邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性

论文摘要

邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂具有高效、低毒和作用机制独特等特点,具有其他杀虫剂不具备的全新杀虫机理,能高效激活昆虫鱼尼丁受体,过度释放细胞内钙库中的钙离子,导致昆虫瘫痪死亡,是目前最具发展潜力的杀虫活性化合物。本文中对第一个商品化的邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂氯虫酰胺（chlorantraniliprole）结构分析的基础上,利用类同合成法,设计合成了142个结构新颖的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物,对其中52个化合物做了初步的杀虫活性测定。并且有一部分引入了嘧啶基,有一部分使吡唑基转变为二氢吡唑基,对所得化合物结构均经1HNMR和MS表征。生测结果表明：邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物具有良好的杀虫活性。其中ZJ4500、ZJ4501、ZJ4507、ZJ4525-ZJ4527等为高活性化合物,在l00mg/L浓度下,对小菜蛾（Plutella xylostella）的死亡率均为100%,对苜蓿蚜（Aphis medicaginis）的死亡率也都大于80%。它们具有潜在的商业应用价值,值得进一步的研究。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 概述
• 1.1 前言
• 1.2 杀虫剂分类及趋势
• 1.2.1 新烟碱类
• 1.2.2 有机磷类
• 1.2.3 酰胺类
• 1.2.4 拟除虫菊酯类
• 1.2.5 氨基甲酸酯类
• 1.2.6 有机氮类
• 1.2.7 有机氯和有机氟类
• 1.2.8 无机杀虫剂
• 1.2.9 植物性杀虫剂
• 1.2.10 微生物杀虫剂
• 1.2.11 昆虫生长调节剂和昆虫行为调节剂
• 1.3 邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂的开发意义和国内外研究现状
• 1.3.1 开发意义
• 1.3.2 国内外研究现状
• 1.4 课题的提出
• 1.4.1 必要性
• 1.4.2 课题研究目标
• 1.4.3 课题研究内容
• 1.4.4 合成路线
• 1.4.5 反应机理
• 第二章 邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的合成
• 2.1 中间体的合成
• 2.1.1 邻氨基苯甲酸的合成
• 2.1.2 吡啶联吡唑-5-甲酸的合成
• 2.1.3 苯并噁嗪酮的合成
• 2.2 目标化合物的合成
• 第三章 目标化合物合成试验及结果
• 3.1 仪器及试剂
• 3.2 邻氨基苯甲酸的合成
• 3.2.1 化合物2的合成
• 3.2.2 化合物3的合成
• 3.2.3 邻氨基苯甲酸4的合成
• 3.3 吡啶联吡唑-5-甲酸的合成
• 3.3.1 肼基吡啶2的合成
• 3.3.2 二氢吡唑羧酸酯3的合成
• 3.3.3 吡唑羧酸酯4的合成
• 3.3.4 化合物5的合成
• 3.3.5 吡唑羧酸6的合成
• 3.4 苯并噁嗪酮的合成
• 3.4.1 以邻氨基苯甲酸和3-氟甲氧基吡唑-5-羧酸为原料
• 3.4.2 以邻氨基苯甲酸和3-氯二氢吡唑-5-羧酸为原料
• 3.4.3 以2-氨基苯甲酸和3-嘧啶基吡唑-5-羧酸为原料
• 3.5 目标化合物的合成
• 第四章 杀虫活性测试及评价
• 4.1 杀虫活性测试方法
• 4.2 结果与分析
• 4.2.1 对小菜蛾测定结果
• 4.2.2 对蚜虫、红蜘蛛、稻飞虱测定结果
• 第五章 结论
• 参考文献
• 附录
• 致谢
• 攻读学位期间发表的学术论文