一个合成邻位氨基醇化合物的绿色新反应

论文摘要

邻位氨基醇结构广泛存在于天然产物和一些有机中间体中,含有这种结构的分子一般都具有重要的生物活性。迄今为止,已经有许多不同合成方法的报道。本文主要研究了一种利用氮杂环丙烷开环反应合成邻位氨基醇的有机新反应。在这个反应中,使用的亲核试剂和溶剂是水,反应对环境的污染很小,属于绿色化学范畴。经研究发现,氮杂环丙烷与水在回流状态下进行开环反应能得到邻位氨基醇化合物。我们合成出了2-苯基-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷、2-甲基-2-苯基-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷、2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基环己烷、2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基环戊烷、2-（4-氯苯基）-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷、2-（4-甲基苯基）-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷、3-甲基-3-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基丁烷7个产物。实验发现,在回流8小时后,反应基本结束,产物的产率为62～93%。同时对产物进行了红外光谱、核磁共振图谱的解析和结构鉴定。实验结果表明,此方法进行开环反应取得较好的反应效果,特别是对于分子量较小,在水中溶解度较大的氮杂环丙烷。详细的反应机理与类似反应的研究正在进一步进行中。

论文目录

• 第一章 前言
• 1.1 绿色化学及其发展
• 1.2 含有邻位氨基醇结构的化合物
• 1.2.1 天然产物
• 1.2.2 人工合成的具有药理活性的分子
• 1.2.3 有机催化剂分子
• 1.3 合成邻位氨基醇的方法
• 1.3.1 官能团转换
• 1.3.1.1 α-氨基羰基化合物的亲核加成
• 1.3.1.2 α-羟基亚胺类化合物的亲核加成
• 1.3.2 环化合物的开环
• 1.3.2.1 环氧化合物的开环
• 1.3.2.2 氮杂环丙烷的开环
• 1.3.3 偶联反应
• 1.3.3.1 羟醛缩合
• 1.3.3.2 Pinacol 反应
• 第二章 实验部分
• 2.1 醇的制备
• 2.1.1 1-（4-氯苯基）乙醇的制备
• 2.1.2 1-（4-甲基苯基）乙醇的制备
• 2.1.3 环戊醇的制备
• 2.2 烯烃的制备
• 2.2.1 对氯苯乙烯的制备
• 2.2.2 对甲基苯乙烯的制备
• 2.2.3 环戊烯的制备
• 2.3 氮杂环丙烷的制备
• 2.3.1 1-[（4-甲基苯基）磺酰基]-2-苯基氮杂环丙烷的制备
• 2.3.2 1-[（4-甲基苯基）磺酰基]-2-甲基-2-苯基氮杂环丙烷的制备
• 2.3.3 7-[（4-甲基苯基）磺酰基]-7-双环[4.1.0]庚烷的制备
• 2.3.4 6-[（4-甲基苯基）磺酰基]-6-双环[3.1.0]己烷的制备
• 2.3.5 1-[（4-甲基苯基）磺酰基]-2-（4-氯苯基）氮杂环丙烷的制备
• 2.3.6 1-[（4-甲基苯基）磺酰基]-2-（4-甲基苯基）氮杂环丙烷的制备
• 2.3.7 2,2,3-三甲基-1-[（4-甲基苯基）磺酰基]氮杂环丙烷的制备
• 2.4 氮杂环丙烷的开环反应
• 2.4.1 2-苯基-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷的合成
• 2.4.2 2-甲基-2-苯基-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷的合成
• 2.4.3 2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基环己烷的合成
• 2.4.4 2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基环戊烷的合成
• 2.4.5 2-（4-氯苯基）-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷的合成
• 2.4.6 2-（4-甲基苯基）-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷的合成
• 2.4.7 3-甲基-3-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基丁烷的合成
• 第三章 结果与讨论
• 3.1 制备醇化合物的讨论
• 3.2 制备烯烃化合物的讨论
• 3.3 制备氮杂环丙烷化合物的讨论
• 3.4 制备邻位氨基醇化合物的讨论
• 第四章 谱图解析与结构表征
• 4.1 测试仪器和方法
• 4.2 邻位氨基醇系列化合物的结构表征
• 4.2.1 2-苯基-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷的结构表征
• 4.2.2 2-甲基-2-苯基-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷的结构表征..
• 4.2.3 2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基环己烷的结构表征
• 4.2.4 2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基环戊烷的结构表征
• 4.2.5 2-（4-氯苯基）-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷的结构表征
• 4.2.6 2-（4-甲基苯基）-2-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基乙烷的结构表征
• 4.2.7 3-甲基-3-羟基-N-对甲基苯磺酰胺基丁烷的结构表征
• 第五章 结论
• 参考文献
• 发表论文和科研情况说明
• 致谢
• 附录