药用植物积雪草和狗筋蔓生物活性成分的研究

论文题目: 药用植物积雪草和狗筋蔓生物活性成分的研究

论文类型: 博士论文

论文专业: 应用化学

作者: 于泉林

导师: 高文远,段宏泉

关键词: 积雪草,狗筋蔓,抗肿瘤,免疫抑制活性,分子对接计算

文献来源: 天津大学

发表年度: 2005

论文摘要: 积雪草(Centella asiatica (L.)Urban) ,为伞形科积雪草属植物积雪草的干燥全草,为《中国药典》收载的常用中药。积雪草具有清热利湿、解毒消肿的功效,临床上多用于治疗跌打损伤、皮肤病等。积雪草主要化学成分为三萜及其苷类化合物。为寻找具有活性的化学单体,本文对积雪草地上部位的乙醇提取物进行化学成分研究。采用多种现代分离技术(快速层析法,凝胶色谱法和制备HPLC等)对积雪草乙酸乙酯和正丁醇提取部位进行分离,从积雪草中分离得到28个化学单体,通过1H-NMR,13C-NMR,2D-NMR,高分辨质谱等波谱解析方法鉴定了其中的22个化合物的结构,其中2个为新的化合物,5个化合物为首次从该植物分离得到。狗筋蔓(Cucubalus baccifer L.),为石竹科狗筋蔓属植物,该植物全株入药,民间用于治疗风湿性关节炎、骨折、跌打损伤、肾炎水肿、小儿疳积、泌尿系统感染及肺结核,外敷治疗疮痒疖肿及淋巴节结核。其化学成分主要为降倍半萜、甾酮、黄酮类。为寻找具有活性的化学单体,本文对狗筋蔓全草的石油醚、乙酸乙酯和正丁醇提取部位进行化学成分研究,从狗筋蔓中分离得到46个化学单体,通过1H-NMR,13C-NMR,2D-NMR,高分辨质谱等波谱解析方法鉴定了其中15个化合物的结构。这些化合物均为从狗筋蔓中首次分离得到。本文对积雪草乙酸乙酯、正丁醇提取物及部分单体进行了抗肿瘤活性筛选,结果表明积雪草乙酸乙酯提取物有一定的抗肿瘤活性。从积雪草和狗筋蔓中分到的化合物6、7、9、10、13、14、17、18、21和33对Hela细胞表现出一定的抑制作用,化合物7、9、11、14、17、33对A549细胞有一定的细胞毒作用。本文还进行了淋巴细胞转换实验,结果表明单体化合物1、2、13和30具有较好的免疫抑制作用。本文对积雪草和狗筋蔓中分离所得到的及其相关的黄酮分子进行了抗组胺的分子对接计算,利用打分函数筛选出苜蓿素、槲皮素、山奈酚等5个黄酮分子抗组胺活性较好,但结果有待于药理试验的进一步验证,为它们在抗组胺的应用提供理论基础。

论文目录:

中文摘要

ABSTRACT

第一章 积雪草和狗筋蔓化学成分研究进展

1.1 积雪草化学成分及药理临床研究进展

1.1.2 积雪草化学成分研究

1.1.2.1 三萜类

1.1.2.2 多炔烯类

1.1.2.3 单萜、倍半萜类化合物

1.1.2.4 生物碱、黄酮类、氨基酸类及脂肪酸化合物

1.1.2.5 其他成分

1.1.3 积雪草药理研究

1.1.3.1 抗氧化作用

1.1.3.2 抗癫痫作用

1.1.3.3 抗肿瘤作用

1.1.3.4 抑制黑素合成

1.1.3.5 防止粘膜损伤

1.1.3.6 促进伤口愈合

1.1.3.7 抗乳腺增生

1.1.3.8 抑制成纤维细胞增殖及胶原合成的作用

1.1.3.9 抗抑郁

1.1.3.10 镇痛

1.1.4 积雪草临床应用

1.1.4.1 治疗微血管病及静脉功能不全改善微循环

1.1.4.2 治疗牙周炎、皮肤痛、跌打损伤和创伤

1.1.4.3 减肥

1.1.4.4 其它

1.1.5 讨论

1.2 狗筋蔓及同类相关化学成分研究概况

1.2.1 芳香族化合物

1.2.2 黄酮类化合物

1.2.3 甾族类化合物

1.2.4 萜类化合物

1.2.4.1 降倍半萜、二萜化合物

1.2.4.2 三萜类化合物

1.2.5 生物碱

1.2.6 蒽醌类化合物

1.2.7 环肽类物质

1.2.8 其它成分

1.2.9 讨论

第二章 积雪草化学成分的提取分离

2.1 实验材料

2.2 不同极性部位的制备

2.3 乙酸乙酯提取物的分离

2.4 正丁醇提取物的分离

第三章 积雪草中化学成分的结构解析与鉴定

3.1 化合物1 的结构解析

3.2 化合物2 的结构解析

3.3 化合物3 的结构解析

3.4 化合物4 的结构解析

3.5 化合物5 的结构解析

3.6 化合物6 的结构解析

3.7 化合物7 的结构解析

3.8 化合物8-22 的结构鉴定

第四章 狗筋蔓化学成分的提取与分离

4.1 实验材料

4.2 不同极性部位的制备

4.3 石油醚提取物分离

4.4 乙酸乙酯提取物分离

4.5 正丁醇提取物的分离

第五章 狗筋蔓中化学成分的结构解析与鉴定

5.1 化合物23 的结构解析

5.2 化合物24 的结构解析

5.3 化合物25 的结构解析

5.4 化合物26-37 的结构鉴定

第六章 药理作用及黄酮分子抗组胺构效计算

6.1 抗肿瘤作用

6.1.1 MTT方法的测定原理

6.1.2 实验方法

6.1.3 实验结果

6.1.4 小结

6.2 对淋巴细胞转化的作用

6.2.1 测定方法的基本原理

6.2.2 实验方法

6.2.3 实验动物

6.2.4 操作过程

6.2.5 实验结果

6.2.6 小结

6.3 利用分子对接技术研究简单黄酮类化合物抗组胺的构效关系

6.3.1 对接和能量最低化

6.3.2 疏水-亲水相互作用

6.3.3 结论

第七章 实验仪器、材料及其制备方法

7.1 实验仪器

7.2 制备用HPLC柱类型

7.3 化学试剂

7.4 显色剂

7.5 柱层析填料

7.6 薄层层析

第八章 结果与讨论

参考文献

发表论文和参加科研情况说明

附录

致谢

发布时间: 2007-04-17

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