细辛素及其衍生物的合成与生物活性研究

论文摘要

为了研究细辛素类化合物的杀虫活性与结构的关系,本论文采用化学合成的方法,以芝麻酚为主要原料,经烯丙基醚化,克莱森（Claisen）重排,得到中间体2,并以其为原料合成细辛素及其衍生物;测定它们对三龄粘虫的触杀活性,并采用IR,NMR等现代波谱学方法鉴定了部分化合物的结构。主要结果如下:以芝麻酚为主要原料,采用化学合成方法,合成了中间体1、2和化合物6,通过IR等现代波谱技术鉴定了化合物结构。以中间体2为主要原料,采用化学合成方法,合成了细辛素及其17个衍生物,通过IR,NMR等现代波谱技术鉴定了化合物结构。细辛素素及其20个衍生物杀虫活性结果表明,化合物3a（细辛素）对供试粘虫校正死亡率达到81.3%;中间体1、2和化合物5、6对粘虫校正死亡率都在20%以下;目标醚类衍生物3c、3d、3e、3f对粘虫的校正死亡率都在75%以上,化合物3b、3g、3h、3i的校正死亡率均达到了90%以上,超过了的细辛素本身的杀虫活性,其中3h的校正死亡率为100%,但化合物3j-3m的活性都在30%以下;4个酯类衍生物4a-4d对粘虫校正死亡率都在30%以下。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 引言
• 第一章 文献综述
• 1.1 新农药的创制途径
• 1.1.1 随机筛选(Random
• 1.1.2 天然产物模型（Natural products model）
• 1.1.3 生物合理设计（Biorational design）
• 1.1.4 综合筛选（Allround screening）
• 1.1.5 化学改进
• 1.1.6 代谢法
• 1.1.7 生物同排性
• 1.2 细辛素的研究进展
• 1.2.1 细辛素的主要来源
• 1.2.2 细辛素的结构和性质
• 1.2.3 细辛素化学合成的研究
• 1.2.4 细辛素及其类似物的生物活性研究
• 1.2.5 细辛素及其类似物构效关系的研究
• 1.3 论文的设计思路
• 第二章 实验部分
• 2.1 仪器与试剂
• 2.1.1 仪器
• 2.1.2 试剂
• 2.2 合成实验部分
• 2.2.1 化合物1 的合成
• 2.2.2 化合物2 的合成
• 2.2.3 细辛素（化合物3a）的合成
• 2.2.4 化合物3b-3i 的合成
• 2.2.5 化合物3j 和3k 的合成
• 2.2.6 化合物3l 和3m 的合成
• 2.2.7 化合物4a 的合成
• 2.2.8 化合物4b 的合成
• 2.2.9 化合物4c 的合成
• 2.2.10 化合物4d 的合成
• 2.2.11 化合物5 的合成
• 2.2.12 化合物6 的合成
• 2.3 细辛素及其衍生物杀虫活性的初步测定
• 2.3.1 材料、仪器与试剂
• 2.3.2 实验方法
• 第三章 结果与分析
• 3.1 目标化合物的物理性质
• 3.2 目标化合物的波谱数据
• 3.3 目标化合物的杀虫活性
• 第四章 讨论
• 4.1 合成方法和路线的选择
• 4.2 目标化合物结构表征
• 4.3 杀虫活性与结构的关系
• 4.4 值得进一步研究的问题
• 第五章 结论
• 参考文献
• 附图
• 致谢
• 作者简介