论文摘要
吲哚化学的研究已经并仍将是杂环化学中最活跃的领域之一,特别是3-取代吲哚衍生物,已用于许多天然产物和相应具有生物活性化合物重要骨架的构筑,其合成方法的研究格外令人注目,近几年来,由吲哚一步合成3-取代吲哚衍生物的报道剧增。本文按合成过程中所用催化剂的种类,综述近几年来由吲哚为原料合成二吲哚甲烷、β-吲哚酮、β-吲哚醇、β-吲哚硝基化合物等3-取代吲哚衍生物的研究进展。超声辐射技术在有机合成中的应用研究近二十年来发展非常迅速,与传统的有机合成方法比较,操作方便,反应条件温和,缩短反应时间,提高反应产率。论文介绍超声波的作用原理,综述近几年来超声波在有机合成中的一些应用。超声辐射下吲哚与1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮分别在三氯化铝、碘、对甲苯磺酸等三种不同催化剂催化下的共轭加成反应。考察了超声辐射频率、反应溶剂、底物与催化剂的摩尔比、加料顺序等对反应的影响,推测了可能的反应机理。以钨硅酸(SiO2·12WO3·24H2O)为催化剂,将吲哚与芳香醛或芳香酮在超声辐射下反应15-120 min,二吲哚甲烷的收率53-97%。与搅拌方法相比,反应时间缩短,反应收率高。与芳香醛相比,芳香酮的反应活性明显降低。超声辐射能够有效促进无水氯化锌催化的吲哚与芳叉丙二腈、氰基肉桂酸乙酯的Michael加成,室温反应1.5-6h产物收率34-97%。与芳叉丙二腈相比,氰基肉桂酸乙酯反应活性较低。
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摘要Abstract前言第1章 3-取代吲哚衍生物的合成进展引言1.1 二吲哚甲烷的合成1.1.1 Lewis酸催化下二吲哚甲烷的合成1.1.2 固载催化剂催化下二吲哚甲烷的合成1.1.3 其他类型催化剂催化下二吲哚甲烷的合成1.2 β-吲哚酮的合成1.2.1 Lewis酸催化下β-吲哚酮的合成1.2.2 固载催化剂催化下β-吲哚酮的合成1.2.3 其他催化剂催化下β-吲哚酮的合成1.2.4 β-吲哚酮的不对称合成1.3 芦竹碱的合成1.4 β-吲哚醇的合成1.5 β-吲哚基硝基化合物的合成1.6 其他类型的反应1.7 展望第2章 超声波的作用原理及其在有机合成中的应用2.1 超声波的简单介绍2.1.1 超声波的特征2.1.2 超声波的产生和测量2.2 声化学2.2.1 声化学历史2.2.2 声化学的作用机理2.2.3 实验室常用的超声反应器2.2.4 声化学的应用2.3 超声辐射在有机合成中的应用2.3.1 片呐醇偶联反应2.3.2 Biginelli反应2.3.3 Michael反应2.3.4 Knoevenagel反应2.3.5 Claisen-Schmidt缩合2.3.6 Cannizzaro反应2.3.7 活泼亚甲基参与的缩合反应2.3.8 含氮化合物参与的一些反应2.3.9 其他反应2.4 结论第3章 超声辐射下吲哚与1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮共轭加成的研究引言3.1 实验部分3.1.1 仪器和试剂3.1.2 典型实验步骤3.1.3 波谱数据3.2 结果与讨论3.2.1 实验条件的选择3.2.2 选定条件下的反应3.2.3 反应机理3.2.4 吲哚与不对称双查尔酮的反应3.3 结论第4章 二吲哚甲烷衍生物的合成4.1 超声辐射下钨硅酸催化合成二吲哚甲烷衍生物引言4.1.1 实验部分4.1.1.1 仪器和试剂4.1.1.2 典型操作步骤4.1.1.3 波谱数据4.1.2 结果与讨论4.1.2.1 实验条件的选择4.1.2.2 选定条件4.1.2.3 选定条件下的反应2催化研磨法合成二吲哚甲烷衍生物'>4.2 蒙脱土K10-ZnCl2催化研磨法合成二吲哚甲烷衍生物引言4.2.1 实验部分4.2.1.1 仪器和试剂4.2.1.2 典型操作步骤4.2.1.3 波谱数据4.2.2 结果与讨论4.2.2.1 实验条件的选择4.2.2.2 选定条件4.2.2.3 选定条件下的反应4.3 结论第5章 超声辐射下2-(3-吲哚基)(芳叉)丙二腈的合成引言5.1 实验部分5.1.1 仪器和试剂5.1.2 实验步骤5.1.3 波谱数据5.2 结果与讨论5.2.1 实验条件的选择5.2.2 选定条件下的反应5.3 结论结论与展望参考文献博士研究生期间发表论文情况致谢
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标签:吲哚论文; 取代吲哚衍生物论文; 合成论文; 超声辐射论文;