论文摘要
常用中药穿心莲为爵床科穿心莲属植物穿心莲Andrographis paniculata（Burm.f.）Nees.的干燥地上部分。《中华人民共和国药典》（2005版）记载穿心莲具有清热解毒,凉血消肿的功效。临床上主要用于风热感冒,咽喉肿痛,呼吸道感染,细菌性痢疾等疾病的治疗。利用现代色谱方法从穿心莲的干燥地上部分85%乙醇提取物经萃取后的正丁醇层和水层中分离得到27个化合物,通过理化性质和光谱学方法鉴定了其中25个化合物的结构,它们分别是:14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯（14-deoxy-11,12-didehydroandrographolide）（1）,穿心莲内酯（andrographolide）（2）,穿心莲新苷（neoandrographolide）（3）,14-去氧穿心莲内酯（14-deoxyandrographolide）（4）,14-去氧穿心莲内酯苷（14-deoxyandrographiside）（5）,14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯苷（14-deoxy-11,12-didehydroandrographiside）（6）,3-O-β-D-葡萄糖-14-去氧穿心莲内酯苷（3-O-β-D-glucopyranosyl-14-deoxy-andrographiside）（7）,3-O-β-D-葡萄糖-14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯苷（3-O-β-D-glucopyranosyl-14-deoxy-11,12-didenydroandrographiside）（8）,异穿心莲内酯（isoandrographolide）（9）,穿心莲内酯苷（andrographiside）（10）,5,4′-二羟基-7-O-葡萄糖醛酸丁酯（5,4′-dihydroxy-7-O-β-D-pyranglucuronate butyl ester）（11）,andrographidine C（12）,芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷（apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside）（13）,5,4′-二羟基-7-甲氧基-8-O-β-D-吡喃葡萄糖黄酮苷（5,4′-dihydroxy-7-methoxy-8-O-β-D-glucopyranosyloxyflavone）（14）,7,8-二甲氧基-2′-羟基-5-O-β-D-吡喃葡萄糖黄酮苷（7,8-dimethoxy-2′-hydroxy-5-O-β-D-glucopyranosyloxyflavone）（15）,6-C-β-D-葡萄糖-8-C-β-D-半乳糖芹菜素（6-C-β-D-glucosyl-8-C-β-D-galactosyl-apigenin）（16）,6,8-二-C-β-D-葡萄糖白杨素（6,8-di-C-β-D-glucosylchrysin）（17）,芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷（apigenin-7-O-β-D-glucuronide）（18）,8-乙酰基哈帕苷（8-acetyl-harpagide）（19）,procumbide（20）,teuhircoside（21）,2,6-二甲氧基对羟基苯基-1-O-β-D-葡萄糖苷（2,6-dimethoxyl-p-hydroxybenzoyl-1-O-β-D-glucoside）（22）,芸香糖苷（roseooside）（23）,citroside B（24）,草酸（oxalic acid）（25）。这25个化合物中,有10个二萜内酯类化合物,8个黄酮类化合物,3个环烯醚萜类化合物,2个四甲基环己烯苷类化合物,1个酚苷类化合物,1个有机酸类化合物。其中化合物7,8,15为新化合物,11,16,17,18,21,22,23,24,25为首次从穿心莲属植物中分离得到的化合物。本文首次从穿心莲中分离到四甲基环己烯苷类和酚苷类化合物,上述结果是对穿心莲属植物化学成分研究的重要补充。旱芹（Apium graveolens L.）,伞形科芹属植物,以嫩茎、叶（未开花者）供食用和药用,其根也作药用,种子常作为一种调味品,也可入药。茎、叶具有降压、开胃、利尿、调经等功效。作为有良好药理活性的日常食用蔬菜,旱芹中的化学成分引起人们较大的兴趣,但现有文献中,绝大多数是针对芹菜籽所含有效成分进行的研究,而很少有对新鲜旱芹的研究,水溶性部分更不多见。本课题主要针对市售旱芹的食用部分进行研究。利用现代色谱方法从旱芹的70%乙醇提取物中分离得到43个化合物,通过化学和光谱学方法鉴定了其中41个化合物的结构,它们分别是:11,21-二氧-3β,15α-二羟基-乌苏-12-烯-2-O-β-D-葡萄糖苷（11,21-dioxo-3β,15α-dihydroxy-urs-12-en-2 O-β-D-glucoside）（1）,11,21-二氧-3β,15α-二羟基-乌苏-12-烯-24-O-β-D-葡萄糖苷（11,21-dioxo-3β,15α-dihydroxy-urs-12-en-24-O-β-D-glucoside）（2）,11,21-二氧-3β,15α-二羟基-△12-齐墩果烯-24-O-β-D-葡萄糖苷（11,21-dioxo-3β,15α-dihydroxy-olean-12-en-24-O-β-D-glucoside）（3）,芹菜素-7-O-[2″-O-（5′′′-O-阿魏酸）-β-D-呋喃芹糖]-β-D-吡喃葡萄糖苷（apigenin-7-O-（2″-O-（5′′′-O-feruloyl）-β-D-apiofuranosyl）-β-D-glucopyranoside）（4）,柯伊利素-7-O-[2″-O-（5′′′-O-阿魏酸）-β-D-呋喃芹糖]-β-D-吡喃葡萄糖苷（chrysoeriol-7-O-[2″-O-（5′′′-O-feruloyl）-β-D-apiofuranosyl]-β-D-glucopyranoside）（5）,木犀草素-7-O-[2″-O-（5′′′-O-阿魏酸）-β-D-呋喃芹糖]-β-D-吡喃葡萄糖苷（luteolin-7-O-[2′′-O-（5′′′-O-feruloyl）β-D-apiofuranosyl]-β-D-glucopyranoside）（6）,6-C-β-D-葡萄糖-8-C-β-D-半乳糖芹菜素（6-C-β-D-glucosyl-8-C--β-D-galactosyl-apigenin）（7）,柚皮素-7-O-（2-O-β-D-呋喃芹糖）-β-D-吡喃葡萄糖苷（naringein-7-O-（2-O-β-D-apiofuranosyl）-β-D-glucopyranoside）（8）,芹菜苷（apiin）（9）,木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside）（10）,柯伊利素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（chrysoeriol-7-O-β-D-glucopyranoside）（11）,芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside）（12）,柯伊利素（chrysoeriol）（13）,木犀草素（luteolin）（14）,槲皮素（quercetin）（15）,芹菜素（apigenin）（16）,（2S）-1-O-（7Z,10Z,13Z-hexadecatrienoyl）-3-O-β-galactopyranosyl-glycerol（17）,（2S）-1-O-butanonyl-3-O-β-galactopyranosyl-glycerol（18）,4β-O-glucopyranosyl-senkyunolide（19）,瑟丹内酯（sedanolide）（20）,3-oxo-megastigma-4,8-dien-7-O-β-D-glucoside（21）,3-hydroxy-megastigma-5,8-dien-7-one（22）,发卡二醇（falcariondiol）（23）,（9z）1,9-heptadecadiene-4,6-diyne-3,8,11-triol（24）,oplopandiol（25）,异芩皮素（isofraxidin）（26）,5-甲氧基补骨脂素（5-methoxypsoralen）（27）,5,8-二甲氧基补骨脂素（5,8-dimethoxyl psoralen）（28）,3—咖啡酰氧基奎宁酸（3-O-caffeoyl-quinic acid）（29）,3-反式香豆酰基奎宁酸（3-trans-coumaroylquinicacid）（30）,丁香酚（eugnic acid）（31）,反式阿魏酸（trans-ferulic acid）（32）,反式桂皮酸（trans-cinnamic acid）（33）,阿魏酸-对羟基苯乙醇酯（P-hydroxyphenylethanol ferulate）（34）,2-（3-甲氧基-4-羟基苯基）-丙烷-1,3-二醇（2-（3-methoxy-4-hydroxy-phenol）-propane-1,3-diol）（35）,lunularin（36）,lunularic acid（37）,D-阿洛糖醇（D-allitol）（38）,β-谷甾醇（β-sitosterol）（39）,苯甲酸（benzolic acid）（40）,丁二酸（succinic acid）（41）。在这41个化合物中,有3个三萜类化合物,13个黄酮类化合物,2个醇苷类化合物,2个苯酞类化合物,2个四甲基环己烯类化合物,3个聚炔类化合物,9个苯丙素类化合物,3个酚酸类化合物,4个其他类化合物。其中化合物1,2,3,4,5,18,19,21共8个化合物为新化合物,6,7,8,17,22,24,25,26,30,34,35,36,37,38共14个化合物为首次从芹属中分离得到的化合物。本文首次从芹属中分离出三萜类、醇苷类、四甲基环己烯类和酚酸类化合物,以上结果丰富了旱芹的化学成分种类,为旱芹相关药效物质研究奠定基础。论文对三萜类化合物（1-3）、黄酮类化合物（4-16,18）及醇苷类化合物（17）的生物活性进行了测试。采用Griess法考察了以上化合物抑制脂多糖诱导的大鼠RAW264.7巨噬细胞NO释放活性,结果表明有四个黄酮类化合物（化合物13,14,15,16）表现出很强的活性,而黄酮苷和其他两类化合物活性不明显。采用DPPH法对以上三类化合物的清除自由基能力进行了考察,结果表明黄酮类化合物中只有B环为3′,4′二羟基（化合物6,10,13）时,活性最好,其它黄酮类化合物和另外两种化合物则显示弱的或不显示活性。采用MTT法对以上化合物对人肺癌A549、人宫颈癌Hela,人乳腺癌MCF-7细胞株的体外细胞毒活性进行了考察,结果表明,黄酮类化合物中黄酮苷类和黄酮苷元均不显示活性,仅当接上反式阿魏酸结构单元时（化合物4和5）才显示微弱的细胞毒活性,三萜类和醇苷类不显示活性。以上测试结果表明了旱芹中黄酮类化合物是其相关生物活性物质。
论文目录
相关论文文献
标签：穿心莲论文; 旱芹论文; 化学成分论文; 结构鉴定论文; 二萜内酯论文; 黄酮论文; 三萜论文; 巨噬细胞论文; 自由基论文;