2-氧代环烷基磺酰胺和磺酰脲的合成与生物活性研究

论文题目: 2-氧代环烷基磺酰胺和磺酰脲的合成与生物活性研究

论文类型: 博士论文

论文专业: 农药学

作者: 李兴海

导师: 王道全,杨新玲

关键词: 氧代环烷基磺酰胺,氧代环烷基磺酰脲,合成,杀菌活性,除草活性,氯代环酮,环烯基氯

文献来源: 中国农业大学

发表年度: 2005

论文摘要: 在前期的工作中发现2-氧代环十二烷基磺酰胺类化合物具有较好的杀菌活性,在此基础上设计并合成了3个系列2-氧代环烷基磺酰胺类新化合物（Ⅳ）共22个（图1）,它们的结构均通过了1H NMR、IR和元素分析的确证。 用瓜类灰霉、瓜类炭疽、瓜类枯萎、水稻纹枯、油菜菌核、苹果轮纹、苗床立枯、苗床猝倒、棉花黄萎九种病原菌对Ⅳ系列化合物进行了初步的杀菌活性测定（浓度:50μg/ml）。结果表明Ⅳ系列化合物对瓜类灰霉和油菜菌核病菌具有较好的杀菌活性,后对这两种病菌进行了精密毒力测定。化合物ⅣA-14对黄瓜灰霉的EC50和EC90为2和16μg/ml,化合物ⅣB-4对油菜菌核的EC50和EC90分别为8μg/ml和38μg/ml,它们对黄瓜灰霉和油菜菌核病菌的活性好于对照药剂百菌清,具有开发价值。从活性与结构关系来看,当R1为二氯取代和二三氟甲基取代苯基时,杀菌活性普遍较好。如在供测试的9种菌中,化合物ⅣA-7和ⅣA-16对4种菌的抑制活性在70%以上,化合物ⅣB-2对5种菌的抑制活性在70%以上,化合物ⅣB-4对6种菌的抑制活性在70%以上,化合物ⅣC-4对7种菌的抑制活性在80%以上。普通环化合物（ⅣA和ⅣB）对黄瓜灰霉的活性好于大环化合物（ⅣC）,而大环化合物对各种菌的普遍活性较好。 用CoMFA法对2-氧代环十二烷基磺酰胺类化合物进行了构效关系研究和预测,预测结果表明2-氧代环十二烷基磺酰脲类化合物可能会有更好的杀菌活性。本论文将2-氧代环烷基磺酰胺化合物进一步衍生,设计并合成了3个系列2-氧代环烷基磺酰脲类新化合物（Ⅴ）共32个（图2）,它们的结构均通过了1H NMR、IR和元素分析的确证。 首先用小麦赤霉病菌对该系列化合物进行初筛试验（浓度:50μg/ml）,发现化合物ⅤC-15和ⅤC-17的杀菌活性好于2-氧代环十二烷基磺酰胺类的对照化合物,试验结果与CoMFA法的预

论文目录:

中文摘要

ABSTRACT

第一章 研究目的和意义

1.1 环类化合物具有较好的农药生物活性

1.2 在环上引入磺酰胺和磺酰脲基团的理由

1.2.1 磺酰胺类化合物具有良好的杀菌活性和除草活性

1.2.2 磺酰脲类化合物具有良好的除草活性

第二章 2-氧代环烷基磺酰胺的合成与结构鉴定

2.1 目标物Ⅳ的分子结构设计

2.2 2-氧代环烷基磺酰胺Ⅳ合成路线的选择

2.3 2-氧代环烷基磺酰氯Ⅲ合成路线的选择

2.3.1 草酰氯为氯化试剂

2.3.2 三氯氧磷为氯化试剂

2.3.3 五氯化磷为氯化试剂

2.4 合成实验

2.4.1 2-氧代环烷基磺酸及其盐Ⅱ的制备

2.4.2 2-氧代环烷基磺酰胺的制备

2.4.3 2-氯代酮的制备

2.4.4 环烯基氯的制备

第三章 2-氧代环烷基磺酰脲的合成与结构鉴定

3.1 目标物Ⅴ的分子结构设计

3.2 2-氧代环烷基磺酰脲Ⅴ合成方法的选择

3.2.1 2-氧代环烷基磺酰胺与异氰酸酯反应制备目标物Ⅴ

3.2.2 磺酰胺基甲酸乙酯与杂化胺反应制备目标物Ⅴ

3.2.3 磺酰胺基甲酸苯酯与胺反应制备目标物Ⅴ

3.3 合成实验

3.3.1 磺酰氨基甲酸乙酯与胺反应制备目标物Ⅴ

3.3.2 磺酰氨基甲酸苯酯与胺反应制备目标物Ⅴ

第四章 生物活性测定

4.1 杀菌活性测定

4.1.1 Ⅳ系列化合物的杀菌活性

4.1.2 Ⅴ系列化合物的杀菌活性

4.2 除草活性

4.2.1 试验方法

4.2.2 实验结果

第五章 结果与讨论

5.1 合成实验

5.1.1 2-氧代环烷基磺酸钾盐的合成

5.1.2 2-氧代环烷基磺酰胺的合成

5.1.3 2-氧代环烷基磺酰脲的合成

5.1.4 2-氯代酮的制备

5.2 结构鉴定

5.2.1 2-氧代环烷基磺酰胺的结构鉴定

5.2.2 2-氧代环烷基磺酰脲的结构鉴定

5.3 生物活性测定

5.3.1 2-氧代环烷基磺酰胺Ⅳ系列化合物的活性

5.3.2 2-氧代环烷基磺酰脲Ⅴ系列化合物的活性

结论

致谢

参考文献

附图

作者简介

发布时间: 2005-07-18

参考文献

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