论文摘要
皇冠（Mahkota dewa）属瑞香科（Phaleriamacrocarpa[Scheff.]Boerl）植物，盛产于印尼。皇冠的叶子、果实、树茎等都有明显的药理作用，在印尼民间，已有许多病例说明它具有治愈肾病、肝炎、癌症、心脏病、糖尿病、关节炎、前列腺病、高血压、身虚和精神萎靡等重病症的奇特疗效。本论文对皇冠的化学成分进行研究，在提取分离的基础上设计合成了以皇冠苷A（Mahkoside A）为先导化合物的系列衍生物，并对其衍生物活性进行了初步研究。一、通过硅胶柱、大孔吸附树脂、ODS反相柱等分离手段，对皇冠果籽化学成分进行了系统研究，共分离得到5个化合物，通过光谱分析鉴定了它们的结构，分别是十四碳酸、β-胡萝卜苷、皇冠苷A、芒果素、蔗糖。二、为建立皇冠果籽中皇冠苷A的提取方法，采用超声和回流两种提取方法，利用分光光度法测定了皇冠果籽中的皇冠苷A的含量。通过两种提取方法的对比实验得出，超声提取的效果较好，本法操作简便，可行，重现性好。对皇冠苷A的提取工艺进行研究，确定了提取皇冠苷A的方法，该提取条件具有方法简便、提取效率高等优点。三、皇冠苷A（Mahkoside A）属于二苯甲酮类化合物。由于二苯甲酮化合物具有广泛的生物和药理作用，比如抗氧化剂、细胞毒活性、消炎、抗菌药、抗真菌、是黄嘌呤氧化酶和单胺氧化酶的抑制剂。为研究皇冠苷A的构效关系，合成生物活性更高的化合物，以皇冠苷A为先导化合物，通过选择性保护，水解，再与二溴乙烷反应，然后用不同的氨基化合物进行取代，最后脱去苄基保护，得到6-位不同氨基醚的衍生物。另外，利用相转移催化法，用化合物4b与α-D-1-溴-2，3，6-三乙酰基-4-氯-4-脱氧-半乳糖反应，得到化合物4h，然后脱除保护基，得到目标化合物4i。四、共合成得到12个化合物，其中10个为新化合物，并对皇冠苷A衍生物进行了活性研究。在生物体外活性测定中，化合物4d和4e对人食管癌Ec9706的细胞有明显的生长抑制作用，IC50值分别为：30.0和12.5μg·mL-1。本论文在研究皇冠果籽化学成分的基础上，对其中主要化合物皇冠苷A进行了含量测定，比较乙醇回流和超声提取两种方法；对皇冠苷A进行了初步的结构改造；共提取分离和合成化合物17个，其中新化合物10个，他们的结构均经红外光谱、核磁共振谱、高分辨质谱等鉴定；并对衍生物进行了活性测定。