论文摘要
呋甾皂苷是一类具有多种生物活性的三萜以及甾体的糖缀合物,它们是很多药用植物的活性成分。然而,由于呋甾皂苷结构的类似性以及低含量,使得通过分离提取的方法从天然植物植物中获得大量单一组分的呋甾皂苷变得尤为困难,进而限制了它们的生物功能和作用机制的研究。近年来,随着人们对呋甾皂苷皂苷结构和功能的关注度逐渐升高,以及糖化学的迅速发展,化学合成已经成为获得高品质呋甾皂苷的有效手段之一。本论文合成了六种具有良好生物活性的呋甾皂苷。通过对这六种甾体皂苷结构的分析,本文采用采用线性逐步合成策略。以薯蓣皂苷元为起始原料,在路易斯酸三氟化硼乙醚的条件下,将其的E,F环同时打开,得到16-O-乙酰基-22一羰基一胆甾烷-26-醇化合物3-24。以TMSOTf（三氟甲磺酸三甲基硅醇酯）为促进剂,以3-24为糖基受体,化合物3-04为糖基给体,在化合物3-24的26位羟基发生糖苷化反应得到3-25,最后脱掉保护基得到Methyl Funlioside B;为合成三糖、四糖呋甾皂苷,将薯蓣皂苷元的转化为3-27。参照以前的方法,以65%和20%的产率得到期望产物化合物3-28和副产物3-29。经过两步保护基操作,得到化合物3-31。在TMSOTf和NIS条件下,以3-31为糖基受体,化合物3-37为糖基给体,在化合物3-31的3位羟基发生糖基化反应得到化合物3-38。在条件下NH2NH2-H2O条件下,脱出化合物3-38的Lev-保护基团得到化合物3-39。以TMSOTf（三氟甲磺酸三甲基硅醇酯）为促进剂,以3-29为糖基受体,苯甲酰基保护鼠李糖三氯亚胺酯3-08为糖基给体,糖苷化后得到3-40。然后再经过几步保护基操作后,受体3-42分别与苯甲酰基保护鼠李糖三氯亚胺酯3-08、苯甲酰基保护木糖三氯亚胺酯3-13、苯甲酰基保护吡喃型阿拉伯糖三氯亚胺酯3-18、苯甲酰基保护呋喃型阿拉伯糖三氯亚胺酯3-22糖苷化后,在碱性条件性（LiOH）脱保护基得到目标产物。本文所得目的产物均经1H NMR,13C NMR, HRMS以及比旋光分析进行确证。