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新型含N化合物和磷酸单酯的合成、表征及化学发光性质研究

2020-12-02阅读(421)

新型含N化合物和磷酸单酯的合成、表征及化学发光性质研究

论文摘要

本论文对化学发光的原理;含C-N键对位酚类衍生物的合成方法、反应机理;磷酸单酯衍生物和含C=N键的芳香族Schiff碱衍生物的合成方法及其研究进展进行了综述。利用大体积双膦配体的二茂铁金属络合物作为催化剂,将芳香族亚胺活性基团引入目标化合物中,设计并合成了5个含C-N键的新型对位酚类衍生物,分别为:4-（1H-苯并咪唑-1-基）苯酚（A1）、4-（1H-苯并[1, 2, 3]三氮唑-1-基）苯酚（A2）、4-（9H-咔唑-9-基）苯酚（A3）、4-（二（1H-吲哚-2-基）甲基）苯酚（A4）、4-（1H-苯并咪唑-2-基）苯酚（A5）。设计并合成了6个含C=N键的新型芳香族Schiff碱衍生物,分别为:邻硝基肉桂醛缩对乙氧基苯胺（B1）、邻硝基肉桂醛缩1-萘胺（B2）、邻硝基肉桂醛缩邻甲氧基苯胺（B3）、肉桂醛缩对乙氧基苯胺（B4）、肉桂醛缩对甲氧基苯胺（B5）、邻硝基肉桂醛缩对甲氧基苯胺（B6）,并得到了Schiff碱化合物B2、B3、B5、B6的单晶。设计并合成了5个磷酸单酯衍生物,分别为:对碘苯酚磷酸单酯（C1）,对苯基苯酚磷酸单酯（C2）,对羟基苯基苯酚磷酸单酯（C3）,对碘苯基苯酚磷酸单酯（C4）,p-[1,2,4]-三氮唑基苯酚磷酸单酯（C5）。利用红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H-NMR）、核磁共振碳谱(13C-NMR)及部分化合物的X-射线单晶衍射分析对化合物的结构进行了表征。并对部分化合物的荧光效果和化学发光增强效果进行了初步探讨,从中筛选出了高活性的化学发光增强剂。对位酚类衍生物荧光性能的研究结果表明,大部分酚类化合物具有很强的荧光效果,这与分子中的取代基和共轭程度有关。研究了5种含N酚类衍生物对Luminol-H2O2-HRP体系化学发光性能的影响,讨论了化合物A5作为抑制剂时,Luminol-H2O2-HRP化学发光体系的优化条件分别为[Luminol]:5×10-5 mol/L（0.1 mol/LTris-HCl缓冲液,pH=8.6）;[HRP]:1×10-5mg/mL;[H2O2]:5×10-3mol/L;[A5]:1.0×10-3 mol/L。研究了p-[1,2,4]-三氮唑基苯酚磷酸单酯（C5）作为预增强剂时对Luminol- H2O2-HRP化学发光体系的增强效果,并对反应条件进行了优化。实验结果表明,p-[1,2,4]-三氮唑基苯酚磷酸单酯作为预增强剂时,对Luminol-H2O2-HRP化学发光体系具有很强的增强效果,在碱性磷酸酶（ALP）作用下,p-[1,2,4]-三氮唑基苯酚磷酸单酯完全水解生成具有增强效果的p-[1,2,4]-三氮唑,提高了发光强度,延长了发光时间,增强效果可达200多倍。反应的优化条件分别为[Luminol]:2.0×10-4 mol/L（0.1 mol/LTris-HCl,pH=8.6）;[ALP]:1×10-4mg/mL;[单酯]:1.0×10-3mol/L;[H2O2]:1×10-3 mol/L;单酯和ALP于37℃水浴恒温30 min。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第1章 文献综述
  • 引言
  • 1.1 化学发光方法和化学发光机理
  • 1.1.1 常用的化学发光体系
  • 1.1.2 增强ALP 系统化学发光体系
  • 2O2–HRP 化学发光体系中的应用'>1.1.3 不同增强剂在luminol–H2O2–HRP 化学发光体系中的应用
  • 1.1.4 化学发光的发展与应用
  • 1.2 芳香族对位酚类衍生物的合成方法与反应机理
  • 1.2.1 芳香族化合物的亲核取代反应历程
  • 1.2.2 芳香亲核取代反应的反应活性与电子效应
  • 1.2.3 金属催化剂作用下的反应机理
  • 1.3 磷酸单酯的研究进展
  • 2O2-HRP 化学发光体系中的应用'>1.3.1 磷酸单酯作为预增强剂在luminol-H2O2-HRP 化学发光体系中的应用
  • 1.3.2 磷酸单酯的合成方法
  • 1.4 席夫碱及其配合物的研究进展
  • 1.4.1 席夫碱配体的类型
  • 1.4.2 席夫碱配合物的研究进展
  • 1.4.3 席夫碱及其配合物性能的研究
  • 1.5 本论文的研究目的和意义
  • 第2章 含 N 化合物的合成与表征
  • 2.1 仪器与试剂
  • 2.2 催化剂作用下合成含C-N 键的对位酚类化合物及其表征
  • 2.2.1 苯并咪唑与对碘苯酚的反应
  • 2.2.2 苯并三氮唑与对碘苯酚的反应
  • 2.2.3 咔唑与对碘苯酚的反应
  • 2.2.4 其他对位酚类物质的合成
  • 2.2.4.1 吲哚类酚的合成
  • 2.2.4.2 4-（1H-苯并咪唑-2-基）苯酚的合成
  • 2.3 肉桂醛类Schiff 碱的合成
  • 2.3.1 邻硝基肉桂醛的制备
  • 2.3.2 Schiff Bases 的合成
  • 2.3.2.1 邻硝基肉桂醛缩对乙氧基苯氨的合成
  • 2.3.2.2 邻硝基肉桂醛缩1-萘胺的合成
  • 2.3.2.3 邻硝基肉桂醛缩邻甲氧基苯胺
  • 2.3.2.4 肉桂醛缩对乙氧基苯胺
  • 2.3.2.5 肉桂醛缩对甲氧基苯氨的合成
  • 2.3.2.6 邻硝基肉桂醛缩对甲氧基苯胺的合成
  • 2.3.3 化合物B2、B3、B5和B6的晶体结构测定
  • 2.4 结果与讨论
  • 2.4.1 含C-N 键的对位酚类化合物的反应机理
  • 1H-NMR、13C-NMR 的分析'>2.4.2 含N 化合物的IR 、1H-NMR、13C-NMR 的分析
  • 2.4.3 晶体结构描述
  • 2O2-HRP化学发光体系的抑制作用研究'>第3章 含N酚类衍生物对Luminol-H2O2-HRP化学发光体系的抑制作用研究
  • 3.1 仪器与试剂
  • 2O2-HRP 化学发光体系的影响'>3.2 含N 酚类衍生物对Luminol-H2O2-HRP 化学发光体系的影响
  • 3.2.1 溶液的配置方法
  • 2O2-HRP 化学发光体系的抑制性质研究'>3.2.2 含N 酚类衍生物对Luminol-H2O2-HRP 化学发光体系的抑制性质研究
  • 3.2.2.1 含N 酚类衍生物化学发光抑制性质研究
  • 2O2-HRP 化学发光体系的抑制性质研究'>3.2.2.2 化合物A5 对Luminol-H2O2-HRP 化学发光体系的抑制性质研究
  • 3.2.2.3 含N 酚类衍生物的荧光性质研究
  • 2O2-HRP-含N 酚类衍生物的化学发光反应机理.'>3.2.2.4 Luminol-H2O2-HRP-含N 酚类衍生物的化学发光反应机理.
  • 2O2-HRP 化学发光体系的预增强性质研究'>第4章 磷酸单酯的合成、表征及其对Luminol-H2O2-HRP 化学发光体系的预增强性质研究
  • 4.1 仪器与试剂
  • 4.2 磷酸单酯的合成
  • 4.2.1 对碘苯酚磷酸单酯（C1）的合成
  • 4.2.2 4-苯基苯酚磷酸单酯（C2）的合成
  • 4.2.3 4-羟基苯基苯酚磷酸单酯（C3）的合成
  • 4.2.4 4-碘苯基苯酚磷酸单酯（C4）的合成
  • 4.2.5 p-[1,2,4]-三氮唑基苯酚磷酸单酯（C5）的合成
  • 1H-NMR、13C-NMR 的分析'>4.3 磷酸单酯的IR、1H-NMR、13C-NMR 的分析
  • 2O2-HRP化学发光体系的增强性质研究'>4.4 p-[1,2,4]-三氮唑基苯酚磷酸单酯（C5）作为预增强剂对luminol-H2O2-HRP化学发光体系的增强性质研究
  • 4.4.1 仪器与试剂
  • 4.4.2 溶液的配制方法
  • 4.4.3 实验操作方法
  • 4.4.4 结果与讨论
  • 4.4.4.1 p-[1,2,4]-三氮唑基苯酚磷酸单酯的水解程度对发光的影响.
  • 4.4.4.2 Lminol 浓度对发光强度的影响
  • 4.4.4.3 HRP 浓度对发光强度的影响
  • 4.4.4.4 缓冲液pH 对发光的影响
  • 4.4.4.5 预增强剂三氮唑苯酚磷酸单酯浓度对发光的影响
  • 2O2 浓度对发光的影响'>4.4.4.6 H2O2浓度对发光的影响
  • 4.4.4.7 ALP 浓度对发光的影响
  • 4.4.4.8 实验结论
  • 结论
  • 参考文献
  • 附录
  • 1. 化合物的红外图
  • 2. 化合物的核磁共振氢谱
  • 3. 化合物的核磁共振碳谱
  • 4. 化合物的单晶数据分析
  • 致谢
  • 攻读学位期间发表的学术论文

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