南葶苈子的化学成分及其生物活性研究

南葶苈子的化学成分及其生物活性研究

论文题目: 南葶苈子的化学成分及其生物活性研究

论文类型: 博士论文

论文专业: 药物化学

作者: 孙凯

导师: 李铣

关键词: 南葶苈子,化学成分,细胞毒活性,血管舒张作用

文献来源: 沈阳药科大学

发表年度: 2005

论文摘要: 南葶苈子系十字花科植物播娘蒿(Descurainia sophia(L.)Webb ex Prantl)的种子,主要分布于东北、河北、内蒙古、山东、河南、浙江、甘肃等地,具有止咳平喘,消肿利尿及强心之功效。 从南葶苈子的乙醇提取物中,利用各种色谱手段(大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱、Scphadex LH-20分子排阻色谱、MPLC、制备型HPLC等)分离得到了31个化合物。通过理化常数测定、光谱数据分析和化学方法等,鉴定了这31个化合物的结构,分别为:内酯类:南葶苈内酯A(descurainolide A,1);nor-lignans:南葶苈内酯B(descurainolide B,2),南葶苈酸(descuraic acid,3);aryl-8-oxa-bicyclo[3,2,1]-oct-3-en-2-ones:南葶苈素(descurainin,4):硫苷类:南葶苈苷(descurainoside,5);黄酮醇类:南葶苈素A(descurainin A,6),南葶苈苷A(descurainoside A,7),山奈酚(kaempfeml,15),异鼠李素(isorhamnetin,16),槲皮素(quercetin,17),异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside,18),槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside,19);酚酸类:南葶苈苷B(descurainosideB,8),丁香醛(syringic aldehyde,10),对羟基苯甲醛(p-hydroxy benzaldehyde,11),异香草酸(isovanillic acid,12),丁香酸(syringic acid,13),对羟基苯甲酸(p-benzoic acid,14);苯丙素类:芥子酸(sinapic acid,20),芥子酸乙酯(sinapic acid ethyl ester,21);生物碱类:芥子碱硫酸氢盐(sinapine bisulfate,22),烟酸(nicotinic acid,23);色酮类:2,5-二甲基-7-羟基-色酮(2,5-dimethyle-7-hydroxychromone,24);强心甾类:毒毛旋花子苷元(strophanthidin,25);以及其他类型的化合物:4-戊烯酰胺(4-pentenamide,9),5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethurfural,26);uracil(27),thymine(28),3-methoxyinositol(29),β-谷甾醇(β-sitosterol,30)和β-胡萝卜苷(β-daucosterol,31)。 其中化合物1~8为未见文献报道的新化合物,化合物9为新天然产物;化合物10~19、22~24、26~29和31为首次从该植物中分离得到的化合物。 对南葶苈子中化学成分的体外细胞毒活性做了初步研究,发现15对人胃癌

论文目录:

摘要

Abstract

第1章 前言

1.1 化学成分

1.1.1 南葶苈子的化学成分

1.1.2 北葶苈子的化学成分

1.2 药理作用

1.2.1 止咳平喘

1.2.2 利尿作用

1.2.3 强心作用

1.2.4 抗菌作用

1.2.5 抗癌作用

1.2.6 调血脂作用及其他作用

1.3 毒理学研究

1.4 临床应用

第2章 南葶苈子化学成分的研究

2.1 从南葶苈子中分离得到的化合物

2.2 化合物结构鉴定

2.2.1 新化合物的结构鉴定

2.2.1.1 内醑类化合物

2.2.1.2 Nor-lignan型化合物

2.2.1.3 Aryl-8-oxa-bicyclo[3,2,1]-oct-3-en-2-one类化合物

2.2.1.4 硫苷类化合物

2.2.1.5 黄酮醇类化合物

2.2.1.4 酚苷类化合物

2.2.2 已知化合物的结构鉴定

2.2.2.1 新天然产物

2.2.2.2 酚酸类化合物

2.2.2.3 黄酮醇类化合物

2.2.2.4 苯丙素类化合物

2.2.2.5 生物碱类化合物

2.2.2.6 色酮类化合物

2.2.2.7 强心苷类化合物

2.2.2.8 其它类型的化合物

第3章 南葶苈子的提取物及其单体化合物药理活性的研究

3.1 南葶苈子中化学成分体外细胞毒活性的研究

3.1.1 实验原理

3.1.1.1 MTT法

3.1.1.2 SRB法

3.1.2 实验操作

3.1.3 实验结果

3.1.4 实验结果的讨论

3.2 南葶苈子提取物及化学成分引起离体血管舒张作用的研究

3.2.1 南葶苈子提取物及化学成分对以苯肾上腺素造成的离体血管收缩模型的作用

3.2.2 南葶苈子中化学成分对以高浓度KCl溶液造成的离体血管收缩模型的作用

3.2.3 实验结果的讨论

第4章 Norlignan类化合物的研究进展

4.1 Norlignan类化合物的结构类型

4.1.1 片段Ph-C_3和Ph-C_2仅以侧链相连的norlignan类化合物

4.1.1.1 Ph-C_3(C_2)-Ph型norlignan类化合物

4.1.1.2 Ph-C_5-Ph型norlignan类化合物

4.1.1.3 其他类型

4.1.2 片段Ph-C_3或Ph-C_2的侧链与另一片段的苯环部分相连的norlignan类化合物

4.1.3 片段Ph-C_3和Ph-C_2以其他方式相连的norlignan类化合物

4.1.4 天然存在的与norlignan类化合物相关的其他化合物

4.2 Norlignan类化合物的植物分布

4.3 Norlignan类化合物在植物化学分类学上的意义

4.4 Norlignan类化合物的生理活性和工业用途

4.4.1 抗肿瘤作用

4.4.2 抗菌作用

4.4.3 抗原生生物活性

4.4.4 镇静作用及对环腺苷酸磷酸二醑酶的抑制作用

4.4.5 对抗由哇巴因造成的豚鼠心律不齐

4.4.6 雌激素样作用

4.4.7 其它生理活性及工业用途

4.5 特征的norlignan类化合物的合成

4.5.1 Ph-C_3(C_2)-Ph型norlignan类化合物的全合成

4.5.2 nor-neolignan类化合物的合成

4.5.2.1 Egonol(74)和(±)-Machicendiol(75)的合成

4.5.2.2 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-5-(E)-propenylbenzofuran(100)的合成

4.5.3 其他连接方式的norlignan类化合物的合成

4.5.3.1 Sequirin D(118a)的合成

4.5.3.2 Tetra-O-methylmetasequirin-B(124)的合成

4.6 norlignan类化合物生合成的研究进展

第5章 实验部分

5.1 南葶苈子中化学成分的提取、分离及结构鉴定

5.1.1 仪器与材料

5.1.2 南葶苈子中化学成分的提取与分离

5.1.3 南葶苈子中化学成分结构鉴定的数据

5.2 药理实验部分

5.2.1 南葶苈子中化学成分的体外细胞毒活性的试剂和仪器

5.2.2 南葶苈子提取物和化学成分引起离体血管舒张作用研究的试剂和仪器

第6章 总结与讨论

致谢

作者简历及发表文章

附图

发布时间: 2006-11-27

参考文献

  • [1].葶苈子综合质量评价体系的构建(下)[D]. 马梅芳.山东中医药大学2009

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