超声辐射下3-取代吲哚衍生物的合成与结构表征

超声辐射下3-取代吲哚衍生物的合成与结构表征

论文摘要

吲哚化学的研究已经并仍将是杂环化学中最活跃的领域之一,特别是3-取代吲哚衍生物,已用于许多天然产物和相应具有生物活性化合物重要骨架的构筑,其合成方法的研究格外令人注目,近几年来,由吲哚一步合成3-取代吲哚衍生物的报道剧增。本文按合成过程中所用催化剂的种类,综述近几年来由吲哚为原料合成二吲哚甲烷、β-吲哚酮、β-吲哚醇、β-吲哚硝基化合物等3-取代吲哚衍生物的研究进展。超声辐射技术在有机合成中的应用研究近二十年来发展非常迅速,与传统的有机合成方法比较,操作方便,反应条件温和,缩短反应时间,提高反应产率。论文介绍超声波的作用原理,综述近几年来超声波在有机合成中的一些应用。超声辐射下吲哚与1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮分别在三氯化铝、碘、对甲苯磺酸等三种不同催化剂催化下的共轭加成反应。考察了超声辐射频率、反应溶剂、底物与催化剂的摩尔比、加料顺序等对反应的影响,推测了可能的反应机理。以钨硅酸(SiO2·12WO3·24H2O)为催化剂,将吲哚与芳香醛或芳香酮在超声辐射下反应15-120 min,二吲哚甲烷的收率53-97%。与搅拌方法相比,反应时间缩短,反应收率高。与芳香醛相比,芳香酮的反应活性明显降低。超声辐射能够有效促进无水氯化锌催化的吲哚与芳叉丙二腈、氰基肉桂酸乙酯的Michael加成,室温反应1.5-6h产物收率34-97%。与芳叉丙二腈相比,氰基肉桂酸乙酯反应活性较低。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 前言
  • 第1章 3-取代吲哚衍生物的合成进展
  • 引言
  • 1.1 二吲哚甲烷的合成
  • 1.1.1 Lewis酸催化下二吲哚甲烷的合成
  • 1.1.2 固载催化剂催化下二吲哚甲烷的合成
  • 1.1.3 其他类型催化剂催化下二吲哚甲烷的合成
  • 1.2 β-吲哚酮的合成
  • 1.2.1 Lewis酸催化下β-吲哚酮的合成
  • 1.2.2 固载催化剂催化下β-吲哚酮的合成
  • 1.2.3 其他催化剂催化下β-吲哚酮的合成
  • 1.2.4 β-吲哚酮的不对称合成
  • 1.3 芦竹碱的合成
  • 1.4 β-吲哚醇的合成
  • 1.5 β-吲哚基硝基化合物的合成
  • 1.6 其他类型的反应
  • 1.7 展望
  • 第2章 超声波的作用原理及其在有机合成中的应用
  • 2.1 超声波的简单介绍
  • 2.1.1 超声波的特征
  • 2.1.2 超声波的产生和测量
  • 2.2 声化学
  • 2.2.1 声化学历史
  • 2.2.2 声化学的作用机理
  • 2.2.3 实验室常用的超声反应器
  • 2.2.4 声化学的应用
  • 2.3 超声辐射在有机合成中的应用
  • 2.3.1 片呐醇偶联反应
  • 2.3.2 Biginelli反应
  • 2.3.3 Michael反应
  • 2.3.4 Knoevenagel反应
  • 2.3.5 Claisen-Schmidt缩合
  • 2.3.6 Cannizzaro反应
  • 2.3.7 活泼亚甲基参与的缩合反应
  • 2.3.8 含氮化合物参与的一些反应
  • 2.3.9 其他反应
  • 2.4 结论
  • 第3章 超声辐射下吲哚与1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮共轭加成的研究
  • 引言
  • 3.1 实验部分
  • 3.1.1 仪器和试剂
  • 3.1.2 典型实验步骤
  • 3.1.3 波谱数据
  • 3.2 结果与讨论
  • 3.2.1 实验条件的选择
  • 3.2.2 选定条件下的反应
  • 3.2.3 反应机理
  • 3.2.4 吲哚与不对称双查尔酮的反应
  • 3.3 结论
  • 第4章 二吲哚甲烷衍生物的合成
  • 4.1 超声辐射下钨硅酸催化合成二吲哚甲烷衍生物
  • 引言
  • 4.1.1 实验部分
  • 4.1.1.1 仪器和试剂
  • 4.1.1.2 典型操作步骤
  • 4.1.1.3 波谱数据
  • 4.1.2 结果与讨论
  • 4.1.2.1 实验条件的选择
  • 4.1.2.2 选定条件
  • 4.1.2.3 选定条件下的反应
  • 2催化研磨法合成二吲哚甲烷衍生物'>4.2 蒙脱土K10-ZnCl2催化研磨法合成二吲哚甲烷衍生物
  • 引言
  • 4.2.1 实验部分
  • 4.2.1.1 仪器和试剂
  • 4.2.1.2 典型操作步骤
  • 4.2.1.3 波谱数据
  • 4.2.2 结果与讨论
  • 4.2.2.1 实验条件的选择
  • 4.2.2.2 选定条件
  • 4.2.2.3 选定条件下的反应
  • 4.3 结论
  • 第5章 超声辐射下2-(3-吲哚基)(芳叉)丙二腈的合成
  • 引言
  • 5.1 实验部分
  • 5.1.1 仪器和试剂
  • 5.1.2 实验步骤
  • 5.1.3 波谱数据
  • 5.2 结果与讨论
  • 5.2.1 实验条件的选择
  • 5.2.2 选定条件下的反应
  • 5.3 结论
  • 结论与展望
  • 参考文献
  • 博士研究生期间发表论文情况
  • 致谢
  • 相关论文文献

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