丁烯二酸糠醇酯的合成及其抗菌活性研究

论文题目: 丁烯二酸糠醇酯的合成及其抗菌活性研究

论文类型: 博士论文

论文专业: 食品科学

作者: 李妍

导师: 宁正祥

关键词: 防腐剂,丁烯二酸糠醇甲酯,糠醇酯酸钠,合成,抗菌活性

文献来源: 华南理工大学

发表年度: 2005

论文摘要: 食品防腐保鲜是食品工业的一个重要部分,研究开发高效、安全、广谱的食品防腐剂也就成为主要的焦点问题。本论文根据食品防腐保鲜剂的构-效规律性,设计并预测了丁烯二酸糠醇酯可能的抗菌活性,据此采用负载铝的离子交换树脂为酯化催化剂,成功合成了丁烯二酸糠醇甲酯,并开发了具有一定抗菌活性的水溶性酯酸钠化合物;同时对它们的抗菌活性进行系统的研究。目前新型食品防腐剂的研究仍是通过对天然防腐剂分子的修饰和改造来实现。本论文将广泛存在于天然食品中、疏水性强的糠醇酯引入具有抗菌活性中心的丁烯二酸的一端,另一端羧基甲酯化或保持游离,得到疏水性较强的丁烯二酸糠醇酯,并通过食品防腐剂结构特性、前沿轨道参数与抗菌性能间的规律性对其抗菌活性进行预测,结果表明与其它丁烯二酸酯比较,糠醇酯应具有较强的抗菌活性,可以作为进一步研究的目标。采用732 型阳离子交换树脂作为催化剂载体,制备得到负载铝的树脂催化剂,采用液固溶剂法,选用无水乙醇作为溶剂,H 型树脂干燥35h 后进行制备。较优的制备工艺:AlCl3 用量为8%,溶剂无水乙醇用量为80ml,78.3℃回流反应8h,最终铝含量为1.44g/100g 树脂。红外光谱检测结果表明,732 树脂在1020cm-1处的吸收峰发生明显裂分,形成1011cm-1和1025cm-1 两个吸收峰,说明732 树脂磺酸基与AlCl3 发生了络合反应。丁烯二酸糠醇酯酸钠的适宜合成工艺条件为:顺丁烯二酸酐与糠醇的摩尔比为1:1,90℃反应2.5h 实现糠酯化,加入三氯化铝为异构化催化剂,用量为反应物质量的3.5%,90℃反应5h 进行异构化得到丁烯二酸单糠醇酯。单糠醇酯与碳酸钠的摩尔比为1:0.8,加热反应得到产物糠醇酯酸钠,高效液谱测定产物酯酸钠相对含量为95.51%,红外光谱显示:1726cm-1 为C=O 的特征吸收;1630cm-1为丁烯二酸的C=C 的吸收峰;1570cm-1、1503cm-1和1432cm-1为呋喃环骨架的特征吸收;1338cm-1、1161cm-1 为酯基吸收峰,表明所得产物为糠醇酯酸钠。糠醇酯酸钠为水溶性,在水中的溶解度为249.26g/L,扩大了酯型防腐剂的应用范围。抗菌活性研究表明,糠醇酯酸钠对大肠杆菌（Eschericheae coli）的最低抑菌浓度为0.80g/L,对枯草杆菌（Bacillus subtilis）的最低抑菌浓度为0.90g/L,对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）的最低抑菌浓度为0.80g/L,对啤酒酵母（Saccharomyces cerivisiae）的最低抑菌浓度为1.00g/L,对黑曲霉（Aspergillus niger）的最低抑菌浓度为0.80g/L 。由此说明,糠醇酯酸钠对细菌和霉菌的抑制作用较强,对酵母的抑制作用相对较弱。同时它可以有效抑制微生物生长,削弱

论文目录:

摘要(中文)

摘要(英文)

第一章 绪论

1.1 食品腐败变质的原因及其防腐方法

1.1.1 引起食品腐败的原因

1.1.2 主要的食品防腐技术

1.2 食品防腐剂研究现状

1.2.1 食品防腐剂的的分类

1.2.2 食品防腐剂的应用状况

1.3 食品防腐剂作用机理研究状况

1.4 食品防腐剂的量子化学研究状况

1.4.1 食品防腐剂抗菌活性中心的必备条件

1.4.2 食品防腐剂的电子运动状态与抗菌性能的关系研究

1.5 微生物对常用食品防腐剂的抗性

1.5.1 微生物对苯甲酸及其盐类的抗性

1.5.2 微生物对山梨酸及其盐类的抗性

1.5.3 微生物对天然食品防腐剂的抗性

1.6 人们对于食品防腐剂的误区

1.6.1 纯天然食物就是不添加任何防腐剂,不加任何防腐剂的食品才是安全可靠的

1.6.2 部分消费者不知防腐剂为何物

1.6.3 天然的防腐剂一定优于合成的食品添加剂,只要是天然的就一定是无毒的

1.6.4 加大防腐剂用量可延长保质期

1.6.5 防腐剂可代替杀菌剂和消毒剂

1.7 食品防腐剂的技术发展趋势

1.7.1 产品的天然化趋势

1.7.2 品种的多样化趋势

1.7.3 实用领域制剂化趋势

1.7.4 管理的规范化趋势

1.8 丁烯二酸及其酯类抗菌作用和机理的研究

1.9 丁烯二酸酯类合成及应用状况

1.10 羧酸糠醇酯类的合成研究进展

1.11 酯化合成原理

1.11.1 酯化反应类型

1.11.2 酯化反应热力学与催化剂

1.11.3 酯化反应历程及动力学

1.12 立题背景

1.13 本课题的研究内容

第二章 食品防腐保鲜剂构-效规律性研究

2.1 食品防腐剂的分子修饰改造设计思路

2.2 食品防腐剂构-效规律性的研究

2.3 本论文研究产物的设计

2.4 本章小结

第三章 负载 Al 固体酸催化剂的制备

3.1 固体酸催化剂种类与应用

3.1.1 离子交换树脂

3.1.2 负载型离子交换树脂

3.2 试验材料与方法

3.2.1 试剂

3.2.2 仪器

3.2.3 树脂的预处理

3.2.4 732 树脂(Na 型)含水量的测定

3.2.5 H 型树脂的pH 滴定和工作交换容量的计算

3.2.6 732/ AlCl_3 催化剂制备

3.2.7 载铝量的测定

3.2.8 树脂表征

3.3 结果与讨论

3.3.1 732 型树脂的基础数据

3.3.2 商品树脂含水量的测定

3.3.3 H 型树脂的pH 滴定和工作交换容量的计算

3.3.4 732/ AlCl_3 催化剂制备工艺研究

3.3.5 树脂表征

3.4 本章小结

第四章 糠醇酯酸钠的合成

4.1 试验材料与方法

4.1.1 主要试剂

4.1.2 主要仪器

4.1.3 原料预处理

4.1.4 酸酐酯化率的测定

4.1.5 顺丁烯二酸单糠醇酯的合成

4.1.6 顺丁烯二酸单糠醇酯异构化

4.1.7 糠醇酯酸钠的合成

4.1.8 溶解度测定方法

4.1.9 高效液相色谱分析方法

4.1.10 紫外可见吸收光谱检测

4.1.11 红外光谱检测

4.1.12 最低抑菌浓度测定

4.1.13 微生物生长曲线测定

4.2 结果与讨论

4.2.1 顺丁烯二酸单糠醇酯的合成

4.2.2 顺丁烯二酸单糠醇酯异构化

4.2.3 糠醇酯酸钠的合成工艺

4.2.4 产物性状与结构鉴定

4.2.5 抗菌效果研究

4.3 本章小结

第五章 糠醇酯的合成

5.1 试验材料与方法

5.1.1 试剂

5.1.2 试验仪器

5.1.3 原料预处理

5.1.4 差示热扫描分析检测

5.1.5 高效液相色谱分析方法

5.1.6 紫外可见吸收光谱

5.1.7 红外光谱检测

5.1.8 产物质谱检测

5.1.9 核磁共振波谱检测

5.1.10 丁烯二酸糠醇甲酯的合成

5.2 结果与讨论

5.2.1 甲醇解糠酯化工艺研究

5.2.2 糠醇解甲酯化工艺研究

5.2.3 甲醇解糠酯化与糠醇解甲酯化合成工艺的结果比较

5.2.4 使用次数对催化剂效率的影响

5.2.5 合成反应宏观动力学研究

5.2.6 产物物性分析

5.2.7 产物结构鉴定

5.3 本章小结

第六章 糠醇酯抗菌活性研究

6.1 试验材料与方法

6.1.1 试剂

6.1.2 主要仪器

6.1.3 试验用培养基

6.1.4 供试菌种及活化

6.1.5 最低抑菌浓度测定

6.1.6 微生物生长抑制试验

6.1.7 抑菌率计算

6.1.8 pH 对糠醇甲酯抑菌活性的影响

6.1.9 浓度对糠醇甲酯抑菌活性的影响

6.1.10 糠醇甲酯耐热性试验

6.1.11 皮肤过敏试验

6.2 结果与讨论

6.2.1 糠醇甲酯对食品常见污染菌的最低抑菌浓度

6.2.2 糠醇甲酯对食品常见污染菌生长曲线的影响

6.2.3 糠醇甲酯对混合菌群的抑制作用研究

6.2.4 pH 对糠醇甲酯抗菌活性的影响

6.2.5 浓度对糠醇甲酯抗菌活性的影响

6.2.6 糠醇甲酯耐热性的研究

6.2.7 皮肤过敏试验

6.3 本章小结

结论与展望

参考文献

攻读学位期间发表的与学位论文相关的论文

致谢

发布时间: 2005-08-19

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