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海洋软件动物活性物质片螺素U-20-硫酸盐的合成研究

2020-11-27阅读(996)

海洋软件动物活性物质片螺素U-20-硫酸盐的合成研究

论文摘要

片螺素是一系列海洋生物活性物质。上世纪80年代Faulkner及其合作者从腮亚纲软体动物（Prosobranch Mollusc Lamellaria sp）中分离得到Lamellarin A～D,它们是片螺素家族中最先被报道的。目前分别从海鞘类、海绵体和软体动物中分离提取出了一系列的片螺素及其类似生物碱。片螺素U-20-硫酸盐是片螺素家族中的一员,它展现了很强的抗癌活性（特别是治疗肺癌）和抑制HIV整合酶终端分裂和链转移的活性。鉴于片螺素U-20-硫酸盐独特的生物活性和在自然资源中含量稀少的缘故,它吸引了国内外越来越多的合成研究者和药理研究者的注意。到目前为止,世界上还没有一篇有关片螺素U-20-硫酸盐的合成研究报道。本论文主要介绍片螺素U-20-硫酸盐的合成,其中着重介绍了2, 4, 5-三甲氧基苯乙酮,1, 2, 4-三甲氧基-5-（1-甲基-2-苯基-乙烯基）-苯,6, 7-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉,6, 7-二甲基-N-烯丙基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉,8, 9-二甲基-5, 6-二氢吡咯[2, 1-α]异喹啉和8, 9-二甲基-吡咯[2, 1-α]异喹啉等重要中间体的合成。1, 2, 4-三甲氧基-5-（1-甲基-2-苯基-乙烯基）-苯是合成一系列片螺素的重要中间体,同时也是一个新的化合物。本文重点介绍了由Wittig-Horner反应和格氏反应合成1, 2, 4-三甲氧基-5-（1-甲基-2-苯基-乙烯基）-苯。本合成路线的创新处在于不但合成步骤少,避免了一些烦扰复杂的反应,而且具有反应条件温和和产率高的优点。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 引言
  • 1 文献综述
  • 1.1 概述
  • 1.2 片螺素及其类似生物碱的简介
  • 1.3 片螺素系列化合物及其类似生物碱的生物活性研究
  • 1.3.1 抑制HIV-1 整合酶
  • 1.3.2 抑制拓扑异构酶
  • 1.3.3 与DNA 相互作用和诱发金属依赖性的降解
  • 1.3.4 癌细胞的细胞毒素
  • 1.4 结构与活性
  • 1.5 国外合成片螺素及类生物碱的状况概述
  • 1.5.1 以取代的吡咯环为中心来合成片螺素及其衍生物
  • 1.5.2 以1, 2-二芳基乙炔类化合物和3, 4-二氢异喹啉类化合物经季铵化，分子内[3+2]环化合成片螺素及基衍生物
  • 1.5.3 由1, 4-二羰基类化合物和芳基乙胺缩合全合成片螺素
  • 1.5.4 由1-芳甲基-3, 4-二氢异喹啉类化合物（d）出发合成片螺素
  • 2 片螺素U-20-硫酸盐合成路线设计
  • 3 中间体1, 2, 4-三甲氧基-5-（1-甲基-2-苯基-乙烯基）-苯的合成
  • 3.1 概述
  • 3.2 1, 2, 4-三甲氧基-5-（1-甲基-2-苯基-乙烯基）-苯合成路线设计
  • 3.3 仪器和试剂
  • 3.4 2, 4, 5-三甲氧基苯乙酮的合成
  • 3.4.1 2, 4, 5-三甲氧基苯乙酮的合成（方法一）
  • 3.4.2 2, 4, 5-三甲氧基苯乙酮的合成（方法二）
  • 3.4.3 2, 4, 5-三甲氧基苯乙酮的合成（方法三）
  • 3.4.4 2, 4, 5-三甲基苯乙酮的波谱表征
  • 3.5 WITTIG-HORNER反应合成1, 2, 4-三甲氧基-5-（1-甲基-2-苯基-乙烯基）-苯..
  • 3.5.1 苄基膦酸酯的合成
  • 3.5.2 1, 2, 4-三甲氧基-5-（1-甲基-2-苯基-乙烯基）-苯的合成
  • 3.6 GRINGNARD 反应合成1, 2, 4-三甲氧基-5-（1-甲基-2-苯基-乙烯基）-苯
  • 3.6.1 1-苯基-2-（2, 4, 5-三甲氧基-苯基）-2-丙醇的合成
  • 3.6.2 1, 2, 4-三甲氧基-5-（1-甲基-2-苯基-乙烯基）-苯的合成
  • 3.6.3 1, 2, 4-三甲氧基-5-（1-甲基-2-苯基-乙烯基）-苯的波谱表征
  • 3.7 WITTIG-HORNER反应条件探索
  • 3.7.1 反应方式对产率的影响
  • 3.7.2 反应物及碱的摩尔比对产率的影响
  • 3.7.3 溶剂对反应的产率的影响
  • 3.8 WITTIG-HORNER反应机理探索
  • 3.9 格氏反应的反应条件探索
  • 3.9.1 反应方式对产率的影响
  • 3.9.2 反应温度对产率的影响
  • 3.9.3 反应时间对产率的影响
  • 3.9.4 引发剂对产率的影响
  • 3.9.5 金属镁的形状大小对产率的影响
  • 3.10 格氏反应的反应机理探索
  • 4 吡咯异喹啉稠环的合成
  • 4.1 概述
  • 4.2 吡咯异喹啉环的合成路线
  • 4.3 仪器和试剂
  • 4.4 6, 7-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉的制备
  • 4.4.1 3, 4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯的合成
  • 4.4.2 3, 4-二甲氧基苯乙胺的合成
  • 4.4.3 6, 7-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉的制备
  • 4.4.4 3, 4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯的合成的缩合条件
  • 4.5 3-溴代二芳基丙烯的合成
  • 4.5.1 实验步骤
  • 4.5.2 结果与讨论
  • 4.6 吡咯异喹啉稠环的探索合成
  • 4.6.1 6, 7-二甲基-N-烯丙基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉
  • 4.6.2 8, 9-二甲基-5, 6-二氢吡咯[2, 1-α] 异喹啉和8, 9-二甲基-吡咯[2,1-α] 异喹啉的合成
  • 4.6.3 机理探索
  • 结论
  • 参考文献
  • 附录 A 附录内容名称
  • 攻读硕士学位期间发表学术论文情况
  • 致谢

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