论文摘要
本论文主要对链状L-氨基酸的N-手性季铵盐进行了研究,包括N-手性季铵盐的合成、分离、N-手性绝对构型的确定,并对它们的稳定性等进行了考察。本论文包括三部分:◆N-手性季铵盐的合成及其在有机合成中的应用（综述）本文对N-手性的发现、N-手性季铵盐的合成、分离、绝对构型确定及其在有机合成中应用进行了简要综述。◆链状L-氨基酸的N-手性季铵盐的合成、分离、及绝对构型确定对合成叔胺的“一锅法”进行了改进,并成功合成了12对新的链状和环状N-手性季铵盐。采用手性联萘酚包结拆分法、重结晶法、沉淀法等成功地对其中9对N-手性季铵盐的非对映异构体混合物进行了分离,通过X-单晶衍射确定了其中16个N-手性季铵盐中N的绝对构型。◆N-手性季铵盐的取代反应、不对称催化及稳定性研究链状L-氨基酸合成N-手性季铵盐过程中发现的N上基团被烯丙基取代现象为首次发现。对反应进行了初步考察,其过程是先生成了预期的季铵盐,随后这个季铵盐中的基团又被烯丙基溴取代。初步实验表明,底物中带有甲氧羰基及卤代烃为烯丙基溴对于此取代现象是必要的。初步实验表明,我们所合成的N-手性季铵盐显示出一定程度不对称催化作用,但是选择性不高;所合成的N-手性季铵盐对光、热及酸碱稳定,未发现消旋化。
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摘要Abstract缩略语简表第一章 N-手性季铵盐的合成及其在有机合成中的应用（综述）前言一.手性季铵盐类相转移催化剂的类型1.N-手性及其发现2.N-手性季铵盐3.非N-手性季铵盐二.手性季铵盐相转移催化的反应机理三.N-手性季铵盐的合成、分离及绝对构型确定1.季铵盐的合成2.N-手性季铵盐的合成、分离及绝对构型确定3.基于其它生物碱的N-手性季铵盐四.N-手性季铵盐在有机合成中的应用1.Stevens重排2.烷基化反应3.迈克尔加成反应4.酮的还原5.去甲基化反应小结参考文献第二章 链状L-氨基酸的N-手性季铵盐的合成、分离、及构型确定前言一.L-丙氨酸及其它链状氨基酸的N-手性季铵盐的合成1.叔胺的合成2.N-手性季铵盐的合成3.C-手性对N-手性的诱导二.N-手性季铵盐非对映异构体的分离及绝对构型确定1.N-手性季铵盐21,37和38的分离及绝对构型确定2.N-手性季铵盐30,32和33的分离及绝对构型确定3.N-手性季铵盐34和39的分离及绝对构型确定4.N-手性季铵盐31的分离及绝对构型确定三.结果与讨论本章小结四.实验部分参考文献第三章 N-手性季铵盐的取代反应、不对称催化及稳定性研究前言一.季铵盐的常见反应二.N-手性季铵盐的取代反应研究三.N-手性季铵盐的不对称相转移催化反应研究1.不对称烷基化2.Aldol反应3.Michael加成反应四.N-手性季铵盐的稳定性初步试验本章小结五.实验部分参考文献总结博士期间发表的论文致谢
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