三唑桥联的含芘二噻吩乙烯化合物的合成及性质研究

论文摘要

21世纪以来,分子电子元件作为下一代电子元件发展势头迅猛。至今为止,科学工作者已经在实验和理论上设计并研究了诸多分子电子元件,如分子存储器、分子导线、分子开关和分子整流器等。其中,对分子开关的研究特别引人注目,因为它被称作是未来逻辑和存储电路的基本单元。以二噻吩乙烯作为结构单元的光致变色化合物作为一种常见的分子开关,具有热稳定性好、抗疲劳性高以及光敏感性强等特性而备受关注,被认为最有希望在实际电子元件中得到应用。因此,探索和开发具有结构新颖、性质独特的多功能光致变色化合物具有十分重要的意义。本论文研究的主要内容是以二噻吩乙烯分子作为基本结构单元,通过点击化学合成了一系列以三哗作为桥联的含芘二噻吩乙烯化合物,并对其光致变色性质和荧光性质进行了研究,具体内容如下：1.以二噻吩乙烯为结构单元合成了一系列对称性的末端炔,并在此基础上经由Click反应合成了一系列三哗桥联的含芘二噻吩乙烯化合物,化合物的结构使用元素分析、1HNMR,13 CNMR进行了表征。2.对这一系列化合物进行了光致变色性质的研究,结果表明,目标化合物Ⅱ-1、Ⅱ-2和Ⅱ-3具有不同的光致变色性能。3.对这些化合物荧光发射性质进行了研究,结果表明,化合物在375nm和395nm处有单体发射,在475nm处有激基缔合物发射,分析数据可以得知,化合物Ⅱ-3的溶液中,激基缔合物所占的比例最大,缔合程度最强。化合物Ⅱ-2溶液中分子的缔合程度弱于化合物Ⅱ-3,化合物Ⅱ-1溶液中分子的缔合程度最弱。4.测试了化合物Ⅱ-3对金属离子的响应,并根据试验结果,进行了荧光滴定试验,测定了化合物Ⅱ-3对CU2+的敏感程度。结果表明化合物Ⅱ-3对Cu2+具有很好的响应。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 绪论
• 1.1 引言
• 1.2 光致变色概论
• 1.2.1 光致变色现象
• 1.2.2 光致变色理论的发展
• 1.2.3 主要的光致变色化合物体系
• 1.2.4 光致变色化合物的应用
• 1.3 二芳基乙烯类光致变色化合物的合成及其特性
• 1.3.1 二芳基乙烯类光致变色化合物的合成
• 1.3.2 二芳基乙烯类光致变色化合物的特性
• 1.4 荧光光控开关的研究进展
• 1.4.1 常见的荧光光控开关
• 1.4.2 荧光共振能量迁移（FRET）
• 1.5 立题思想
• 第二章 三唑桥联的含芘二噻吩乙烯化合物的合成及表征
• 2.1 实验部分
• 2.1.1 合成路线
• 2.1.2 实验仪器及试剂
• 2.1.3 中间产物的合成
• 2.1.4 目标化合物的合成
• 2.2 结果与讨论
• 2.2.1 化合物的合成
• 2.2.2 化合物的结构表征
• 第三章 三唑桥联的含芘二噻吩乙烯化合物的性质
• 3.1 紫外-可见吸收光谱
• 3.1.1 化合物Ⅱ-1的紫外-可见吸收光谱
• 3.1.2 化合物Ⅱ-2的紫外-可见吸收光谱
• 3.1.3 化合物Ⅱ-3的紫外-可见吸收光谱
• 3.2 荧光发射光谱
• 3.2.1 紫外光照前化合物的荧光发射光谱
• 3.2.2 光照后化合物的荧光发射光谱
• 3.2.3 化合物Ⅱ-3对金属离子的识别
• 参考文献
• 致谢