染料木素乙酰阿魏酸酯的合成及其生物活性研究

论文摘要

本论文分为四个部分第一章:综述了黄酮类化合物和阿魏酸及其衍生物研究现状。阐明了本课题的研究意义和方向。第二章:采用Schotten-Bamann反应合成染料木素-7-乙酰阿魏酸酯和染料木素-7,4’-二-乙酰阿魏酸酯,并对两种酯化产物进行了IR,1H NMR,13C NMR和MS表征。第三章:采用几种化学及生物学模型考察了染料木素乙酰阿魏酸酯清除自由基能力、螯合金属离子能力及保护DNA免受自由基损伤能力。研究结果表明,染料木素酯化修饰物比染料木素具有更强的清除DPPH·、·OH-自由基的能力,而保护DNA免受羟基自由基损伤能力与染料木素相当,但染料木素酯化修饰物比染料木素螯合金属Fe2+离子的能力稍弱。此外,还探讨了酯化产物与其抗氧化及清除自由基活性之间的构效关系。第四章:采用紫外,荧光和粘度法考察了染料木素-7-乙酰阿魏酸酯和染料木素-7,4’-二-乙酰阿魏酸酯与ctDNA的作用。结果表明,在ctDNA存在下,染料木素-7-乙酰阿魏酸酯和染料木素-7,4’-二-乙酰阿魏酸酯均发生了明显的减色反应。另外,受试物均能有效猝灭EB-DNA体系的荧光,并使ctDNA溶液的粘度增大。据此推断,两种异黄酮酯与ctDNA之间具有较强的作用,键合方式主要为插入方式。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 黄酮类化合物研究现状
• 1.1.1 黄酮类化合物的化学修饰研究
• 1.1.1.1 与卤代烃及其衍生物或环氧化物的成醚反应
• 1.1.1.2 与浓硫酸的磺化反应
• 1.1.1.3 黄酮类化合物与金属元素形成配位化合物
• 1.1.1.4 黄酮类化合物的糖苷化修饰
• 1.1.1.5 黄酮类化合物的酯化
• 1.1.1.6 展望
• 1.1.2 黄酮类化合物的抗氧化活性研究进展
• 1.1.2.1 黄酮类化合物的抗氧化作用
• 1.1.2.2 黄酮类化合物的抗氧化机理
• 1.1.2.3 黄酮类化合物抗氧化构效关系
• 1.1.2.3.1 对体内酶的作用
• 1.1.2.3.2 黄酮类化合物与金属离子的相互作用
• 1.1.2.3.3 直接清除自由基作用与其结构关系
• 1.1.2.4 黄酮类化合物抗氧化研究展望
• 1.2 阿魏酸及其衍生物研究现状
• 1.2.1 阿魏酸及其衍生物的药理作用
• 1.2.1.1 抗氧化和清除自由基
• 1.2.1.2 抗血栓作用
• 1.2.1.3 降血脂作用
• 1.2.1.4 防治冠心病
• 1.2.1.5 抗菌、抗病毒作用
• 1.2.1.6 抗突变和防癌作用
• 1.2.2 阿魏酸的化学修饰研究
• 1.2.2.1 阿魏酸酯类衍生物
• 1.2.2.2 阿魏酸酰胺类衍生物
• 1.2.2.3 阿魏酸醚类衍生物
• 1.2.2.4 阿魏酸酮类衍生物
• 1.2.2.5 芳环有取代基的阿魏酸衍生物
• 1.2.2.6 阿魏酸化学修饰的研究展望
• 1.3.选题背景及意义
• 参考文献
• 第二章 染料木素乳糖糖苷化修饰及其产物的分离纯化和结构表征
• 引言
• 2.1 实验部分
• 2.1.1 主要实验仪器及分析仪器
• 2.1.2 药品及试剂
• 2.1.3 试剂处理
• 2.1.4 实验方法
• 2.2.1.4 乙酰阿魏酸的合成
• 2.2.2.4.1 合成方法
• 2.2.2.4.2 乙酰阿魏酸红外光谱图分析
• 2.1.4.2 乙酰阿魏酸酰氯的合成
• 2.1.4.2.1 合成方法
• 2.1.4.2.2 酰氯红外光谱图分析
• 2.1.4.3 染料木素乙酰阿魏酸酯的合成
• 2.2 结果和讨论
• 2.2.1 合成部分
• 2.2.1.1 乙酰阿魏酸酰氯的合成
• 2.2.1.1.1 酰化剂的选择
• 2.2.1.1.2 反应的注意事项
• 2.2.1.2 酯化合成方法的选择
• 2.2.1.3 反应条件的影响
• 2.2.1.3.1 碱量对反应影响
• 2.2.1.3.2 投料比对反应的影响
• 2.2.1.3.3 温度对反应的影响
• 2.2.1.3.4 时间对反应的影响
• 2.2.1.3.5 酰氯滴加对反应的影响
• 2.2.2 产品的分离纯化
• 2.2.2.1 反应混合物成分的初步确定
• 2.2.2.2 柱层析填料的选择
• 2.2.2.3 混合物初步洗脱
• 2.2.2.4 产品的精制
• 2.3 结构表征
• 参考文献
• 第三章 染料木素及其乙酰阿魏酸酯抗氧化及清除自由基活性研究选择
• 引言
• 3.1 实验部分
• 3.1.2 实验方法
• 3.1.2.1 清除DPPH自由基的测定
• 3.1.2.2 清除羟基自由基（·OH）能力的测定
• 2-)能力的测定'>3.1.2.3 抑制超氧自由基(·O^2-)能力的测定
• 3.1.2.4 金属螯合性的测定
• 3.1.2.5 保护DNA免受自由基损伤能力的测定
• 3.2 结果与讨论
• 3.2.1 结果
• 3.2.1.1 清除DPPH自由基能力
• 3.2.1.2 清除羟基自由基能力
• 3.2.1.3 清除超氧自由基能力
• 2+能力'>3.2.1.4 螯合Fe²⁺能力
• 3.2.1.5 保护DNA免受自由基损伤能力
• 3.2.2 讨论
• 3.3 结论
• 参考文献
• 第四章 染料木素乙酰阿魏酸酯与DNA作用的研究
• 引言
• 4.1 实验部分
• 4.1.1 材料和仪器
• 4.1.1.1 主要仪器
• 4.1.1.2 实验药品及试剂
• 4.1.2 实验方法
• 4.1.2.1 ctDNA对染料木素乙酰阿魏酸酯紫外吸收影响的测定
• 4.1.2.2 染料木素乙酰阿魏酸酯对DNA熔点影响的测定
• 4.1.2.3 ctDNA对染料木素乙酰阿魏酸酯荧光强度影响的测定
• 4.1.2.4 染料木素乙酰阿魏酸酯对EB-DNA体系荧光强度的影响的测定测定
• 4.1.2.5 染料木素乙酰阿魏酸酯与ctDNA作用粘度的测定
• 4.2 结果与讨论
• 4.2.1 染料木素乙酰阿魏酸酯与DNA作用的紫外吸收光谱的研究
• 4.2.2 染料木素乙酰阿魏酸酯对DNA熔点影响研究
• 4.2.3 DNA对染料木素乙酰阿魏酸酯荧光强度的影响研究
• 4.2.4 染料木素乙酰阿魏酸酯与EB-DNA相互作用的荧光光谱研究
• 4.2.4.1 受试物抗癌活性荧光筛选
• 4.2.4.2 受试物与DNA作用模式
• 4.2.5 粘度法对染料木素乙酰阿魏酸酯与ctDNA的作用的研究
• 4.3 结论
• 参考文献
• 致谢
• 硕士期间发表的文章
• 论文附图