境,有可能改变反应机理,或使催化剂活性及稳定性更好,对减少乃至消除环境污染问题,有着重要的实际意义。本文主要研究了离子液体在硝酮化合物合成反应中的应用:以1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体（[bmim]BF4）代替常用有机溶剂和催化剂,在室温下对N-苯基羟胺和取代的芳香醛合成硝酮化合物的反应进行了研究。得到了13种不同结构的硝酮化合物,并对其结构进行鉴定。与传统的硝酮化合物合成方法比较,表明[bmim]BF4是该反应优越的催化剂和溶剂。该方法反应迅速,产率高,反应后加水过滤即可分离产物和离子液体,离子液体至少可以重复使用5次且其催化活性无任何降低。同时以1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体（[bmim]PF6）为溶剂和催化剂,在室温下对N-苯基羟胺和芳香醛的反应进行了研究,该方法比[bmim]BF4中分离复杂,同时产率相对较低,但离子液体[bmim]PF6也可以重复利用多次,反应活性没有明显降低。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 前言
• 第一章 文献综述
• 1.1 离子液体的概念和组成
• 1.2 离子液体的理化性质
• 1.2.1 离子液体的熔点
• 1.2.2 离子液体的粘度
• 1.2.3 离子液体的密度
• 1.2.4 离子液体的蒸气压
• 1.2.5 离子液体的溶解性
• 1.2.6 热稳定性
• 1.3 离子液体在有机合成中的应用
• 1.3.1 Diels-Alder反应
• 1.3.2 离子液体中的亲核取代反应
• 1.3.3 离子液体中的氢化反应
• 1.3.4 离子液体中醛、酮的还原反应
• 1.3.5 离子液体中的氧化反应
• 1.3.6 离子液体中的Heck反应
• 1.3.7 离子液体中的Friedel-Crafts反应
• 1.3.8 离子液体中的Wittig反应
• 1.3.9 Knoevenagal和Ronbinson关环反应
• 1.3.10 Michael加成反应
• 1.3.11 烯丙基化反应
• 1.4 离子液体在生物催化反应中的应用
• 1.5 离子液体在其它方面的应用
• 1.5.1 液—液蒂取
• 2萃取'>1.5.2 离子液体/超临界CO₂萃取
• 1.5.3 膜萃取
• 1.5.4 液相微萃取
• 第二章 离子液体中硝酮化合物的合成
• 2.1 硝酮化合物的介绍
• 2.2 硝酮化合物的合成进展
• 2.2.1 N,N-二取代羟胺氧化法
• 2.2.2 二级胺氧化法
• 2.2.3 肟与卤代烃的反应
• 2.2.4 N-烷基羟胺与羰基化合物的反应
• 2.3 离子液体中硝酮化合物的合成
• 2.3.1 主要仪器
• 2.3.2 主要试剂
• 2.3.3 实验过程
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 实验结果
• 2.4.2 反应条件优化实验
• 2.4.3 离子液体与传统有机溶剂中硝酮化合物合成反应的比较
• 2.4.4 反应物结构对结果的影响
• 2.4.5 离子液体的选择和重复使用实验
• 2.6 小结与展望
• 第三章 结语
• 致谢
• 参考文献
• 附录
• 1 攻读硕士学位研究生期间发表的论文
• 2 参加的科研项目
• 3 部分化合物IR及NMR谱图