新颖的酰胺功能基团转化以及噁唑类杂环化合物的合成

论文摘要

有机官能团的转化是有机反应的重要组成部分。而环境友好、简便高效和原子经济的方法是有机合成发展的必然趋势。最近在美国化学社会绿色化学研究所药物圆桌会议上提出,酰胺的合成是在药物制造业上最具实际应用价值的反应之一,而且该合成方法被列入优先研究领域。本论文以此为指导思想,首先阐述了酰胺合成领域的发展现状；接着阐述了在环境友好的溶剂一水中,以甲基酮为原料直接转化为酰胺官能团的反应过程以及机理；然后就反应底物的范围进行了拓展合成了一系列的叔酰胺、仲酰胺；最后我们就合成酰胺的反应中出现的副反应进行了探讨。第一章,酰胺化合物的合成是天然产物和药物分子中最有实际应用前景的官能团之一,对其合成方法研究甚多。在此,我们综述了酰胺官能团沿用至今的经典合成方法,以及能形成酰胺官能团的人名反应,然后我们以底物分类分别综述了近代发展的各种酰胺的合成方法。第二章,基于对酰胺化合物重要性的认识,在本课题组以苯乙酮为起始原料的反应基础上,我们继续研究了水相中,分子碘存在的条件下,以氨水为氨源,直接将苯乙酮或者相应甲原醇顺利转化为相应伯酰胺的反应。并提出可能的反应机理是Lieben iodoform-Haller-Bauer串级反应。第三章,基于对Lieben iodoform-Haller-Bauer串级反应机理的认识,并为了探讨该反应的普适范围,我们继续扩展该酰胺合成反应的底物范围,采用多种氨源,合成了多种仲酰胺或者叔酰胺。第四章,我们研究了在筛选合成酰胺的反应条件时出现的副反应,即加入金属氧化物时生成噁唑环的反应,并对其机理进行了推测。其中化合物IV-22b,IV-22c的结构得到了X-ray单晶衍射的验证。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 酰胺的合成方法
• 1.1 引言
• 1.2 酰胺的合成方法
• 1.2.1 酰胺的经典合成方法
• 1.2.2 合成酰胺的人名反应
• 1.2.3 伯酰胺的合成方法
• 1.2.4 仲或叔酰胺的合成方法
• 1.3 课题的提出
• 参考文献
• 第二章 伯酰胺的合成
• 2.1 引言
• 2.2 实验结果及讨论
• 2.2.1 实验试剂及仪器
• 2.2.2 伯酰胺的合成
• 2.2.3 实验步骤和波谱数据表征
• 2.3 本章小结
• 参考文献
• 第三章 仲酰胺或叔酰胺的合成
• 3.1 引言
• 3.2 实验结果及讨论
• 3.2.1 实验试剂及仪器
• 3.2.2 仲酰胺或叔酰胺的合成
• 3.2.3 温勒伯酰胺的合成
• 3.2.4 实验步骤和波谱数据表征
• 3.3 本章小结
• 参考文献
• 第四章 噁唑的合成
• 4.1 引言
• 4.2 噁唑的合成方法
• 4.2.1 氧化反应合成噁唑
• 4.2.2 有机金属试剂参与合成噁唑
• 4.2.3 环化反应合成噁唑
• 4.3 实验结果与讨论
• 4.3.1 实验试剂及仪器
• 4.3.2 噁唑的合成
• 4.3.3 实验步骤和波谱数据表征
• 4.4 本章小结
• 参考文献
• 附录
• 攻读学位期间发表的学术论文
• 致谢
• 个人简历