异腈参与的多组分反应研究

论文摘要

本论文主要研究了异腈参与的多组分反应以合成具有潜在生理药理活性的杂环化合物。论文分为如下三个部分:第一部分,一锅法合成硫代吡咯烷酮衍生物的研究。这部分主要介绍了在乙腈和水的混合溶剂中,通过异腈,2-巯基苯并噻唑,以及1-氰基-2-苯基丙烯腈（2-benzylidenemalononitrile）衍生物的一锅法反应,简单有效地合成具有潜在生物活性的2-羟基-5-硫代吡咯烷酮类衍生物。反应在室温下可以很好的进行,可在数小时内获得目标产物,且反应的收率令人满意。第二部分,主要报道了在超声波促进下,通过异腈对活泼N-H键的插入反应合成了甲脒衍生物。反应无需催化剂,在适中的反应温度下进行,收率较高。第三部分,通过将传统异腈参与的多组分反应与分子内的Ullmann偶联反应相串联,一锅法,高效率的合成呋喃并吲哚类衍生物。首先通过邻卤苯甲醛,4-羟基香豆素和异腈进行反应得到2-胺基呋喃衍生物,之后通过CuI催化的分子内Ullmann偶联得到呋喃并吲哚衍生物。第二步反应经过详细的条件筛选,最优条件选为L-proline作配体,K2CO3作碱,CuI催化下24小时以较好的收率得到目标产物。该反应有效的把两种不同的反应相串联,简洁高效的合成了一系列具有复杂结构和潜在生理药理活性的呋喃并吲哚衍生物。该反应可以一锅法进行,无需分离中间体,催化剂廉价易得,底物2-碘苯甲醛,2-溴苯甲醛都能得到较为理想的结果。

论文目录

• 中文摘要
• Abstract
• 第一章 文献综述
• 1.1 引言
• 1.2 多组分反应简介
• 1.3 异腈化学
• 1.3.1 异腈化合物的物理性质
• 1.3.2 异腈化合物的化学性质
• 1.4 异腈参与的多组分反应研究进展
• 1.4.1 Passerini 三组分反应
• 1.4.2 Ugi 四组分反应
• 1.4.3 Groebcke 反应
• 1.4.4 活性亚甲基化合物与醛、异腈的反应
• 1.4.5 异腈参与的多组分反应在天然产物合成和组合化学中的应用
• 1.4.6 异腈参与的多组分反应在不对称合成中的应用
• 1.5 本论文选题的依据和意义
• 第二章 一锅法合成硫代吡咯烷酮衍生物
• 2.1 研究背景
• 2.2 研究设想
• 2.3 结果与讨论
• 2.4 小结
• 第三章 无催化剂、超声波促进下甲脒衍生物的合成
• 3.1 研究背景
• 3.2 研究设想与意外发现
• 3.3 结果与讨论
• 3.4 小结
• 第四章 呋喃并吲哚衍生物的合成研究
• 4.1 研究背景
• 4.2 研究设想
• 4.3 结果与讨论
• 4.4 小结
• 第五章 全文总结与展望
• 5.1 总结
• 5.2 展望
• 第六章 实验部分
• 6.1 仪器和试剂
• 6.1.1 仪器
• 6.1.2 试剂
• 6.2 自制试剂
• 6.2.1 叔丁基异腈的合成
• 6.2.2 醛与丙二腈的缩合产物的制备
• 6.3 实验步骤
• 6.3.1 硫代吡咯烷酮衍生物的合成
• 6.3.2 无催化剂、超声波促进下甲脒衍生物合成的一般步骤
• 6.3.3 呋喃并吲哚衍生物的合成一般步骤
• 6.4 化合物表征数据
• 6.4.1 硫代吡咯烷酮衍生物的表征数据（对应论文第二章）
• 6.4.2 甲脒衍生物的表征数据（对应论文第三章）
• 6.4.3 呋喃并吲哚衍生物的表征数据（对应论文第四章）
• 6.4.4 单晶数据
• 6.5 本文合成的化合物一览表
• 参考文献
• 硕士期间已发表和待发表论文目录
• 附录
• 致谢