β-邻卤芳甲酰硫代酰胺多样性导向合成苯并噻喃并吡啶、苯并吡喃并喹啉衍生物

论文摘要

多样性导向合成有机小分子化合物是近年来迅速发展的一个新兴研究领域。利用不同层次的多样性要素,多样性导向合成提供了获得具复杂性和多样性的小分子化合物的有效方法,多组分反应是多样性导向合成中强有力的合成手段之一。本论文主要研究以多官能团的β-邻卤代芳甲酰基硫代酰胺为合成子多样性导向合成几种新型芳杂环分子骨架。论文首先简要介绍了极性烯酮N,S-,N,N-,S,S-乙缩醛,β-芳甲酰硫代酰胺类化合物在有机合成领域的广泛应用;其次对多样性导向合成（DOS）,多组分反应（MCRs）,微波辅助有机合成（MAOS）等合成方法在有机合成中的应用进行了概述。其次以β-邻卤芳甲酰基硫代酰胺与4-芳亚甲基-2-苯基噁唑-5-酮或芳香醛和氰基乙酸乙酯在微波辅助三乙胺催化下进行串联式[3+3]环化反应和分子内硫亲核取代合成了两大类新型的苯并噻喃[2,3-b]吡啶类衍生物。其反应条件温和,操作简便,产物易于纯化,且这种新型三元苯并噻喃[2,3-b]吡啶骨架未见报导。最后以β-邻卤芳甲酰基硫代酰胺,芳醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮在三乙胺的催化下进行串联式Knoevenagel缩合和[3+3]环化反应多样性导向合成了新型苯并吡喃类衍生物,然后在K2CO3作用下进行分子内氮亲核取代合成了苯并吡喃[2,3-b]喹啉类衍生物。这是一种合成苯并吡喃[2,3-b]喹啉类衍生物的新型合成方法,目前未见文献报导。全文共合成苯并噻喃并吡啶、苯并吡喃和苯并吡喃并喹啉类衍生物50个,所合成的化合物均经IR、1H NMR、13C NMR和元素分析表征,部分化合物还经MS表征。其中对化合物6b和9f进行了X-单晶衍射分析,确定了其精确的空间结构。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 极性烯酮N,N-, N,S-, S,S-乙缩醛类化合物概述
• 1.2 几种新型有机合成方法概述
• 1.3 课题的确定及主要研究内容
• 第二章 多样性导向合成新型苯并噻喃并吡啶类衍生物
• 2.1 引言
• 2.2 实验部分
• 2.3 结果与讨论
• 2.4 图谱解析
• 2.5 反应机理
• 2.6 本章小结
• 第三章 多组分合成新型苯并噻喃并吡啶类衍生物
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.3 结果与讨论
• 3.4 图谱解析
• 3.5 单晶结构解析
• 3.6 反应机理
• 3.7 本章小结
• 第四章 多样性导向合成新型苯并吡喃及苯并吡喃并喹啉衍生物
• 4.1 引言
• 4.2 实验部分
• 4.3 结果与讨论
• 4.4 图谱解析
• 4.5 单晶结构解析
• 4.6 反应机理
• 4.7 本章小结
• 结论
• 参考文献
• 致谢
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