PEG-400介质中3-氨基联苯类、4H-苯并吡喃类和苯并吖啶类化合物的合成研究

论文摘要

联苯类,以及杂环化合物中的苯并吡喃类和吖啶类化合物,具有广泛的生物活性和药理活性。这些化合物及其衍生物作为农药、医药、染料及其它精细化工产品的中间体,应用越来越广泛,世界各地科学家对它们的合成研究非常关注。低分子量聚乙二醇PEG-400是一种常见的液体低聚物,具有低毒、可生物降解、不挥发、不可燃、价格低廉等优点;它对大多数有机及金属有机化合物溶解性能良好,在酸、碱、O2和H2O2氧化体系以及NaBH4还原体系中都很稳定,目前用PEG-400作为反应介质已开始引起人们的关注。本论文的主要工作是,以环境友好的PEG-400为反应介质,完成3-氨基-2,4-二氰基-5-甲基联苯化合物、苯并吡喃类和吖啶类化合物的合成,论文共分为四章:第一章综述了联苯类,苯并吡喃类和吖啶类化合物的合成研究进展以及PEG-400作为反应介质在有机合成中的应用。第二章PEG-400反应介质中,以芳香醛、丙二腈和丙酮为原料,碳酸钾做催化剂,在100℃下四组分一锅法较高产率地合成了3-氨基-2,4-二氰基-5-甲基联苯化合物。第三章以环境友好的PEG-400为反应介质,不加任何催化剂,使芳香醛、丙二腈和5,5-二甲基-1,3-环己二酮在常温下合成了2-氨基-3-氰基-4-芳基-5-氧代-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-4H-苯并吡喃类化合物;以芳香醛、丙二腈和间苯二酚为原料,在80℃下实现三组分缩合得到2-氨基-3-氰基-4-芳基-7-羟基-4H-苯并吡喃类化合物。第四章用PEG-400作反应介质,以芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和α-萘胺为原料,在100℃下发生三组分缩合反应,合成了苯并[c]吖啶化合物;以芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和β-萘胺为原料,在100℃下实现三组分缩合,得到了苯并[a]吖啶化合物。上述合成方法与文献报道的方法相比,具有操作简单、污染少、环境友好等优点。我们分别考察了反应介质、反应温度及时间等多种因素对上述反应的影响,从而优选出较佳反应条件。以上化合物的组成和结构经IR、1H NMR、13C NMR和Elemental Analysis得到确证。

论文目录

• 中文摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 前言
• 第一节 PEG-400 在有机合成中的应用
• 1.1 绿色反应溶剂
• 1.2 PEG-400 的作为反应介质的研究进展
• 第二节 联苯类、苯并吡喃和吖啶类化合物的研究进展
• 2.1 联苯类化合物的研究进展
• 2.2 4H-吡喃类化合物的合成研究进展
• 2.3 吖啶类衍生物的合成进展
• 本章小结
• 参考文献
• 第二章 PEG-400 中3-氨基-2,4-二氰基-5-甲基联苯化合物的合成
• 摘要
• 2.1 引言
• 2.2 实验部分
• 2.3 结果与讨论
• 2.4 小结
• 参考文献
• 附图
• 第三章 PEG-400 为绿色反应介质无催化一锅法合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并吡喃化合物
• 摘要
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.3 结果与讨论
• 3.4 小结
• 参考文献
• 附图
• 第四章 PEG-400 介质中苯并吖啶衍生物的合成
• 摘要
• 4.1 引言
• 4.2 实验部分
• 4.3 结果与讨论
• 4.4 小结
• 参考文献
• 附图
• 硕士期间论文发表情况
• 致谢