对环境极性敏感的荧光分子的设计合成及其应用研究

论文摘要

通过在刚性芳香环中引入电子给体和电子受体，设计合成了两个对环境极性敏感的荧光分子，并利用稳态荧光研究了它们的荧光特性以及对不同有机溶剂的荧光应答：合成并发现一个对Cu （Ⅱ）有选择性识别作用的化合物；利用固相合成法合成了杀虫多肽Helicokinin-Ⅰ并对其进行了结构改造。主要的研究结果如下：1．经Friedal-Craft反应和Michael加成反应二步获得α-N-（S-l-苯乙基）-β-（4′-甲氧基）苯甲酰-L-丙氨酸，总产率为45.9％。并用稳态荧光研究证实，该化合物的最大荧光发射波长和荧光量子产率对环境极性敏感，有可能成为探测坏境极性的分子荧光探针。2．设计了一条合成新型分子内电荷转移荧光氨基酸Aladan的路线。该合成路线简便、易操作、时间短、总收率有较大的提高、立体选择性好。3．合成了6-（N，N-二甲氨基）-2-萘酰基丙烯酸（ACADAN），并研究其对各种离子的荧光应答。发现其在H2O／CH3OH（5∶95，v／v）溶液中对Cu2+具有选择性的识别能力。4．运用多肽固相合成方法，合成出线性杀虫多肽Helicokinin-Ⅰ，并用极性敏感荧光α-N-（S-1-苯乙基）-β-（4′-甲氧基）苯甲酰-L-丙氦酸对Helicokinin-Ⅰ进行改造合成出多肽[Alb1]Helicokinin-Ⅰ，另外，对Helicokinin-Ⅰ进行边链环化得到环状多肽。尝试用聚酰胺柱的方法分离多肽，结果表明其对多肽有一定的分离效果。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 前言
• 1.1 分子内电荷转移荧光探针
• 1.1.1 分子内电荷转移荧光探针的分类
• 1.2 分子内电荷转移荧光探针的应用
• 1.2.1 在识别金属离子的超分子荧光传感器中的应用
• 1.2.2 荧光探针在多肽研究中的应用
• 1.3 本论文的研究内容
• 参考文献
• 第2章 非天然荧光氨基酸α-N-（S-1-苯乙基）-β-（4′-甲氧基）苯甲酰-L-丙氨酸的合成及对环境极性识别的初步研究
• 2.1 实验部分
• 2.1.1 仪器与试剂
• 2.1.2 合成步骤
• 2.1.3 晶体结构测定
• 2.1.4 荧光测定
• 2.2 结果与讨论
• 2.2.1 α-N-（S-1-苯乙基）-β-（4′-甲氧基）苯甲酰-L-丙氨酸（2）的合成以及结构鉴定
• 2.2.2 α-N-（S-1-苯乙基）-β-（4′-甲氧基）苯甲酰-L-丙氨酸（2）荧光性质及对环境极性的识别
• 2.3 结论
• 参考文献
• 第3章 非天然荧光氨基酸Aladan的立体选择性合成
• 3.1 实验部分
• 3.1.1 仪器与试剂
• 3.1.2 合成步骤
• 3.2 结果与讨论
• 3.3 结论
• 参考文献
• 2+的高选择性和灵敏性荧光应答'>第4章 6-（N,N-二甲氨基）-2-萘甲酰丙烯酸的合成及其对Cu²⁺的高选择性和灵敏性荧光应答
• 4.1 实验部分
• 4.1.1 仪器与试剂
• 4.1.2 合成步骤
• 4.1.3 试剂配制和光谱测量
• 4.2 结果与讨论
• 4.2.1 6-（N,N-二甲基）-2-萘甲酰丙烯酸（ACADAN）合成
• 4.2.2 荧光光谱
• 4.2.3 紫外-可见光谱
• 4.3 结论
• 参考文献
• 第5章 神经多肽Helicokinin-Ⅰ合成及结构修饰
• 5.1 多肽概述
• 5.1.1 多肽的结构特征
• 5.1.2 生物体内多肽功能
• 5.1.3 多肽合成
• 5.2 棉铃虫及其危害
• 5.3 神经多肽Helicokinin-Ⅰ的合成及其修饰
• 5.4 实验部分
• 5.4.1 仪器与试剂
• 5.4.2 合成步骤
• 5.4.3 粗多肽Helicokinin-Ⅰ组分的分析与分离
• 5.5 结果与讨论
• 5.5.1 多肽合成
• 5.5.2 多肽Helicokinin-Ⅰ的分离
• 5.6 结论
• 参考文献
• 硕士期间发表及待发表的论文
• 致谢