碱催化炔烃串联反应合成2（5H）-呋喃酮与α-吡喃酮类化合物的研究

论文摘要

呋喃酮与吡喃酮及其衍生物是两类重要的杂环化合物,许多具有生物活性的天然产物中含有呋喃酮或吡喃酮结构单元。呋喃酮与吡喃酮类化合物具有杀菌、抑癌、抗氧化、防褐变等作用。呋喃酮类化合物可用作食品、烟草、饮料的增香剂,毗喃酮类化合物是抗艾滋病的一种新药。目前,由于呋喃酮与吡喃酮类化合物具有广泛的生理及药理活性,因此,发展新颖而有效的合成方法受到了许多化学家的广泛关注。串联反应是一种高效地构造环状化合物的合成工具。碱催化的串联反应具有高原子经济性与环境友好性,也是合成杂环化合物的廉价有效手段。本论文主要研究了碱催化的炔烃串联反应合成呋喃酮与吡喃酮类化合物的新方法。具体研究内容如下：1.发现了一种碱催化炔烃串联反应选择性地合成2（5H）-呋喃酮类化合物的新方法。在KOAc的存在下,炔烃发生酰基迁移/核加成/化/脱羰基化的串联反应以良好的产率合成了2（5H）-呋喃酮类化合物。此外,通过对反应进行同位素标记的研究后,提出了含有酰基迁移过程的反应机理。2.发展了一种碱催化炔烃与烯烃串联反应选择性地合成2（5H）-呋喃酮类化合物的新方法。在KOAc与CsF的存在下,炔烃与烯烃发生酰基迁移/亲核加成/环化/脱羰基化/迈克尔加成的串联反应以中等的产率合成了2（5H）-呋喃酮类化合物。3.发现了一种碱催化炔烃串联反应选择性地合成α-吡喃酮类化合物的新方法。在KOAc与CsF的存在下,炔烃发生亲核加成/化串联反应以中等的产率合成了α-吡喃酮类化合物。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 引言
• 第一章 炔烃的串联反应合成2（5H）-呋喃酮与α-吡喃酮类化合物的研究进展
• 1.1 前言
• 1.2 炔烃的串联反应合成呋喃酮与吡喃酮类化合物的研究进展
• 1.2.1 串联反应简介
• 1.2.2 炔烃的串联反应合成2（5H）-呋喃酮类化合物的研究进展
• 1.2.3 炔烃的串联反应合成α-吡喃酮类化合物的研究进展
• 1.3 总结与展望
• 第二章 碱催化炔烃酰基迁移/亲核加成/环化/脱羰基化串联反应合成2 （5H）-呋喃酮类化合物
• 2.1 前言
• 2.2 实验
• 2.2.1 试剂
• 2.2.2 分析测试条件
• 2.2.3 典型的实验操作
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 酰基迁移/亲核加成/环化/脱羰基化串联反应条件的优化
• 2.3.2 酰基迁移/亲核加成/环化/脱羰基化串联反应底物的适应范围
• 2.3.3 反应机理的探究
• 2.4 结论
• 第三章 碱催化炔烃与烯烃酰基迁移/亲核加成/环化/脱羰基化/迈克尔加成串联反应合成2（5H）-呋喃酮类化合物
• 3.1 前言
• 3.2 实验
• 3.2.1 试剂
• 3.2.2 分析测试条件
• 3.2.3 典型的实验操作
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 酰基迁移/亲核加成/环化/脱羰基化/迈克尔加成串联反应条件的优化
• 3.3.2 酰基迁移/亲核加成/环化/脱羰基化/迈克尔加成串联反应底物的适应范围
• 3.3.3 反应机理的探究
• 3.4 结论
• 第四章 碱催化炔烃亲核加成/环化串联反应合成α-吡喃酮类化合物
• 4.1 前言
• 4.2 实验
• 4.2.1 试剂
• 4.2.2 分析测试条件
• 4.2.3 典型的实验操作
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 炔烃亲核加成/环化串联反应条件的优化
• 4.3.2 炔烃亲核加成/环化串联反应底物的适应范围
• 4.3.3 可能的反应机理
• 4.4 结论
• 产物结构分析
• 结束语
• 参考文献
• 附录
• 致谢